《【蘇教版】化學(xué)選修五422《酚性質(zhì)和應(yīng)用》課件.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《【蘇教版】化學(xué)選修五422《酚性質(zhì)和應(yīng)用》課件.ppt（77頁珍藏版）》請在匯文網(wǎng)上搜索。

1、第2課時酚的性質(zhì)和應(yīng)用學(xué)學(xué)習(xí)習(xí)目目標標1.1.了解苯酚的了解苯酚的組組成和成和結(jié)結(jié)構(gòu)特點。構(gòu)特點。2 2掌握苯酚的化學(xué)性掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)質(zhì)及其及其檢驗檢驗方法。方法。3 3了解含酚了解含酚廢廢水的水的污污染情況及染情況及處處理方法。理方法。4 4理解有機物中基理解有機物中基團團之之間間存在的相互影響。存在的相互影響。一、酚一、酚羥羥基基 直接相直接相連連 羥羥基基(OH)OH)二、苯酚二、苯酚1.1.分子組成和結(jié)構(gòu)：分子組成和結(jié)構(gòu)：C C6 6H H6 6O O 2 2物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：(1)(1)色味態(tài)：色味態(tài)：_色色(在空氣中被氧化而顯在空氣中被氧化而顯_色色)，有，有_氣味氣味的晶體

2、，熔點的晶體，熔點40.9 40.9。(2)(2)溶解性：常溫下在水中的溶解度不大，高于溶解性：常溫下在水中的溶解度不大，高于_時，以時，以任意比和水互溶，易溶于任意比和水互溶，易溶于_、_等。等。(3)(3)毒性：有強腐蝕性，沾到皮膚上，立即用毒性：有強腐蝕性，沾到皮膚上，立即用_清洗。清洗。無無紅紅特殊特殊65 65 乙醇乙醇苯苯酒精酒精3 3化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：(1)(1)弱酸性。弱酸性。苯酚俗稱苯酚俗稱_，苯酚的羥基能發(fā)生微弱的電離，所以苯，苯酚的羥基能發(fā)生微弱的電離，所以苯酚顯酚顯_，其電離方程式為，其電離方程式為_。石炭酸石炭酸弱酸性弱酸性苯酚與苯酚與NaOHNaOH溶液反應(yīng)的方程

3、式為溶液反應(yīng)的方程式為_。向苯酚鈉溶液中通入向苯酚鈉溶液中通入COCO2 2，反應(yīng)的方程式為，反應(yīng)的方程式為_。由此可判斷酸性強弱：碳酸大于苯酚。由此可判斷酸性強弱：碳酸大于苯酚。(2)(2)取代反應(yīng)。取代反應(yīng)。向盛有少量稀苯酚溶液的試管中滴入過量的濃溴水，生成向盛有少量稀苯酚溶液的試管中滴入過量的濃溴水，生成2,4,6-2,4,6-三溴苯酚，現(xiàn)象：三溴苯酚，現(xiàn)象：_，反應(yīng)方程式為，反應(yīng)方程式為 。有白色沉淀產(chǎn)生有白色沉淀產(chǎn)生由于此反應(yīng)很靈敏，且現(xiàn)象明顯，常用于苯酚的定性檢驗和由于此反應(yīng)很靈敏，且現(xiàn)象明顯，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。定量測定。(3)(3)顯色反應(yīng)。顯色反應(yīng)。(4)(4)氧

4、化反應(yīng)。氧化反應(yīng)。紫紫粉粉紅紅 C C6 6H H6 6O+7OO+7O2 2 6CO 6CO2 2+3H+3H2 2O O 點燃點燃 三、基團間的相互影響三、基團間的相互影響1.1.在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易使它比乙醇分子中羥基上的氫更易_。2.2.苯酚分子中的羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原苯酚分子中的羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位上的氫原子更子，使鄰、對位上的氫原子更_，更容易被其他原子或原，更容易被其他原子或原子團子團_。電離電離活潑活潑取代取代1.1

5、.辨析下列說法的正誤。辨析下列說法的正誤。(1)(1)醇類和酚類具有相同的官能團，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)。醇類和酚類具有相同的官能團，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)。()()(2)(2)苯酚沾在皮膚上，可用苯酚沾在皮膚上，可用NaOHNaOH溶液清洗。溶液清洗。()()(3)(3)熱的苯酚濃溶液放入冷水中冷卻，溶液變渾濁，此時發(fā)生熱的苯酚濃溶液放入冷水中冷卻，溶液變渾濁，此時發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。了化學(xué)反應(yīng)。()()(4)(4)互為同系物?；橥滴?。()()【答案解析答案解析】(1)(1)。分析：分析：由結(jié)構(gòu)的差異，醇類無酚類具有的弱酸性等性由結(jié)構(gòu)的差異，醇類無酚類具有的弱酸性等性質(zhì)。質(zhì)。(2)(2)。分

6、析：分析：苯酚雖然能和苯酚雖然能和NaOHNaOH溶液反應(yīng)，但溶液反應(yīng)，但NaOHNaOH也有腐蝕也有腐蝕性，不能用于清洗皮膚，應(yīng)用酒精清洗。性，不能用于清洗皮膚，應(yīng)用酒精清洗。(3)(3)。分析：分析：熱的苯酚濃溶液放入冷水中冷卻，溶液變渾濁，熱的苯酚濃溶液放入冷水中冷卻，溶液變渾濁，是因為苯酚結(jié)晶成晶體的緣故，屬于物理變化。是因為苯酚結(jié)晶成晶體的緣故，屬于物理變化。(4)(4)。分析：分析：兩者都屬于酚類化合物，組成上相差一個兩者都屬于酚類化合物，組成上相差一個CHCH2 2原原子團，互為同系物。子團，互為同系物。2.2.下列物質(zhì)，屬于酚類的是下列物質(zhì)，屬于酚類的是()()【解析解析】選選

7、B B。羥基沒有直接連接苯環(huán)，為苯甲醇，故。羥基沒有直接連接苯環(huán)，為苯甲醇，故A A項錯誤；項錯誤；分子中含有苯環(huán)，且羥基直接連接在苯環(huán)上，屬于酚類，故分子中含有苯環(huán)，且羥基直接連接在苯環(huán)上，屬于酚類，故B B項正確；分子中含苯環(huán)，但羥基不連接在苯環(huán)上，所以不是酚項正確；分子中含苯環(huán)，但羥基不連接在苯環(huán)上，所以不是酚類，故類，故C C項錯誤；分子中不含苯環(huán)，不是酚類，故項錯誤；分子中不含苯環(huán)，不是酚類，故D D項錯誤。項錯誤。3.3.將少量苯酚晶體溶入紫色石蕊試液中，石蕊試液呈現(xiàn)的顏色將少量苯酚晶體溶入紫色石蕊試液中，石蕊試液呈現(xiàn)的顏色是是()()A A紫色紫色 B B淺紅淺紅 C C藍色藍色

8、 D D無色無色【解析】【解析】選選A A。將少量苯酚晶體溶入紫色石蕊試液中，溶液呈。將少量苯酚晶體溶入紫色石蕊試液中，溶液呈酸性，但酸性很弱，不能使指示劑變色，所以石蕊試液呈現(xiàn)的酸性，但酸性很弱，不能使指示劑變色，所以石蕊試液呈現(xiàn)的顏色是紫色。顏色是紫色。4.4.下列物質(zhì)中不能與苯酚發(fā)生反應(yīng)的是下列物質(zhì)中不能與苯酚發(fā)生反應(yīng)的是()()A ANaNa2 2COCO3 3 B BNaHCONaHCO3 3 C CNaOH NaOH D DFeClFeCl3 3【解析】【解析】選選B B。苯酚溶液顯酸性，酸性小于碳酸但大于。苯酚溶液顯酸性，酸性小于碳酸但大于 ，所以苯酚能和碳酸鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和碳

9、酸氫鈉，故所以苯酚能和碳酸鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉，故A A項不選項不選,B B項選；苯酚溶液顯酸性，能和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和水，項選；苯酚溶液顯酸性，能和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和水，故故C C項不選；苯酚和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故項不選；苯酚和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故D D項不選。項不選。5.5.下列能證明苯酚具有酸性的事實是下列能證明苯酚具有酸性的事實是()()A A苯酚濁液加熱后變澄清苯酚濁液加熱后變澄清B B苯酚濁液中滴加氫氧化鈉溶液后變澄清苯酚濁液中滴加氫氧化鈉溶液后變澄清C C苯酚溶液中滴加氯化鐵溶液顯紫色苯酚溶液中滴加氯化鐵溶液顯紫色D D苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示劑不

10、變色苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示劑不變色【解析解析】選選B B。苯酚的渾濁液加熱后變澄清，說明溫度升高苯。苯酚的渾濁液加熱后變澄清，說明溫度升高苯酚溶解度增大，無法說明苯酚的酸性，故酚溶解度增大，無法說明苯酚的酸性，故A A項錯誤；苯酚的水項錯誤；苯酚的水溶液中加溶液中加NaOHNaOH溶液，生成苯酚鈉，溶液變澄清，說明苯酚溶液溶液，生成苯酚鈉，溶液變澄清，說明苯酚溶液呈酸性，故呈酸性，故B B項正確；苯酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，無法項正確；苯酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，無法說明苯酚的酸性，故說明苯酚的酸性，故C C項錯誤；苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示項錯誤；苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示劑不變色，

11、無法說明苯酚的酸性，故劑不變色，無法說明苯酚的酸性，故D D項錯誤。項錯誤。6.6.下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是()()A A苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色B B苯酚在水溶液中能按下式電離：苯酚在水溶液中能按下式電離：C C加入加入FeClFeCl3 3溶液，觀察是否呈紫色溶液，觀察是否呈紫色D D苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗【解析解析】選選A A。苯酚又名石炭酸，酸性極弱，不能夠使指示劑。苯酚又名石炭酸，酸性極弱，不能夠使指示劑變色，故變色，故A A項錯誤；苯酚屬于弱酸，能夠電離出氫離子，電

12、離項錯誤；苯酚屬于弱酸，能夠電離出氫離子，電離方程式為方程式為 +，故，故B B項項正確；苯酚遇到氯化鐵能夠顯示紫色，可以用來檢驗鐵離子，正確；苯酚遇到氯化鐵能夠顯示紫色，可以用來檢驗鐵離子，故故C C項正確；苯酚具有腐蝕性，在水中的溶解度小，若濺在皮項正確；苯酚具有腐蝕性，在水中的溶解度小，若濺在皮膚上，不能用水洗，應(yīng)該使用酒精沖洗，故膚上，不能用水洗，應(yīng)該使用酒精沖洗，故D D項正確。項正確。一、苯酚中苯環(huán)與羥基的相互影響一、苯酚中苯環(huán)與羥基的相互影響1.1.羥基對苯環(huán)的影響羥基對苯環(huán)的影響更易被取代：更易被取代：苯酚苯酚苯苯反反應(yīng)應(yīng)物物溴水與苯酚溴水與苯酚液溴與苯液溴與苯反反應(yīng)應(yīng)條件條件

13、不用催化不用催化劑劑FeBrFeBr3 3催化催化劑劑取代苯取代苯環(huán)環(huán)上上原子數(shù)原子數(shù)取代三個取代三個氫氫原子原子取代一個取代一個氫氫原子原子反反應(yīng)應(yīng)速率速率瞬瞬時時完成完成初始初始緩緩慢慢,后加快后加快結(jié)論結(jié)論酚酚羥羥基基對對苯苯環(huán)環(huán)的的影影響響,使使苯苯環(huán)環(huán)上上氫氫原原子子變變得活得活潑潑,苯酚與溴取代反苯酚與溴取代反應(yīng)應(yīng)比苯容易比苯容易2.2.苯環(huán)對羥基的影響苯環(huán)對羥基的影響顯酸性：顯酸性：類別類別乙醇乙醇苯酚苯酚結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能官能團團OHOHOHOH結(jié)結(jié)構(gòu)特點構(gòu)特點羥羥基與基與鏈烴鏈烴基基直接相直接相連連羥羥基與苯基與苯環(huán)環(huán)直接相直接相連連與與

14、鈉鈉反反應(yīng)應(yīng)比水比水緩緩和和比水比水劇劇烈烈結(jié)論結(jié)論由由于于苯苯環(huán)環(huán)對對羥羥基基的的影影響響,使使苯苯酚酚羥羥基基氫氫原原子子變變得活得活潑潑,使苯酚呈弱酸性使苯酚呈弱酸性【警示警示】(1)(1)苯酚與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀的實驗，必須是濃溴水，苯苯酚與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀的實驗，必須是濃溴水，苯酚與稀溴水不能產(chǎn)生白色沉淀。酚與稀溴水不能產(chǎn)生白色沉淀。(2)(2)由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚呈弱酸性，但苯酚酸性很由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚呈弱酸性，但苯酚酸性很弱，不能使酸堿指示劑顯色；苯酚能與弱，不能使酸堿指示劑顯色；苯酚能與NaNa2 2COCO3 3溶液反應(yīng)，但不溶液反應(yīng)，但不能與能與Na

15、HCONaHCO3 3溶液反應(yīng)。溶液反應(yīng)?！疚⑺伎嘉⑺伎肌?1)(1)苯酚能被酸性高錳酸鉀氧化嗎？苯酚能被酸性高錳酸鉀氧化嗎？提示：提示：能。苯酚在空氣中能被氧氣氧化成粉紅色，而酸性高錳能。苯酚在空氣中能被氧氣氧化成粉紅色，而酸性高錳酸鉀具有強氧化性，也能氧化苯酚。酸鉀具有強氧化性，也能氧化苯酚。(2)(2)怎樣證明苯酚與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？怎樣證明苯酚與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？提示：提示：如果是加成反應(yīng)，則只有一種產(chǎn)物而且是有機物；如果如果是加成反應(yīng)，則只有一種產(chǎn)物而且是有機物；如果是取代反應(yīng)，則有是取代反應(yīng)，則有HBrHBr和一種有機物兩種產(chǎn)物。其中，和一種有機

16、物兩種產(chǎn)物。其中，HBrHBr易溶易溶于水，在溶液中能完全電離。如果苯酚與溴水反應(yīng)后的水溶液于水，在溶液中能完全電離。如果苯酚與溴水反應(yīng)后的水溶液導(dǎo)電能力明顯增強，或溶液的酸性明顯增強，則表明反應(yīng)有導(dǎo)電能力明顯增強，或溶液的酸性明顯增強，則表明反應(yīng)有HBrHBr生成，可證明苯酚與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。生成，可證明苯酚與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。(3)(3)用少量濃溴水分別和苯與苯酚混合，其作用原理和現(xiàn)象有用少量濃溴水分別和苯與苯酚混合，其作用原理和現(xiàn)象有什么區(qū)別？什么區(qū)別？提示：提示：濃溴水和苯不發(fā)生反應(yīng)，但苯能萃取溴水的溴而使下層濃溴水和苯不發(fā)生反應(yīng)，但苯能萃取溴水的溴而使下層褪色，上層成橙

17、紅色；濃溴水和苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色褪色，上層成橙紅色；濃溴水和苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色的的2,4,6-2,4,6-三溴苯酚沉淀。三溴苯酚沉淀?！具^關(guān)題組過關(guān)題組】1.1.下列反應(yīng)，不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)的影響而使它比下列反應(yīng)，不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)的影響而使它比乙醇分子中的羥基更活潑，也不能說明羥基對苯環(huán)的影響而使乙醇分子中的羥基更活潑，也不能說明羥基對苯環(huán)的影響而使苯酚分子中苯環(huán)比苯更活潑的是苯酚分子中苯環(huán)比苯更活潑的是()()【解題指南】【解題指南】解答本題可以按照如下流程進行解答本題可以按照如下流程進行：【解析解析】選選A A。酚和醇中都含有羥基，都能夠和金屬鈉發(fā)生置

18、。酚和醇中都含有羥基，都能夠和金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，不能說明酚和醇的羥基的不同；醇不能和換反應(yīng)，不能說明酚和醇的羥基的不同；醇不能和NaOHNaOH溶液反溶液反應(yīng)，而酚能夠和應(yīng)，而酚能夠和NaOHNaOH溶液反應(yīng)，能說明酚具有酸性，且能夠說溶液反應(yīng)，能說明酚具有酸性，且能夠說明羥基受苯環(huán)的影響。明羥基受苯環(huán)的影響。B B項和項和C C項反應(yīng)本質(zhì)上都是取代反應(yīng)，都項反應(yīng)本質(zhì)上都是取代反應(yīng)，都能夠說明羥基對苯環(huán)的影響。能夠說明羥基對苯環(huán)的影響。2.(20142.(2014滄州高二檢測滄州高二檢測)下列有關(guān)性質(zhì)實驗中，能說明苯環(huán)對下列有關(guān)性質(zhì)實驗中，能說明苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是()()

19、A A甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙B B甲苯可以和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元甲苯可以和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代取代C C苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)成反應(yīng)D D苯酚可和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇不能和燒堿溶液反應(yīng)苯酚可和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇不能和燒堿溶液反應(yīng)【解析解析】選選D D。燃燒產(chǎn)生濃厚的黑煙說明含碳量高，不能說明。燃燒產(chǎn)生濃厚的黑煙說明含碳量高，不能說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響，故苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響，故A A項錯誤；甲苯和苯都能與濃硝項錯誤；甲苯和苯都能與濃硝酸、

20、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，但苯只能引入酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，但苯只能引入1 1個硝基，而甲苯引個硝基，而甲苯引入入3 3個硝基，說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故個硝基，說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故B B項錯誤；苯酚能項錯誤；苯酚能與與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)，是苯環(huán)體現(xiàn)的性質(zhì)，不能說明苯環(huán)對側(cè)鏈發(fā)生加成反應(yīng)，是苯環(huán)體現(xiàn)的性質(zhì)，不能說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)有影響，故性質(zhì)有影響，故C C項錯誤；苯酚中羥基可和燒堿溶液反應(yīng)，而項錯誤；苯酚中羥基可和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇中的羥基不能和燒堿溶液反應(yīng)，說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生乙醇中的羥基不能和燒堿溶液反應(yīng)，說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響，故影響，故D D項正確。項正確?！痉椒?/p>

21、規(guī)律方法規(guī)律】有機物分子內(nèi)原子或原子團的相互影響有機物分子內(nèi)原子或原子團的相互影響(1)(1)鏈烴基對其他官能團的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝鏈烴基對其他官能團的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而相同條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯?；妆?，而相同條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)(2)苯基對其他基團的影響。苯基對其他基團的影響。水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小：水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟 ROHOHH HOHOHC C6 6H H5 5OHOH烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色

22、。使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)(3)羥基對其他官能團的影響。羥基對其他官能團的影響。羥基對羥基對C CH H鍵的影響：使和羥基相連的鍵的影響：使和羥基相連的C CH H更不穩(wěn)定；更不穩(wěn)定；羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代。羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代?！咀兪接?xùn)練變式訓(xùn)練】1.(20141.(2014邯鄲高二檢測邯鄲高二檢測)下列事實不能用有機物下列事實不能用有機物分子內(nèi)基團間的相互作用解釋的是分子內(nèi)基團間的相互作用解釋的是()()A A乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)而乙烷不能乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)而乙烷不能B B苯酚能跟苯酚能跟NaOHNaOH溶液反應(yīng)而乙醇不能溶

23、液反應(yīng)而乙醇不能C C甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色而乙烷不能溶液褪色而乙烷不能D D苯在苯在505060 60 時發(fā)生硝化反應(yīng)而甲苯在時發(fā)生硝化反應(yīng)而甲苯在30 30 時即可時即可【解析解析】選選A A。因為乙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)。因為乙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而烷烴中則沒有，是自身的官能團性質(zhì)，不是原生加成反應(yīng)，而烷烴中則沒有，是自身的官能團性質(zhì)，不是原子團間的相互影響導(dǎo)致的化學(xué)性質(zhì)，故子團間的相互影響導(dǎo)致的化學(xué)性質(zhì)，故A A項錯誤；苯酚可以看項錯誤；苯酚可以看作是苯基和羥基連接，乙醇可以看作是乙基和羥基連接，苯酚作是苯基和羥基連

24、接，乙醇可以看作是乙基和羥基連接，苯酚能跟能跟NaOHNaOH溶液反應(yīng)而乙醇不能，則說明苯基對羥基有影響，故溶液反應(yīng)而乙醇不能，則說明苯基對羥基有影響，故B B項正確；苯、乙烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯可項正確；苯、乙烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，被氧化為苯甲酸，說明苯環(huán)對側(cè)以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，被氧化為苯甲酸，說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響，故鏈有影響，故C C項正確；甲苯與硝酸反應(yīng)更容易，說明甲基的項正確；甲苯與硝酸反應(yīng)更容易，說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑易被取代，故影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑易被取代，故D D項正確。項正確。2.2.下列有關(guān)

25、事實，能說明苯環(huán)側(cè)鏈對苯環(huán)有影響的是下列有關(guān)事實，能說明苯環(huán)側(cè)鏈對苯環(huán)有影響的是()()A A甲苯燃燒冒黑煙甲苯燃燒冒黑煙B B1 mol1 mol甲苯可與甲苯可與3 mol H3 mol H2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)C C甲苯比苯更容易發(fā)生硝化反應(yīng)甲苯比苯更容易發(fā)生硝化反應(yīng)D D甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能【解析解析】選選C C。燃燒產(chǎn)生黑煙說明含碳量高，不能說明側(cè)鏈對。燃燒產(chǎn)生黑煙說明含碳量高，不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故苯環(huán)性質(zhì)有影響，故A A項錯誤；苯、甲苯都能與項錯誤；苯、甲苯都能與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)，是苯環(huán)體現(xiàn)

26、的性質(zhì)，不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故是苯環(huán)體現(xiàn)的性質(zhì)，不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故B B項項錯誤；甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，能說明錯誤；甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故C C項正確；甲苯可看作是項正確；甲苯可看作是CHCH4 4中的中的1 1個個氫原子被氫原子被C C6 6H H5 5取代，苯、甲烷不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化取代，苯、甲烷不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，苯環(huán)而使其褪色，甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，苯環(huán)未變化，側(cè)鏈甲基被氧化為羧基，說明苯環(huán)

27、影響甲基的性質(zhì)，未變化，側(cè)鏈甲基被氧化為羧基，說明苯環(huán)影響甲基的性質(zhì)，故故D D項錯誤。項錯誤。二、有關(guān)苯酚的檢驗、提純和分離二、有關(guān)苯酚的檢驗、提純和分離1.1.苯酚的檢驗：苯酚的檢驗：(1)(1)利用溴水檢驗：向稀苯酚溶液中滴加濃溴水，會有白色沉利用溴水檢驗：向稀苯酚溶液中滴加濃溴水，會有白色沉淀生成。淀生成。(2)(2)向苯酚溶液中滴加向苯酚溶液中滴加FeClFeCl3 3溶液，溶液顯紫色。溶液，溶液顯紫色。2.2.苯酚的分離提純：苯酚的分離提純：(1)(1)苯與苯酚的分離：苯與苯酚的分離：(2)(2)含苯酚的工業(yè)廢水中回收苯酚：含苯酚的工業(yè)廢水中回收苯酚：(3)(3)乙醇與苯酚的分離：

28、乙醇與苯酚的分離：【微思考微思考】(1)(1)能否采用先加足量的溴水再過濾的方法除去苯中的苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法除去苯中的苯酚？提示：提示：不能。雖然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，不能。雖然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分離。而且從徹底除雜的角度考慮，所但是易溶于苯而不容易分離。而且從徹底除雜的角度考慮，所加的溴水是過量的，而過量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水加的溴水是過量的，而過量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。除去苯中的苯酚。(2)(2)苯酚從水中析出時產(chǎn)生渾濁，能用過濾的方法分離嗎？苯酚從水中析出時產(chǎn)生渾濁，能用過濾的方

29、法分離嗎？提示：提示：不能。苯酚從水溶液中析出形成的是乳濁液，而非懸濁不能。苯酚從水溶液中析出形成的是乳濁液，而非懸濁液，應(yīng)用分液的方法分離。液，應(yīng)用分液的方法分離?！具^關(guān)題組過關(guān)題組】1.(20141.(2014宿州高二檢測宿州高二檢測)含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程如下圖含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程如下圖所示：所示：(1)(1)上述流程中，設(shè)備上述流程中，設(shè)備中進行的是中進行的是_操作操作(填寫操作填寫操作名稱名稱)，實驗室中這一操作可以用，實驗室中這一操作可以用_ _ _ _進行進行(填寫儀器填寫儀器名稱名稱)。(2)(2)由設(shè)備由設(shè)備進入設(shè)備進入設(shè)備的物質(zhì)的物質(zhì)A A是是_，由設(shè)備，由設(shè)備進

30、入進入設(shè)備設(shè)備的物質(zhì)的物質(zhì)B B是是_ _ _。(3)(3)在設(shè)備在設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ _ _。(4)(4)在設(shè)備在設(shè)備中，物質(zhì)中，物質(zhì)B B的水溶液和的水溶液和CaOCaO發(fā)生反應(yīng)后，產(chǎn)物是發(fā)生反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOHNaOH和和_ _ _，通過，通過_ _ _操作操作(填寫操作名稱填寫操作名稱)，可以，可以使產(chǎn)物相互分離。使產(chǎn)物相互分離?！窘忸}指南解題指南】解答本題要注意以下兩點：解答本題要注意以下兩點：(1)(1)箭頭的方向是物質(zhì)的流向，據(jù)此要明確進入各設(shè)備的反應(yīng)箭頭的方向是物質(zhì)的流向，據(jù)此要明確進入各設(shè)備的反應(yīng)物，和從此設(shè)備出來的生成物。物，和從此設(shè)備

31、出來的生成物。(2)(2)根據(jù)各設(shè)備中進入的物質(zhì)，正確分析所發(fā)生的反應(yīng)。根據(jù)各設(shè)備中進入的物質(zhì)，正確分析所發(fā)生的反應(yīng)?！窘馕鼋馕觥?1)(1)由流程圖可知，進入設(shè)備由流程圖可知，進入設(shè)備的是含苯酚的工業(yè)廢的是含苯酚的工業(yè)廢水，當(dāng)向其中加入苯后，由于苯酚在有機溶劑苯中的溶解度遠水，當(dāng)向其中加入苯后，由于苯酚在有機溶劑苯中的溶解度遠大于在水中的溶解度，則形成苯酚的苯溶液與水分層，從而把大于在水中的溶解度，則形成苯酚的苯溶液與水分層，從而把苯酚從工業(yè)廢水中萃取出來。在實驗室中，萃取操作通常用的苯酚從工業(yè)廢水中萃取出來。在實驗室中，萃取操作通常用的儀器為分液漏斗。儀器為分液漏斗。(2)(3)(2)(3

32、)由設(shè)備由設(shè)備處理后的工業(yè)廢水，由于除去了有毒的苯酚，處理后的工業(yè)廢水，由于除去了有毒的苯酚，則經(jīng)設(shè)備則經(jīng)設(shè)備排出后，不會造成環(huán)境污染，而進入設(shè)備排出后，不會造成環(huán)境污染，而進入設(shè)備的應(yīng)為的應(yīng)為苯酚的苯溶液苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物即苯和苯酚的混合物)。此時向設(shè)備。此時向設(shè)備中加入適中加入適量的量的NaOHNaOH溶液，由于發(fā)生反應(yīng)：溶液，由于發(fā)生反應(yīng)：C C6 6H H5 5OHOHNaOHCNaOHC6 6H H5 5ONaONaH H2 2O O，生成了易溶于水的生成了易溶于水的C C6 6H H5 5ONaONa，從而與苯分離，經(jīng)再次分液得到苯，從而與苯分離，經(jīng)再次分液得到苯，此

33、時從設(shè)備此時從設(shè)備進入設(shè)備進入設(shè)備的肯定為的肯定為C C6 6H H5 5ONaONa的水溶液。的水溶液。由圖分析可知，設(shè)備由圖分析可知，設(shè)備V V為為CaCOCaCO3 3的高溫煅燒裝置，并由其向設(shè)備的高溫煅燒裝置，并由其向設(shè)備提供足夠的提供足夠的COCO2 2，向設(shè)備，向設(shè)備投入投入CaOCaO。設(shè)備。設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)：中發(fā)生反應(yīng)：C C6 6H H5 5ONaONaCOCO2 2H H2 2OCOC6 6H H5 5OHOHNaHCONaHCO3 3，并經(jīng)進一步處理后，分離，并經(jīng)進一步處理后，分離出出C C6 6H H5 5OHOH，而，而NaHCONaHCO3 3由設(shè)備由設(shè)備進入設(shè)備進入設(shè)備。(4)(4)在設(shè)備在設(shè)備中中NaHCONaHCO3 3與與CaOCaO發(fā)生反應(yīng)：發(fā)生反應(yīng)：CaOCaOH H2 2O=Ca(OH)O=Ca(OH)2 2，Ca(OH)Ca(OH)2 2NaHCO