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1、高中化學(xué)有機(jī)合成與推斷專項訓(xùn)練單元測試及解析一、高中化學(xué)有機(jī)合成與推斷12-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一種重要的醫(yī)藥中間體、材料中間體，可用下列方法合成。首先，由A制得E，過程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CNCH3CH2COOH（1）烴A的名稱是_。D的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物有多種，任寫一種該類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。又已知，iii：RCH2COOCH2R+HCOOCH2R”+R”CH2OH然后，通過下列路線可得最終產(chǎn)品：（2）檢驗F是否完全轉(zhuǎn)化為G的試劑是_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（3）路線

2、二與路線一相比不太理想，理由是_。（4）設(shè)計并完善以下合成流程圖_。（合成路線常用的表示方式為：AB目標(biāo)產(chǎn)物）2丁苯酞是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如圖所示：已知：（1）B 的化學(xué)名稱是_，F(xiàn) 中含氧官能團(tuán)名稱是_。（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反應(yīng)類型分別是_、_。（3）試劑 a 是_。（4）J 是一種環(huán)酯，則J 的結(jié)構(gòu)簡式為_。H 在一定條件下還能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化學(xué)方程式為：_。（5）M 的組成比 F 多 1 個 CH2 基團(tuán)，M 的分子式為 C8H7BrO，M 的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含有苯環(huán)；不含甲基

3、。滿足上述條件的M 的同分異構(gòu)體共有_種。（6）利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成 的流程圖（其他試劑自選）。_3我國科研工作者近期提出肉桂硫胺( ）可能對 2019- nCoV有療效。肉桂硫胺的合成路線如圖：已知： R-NO2R-NH2完成下列問題(1)F的結(jié)構(gòu)簡式為_。GH 的反應(yīng)類型是_。(2)E中的所含官能團(tuán)名稱為_。(3)BC反應(yīng)試劑及條件為_ 。(4)有機(jī)物 D 與新制氫氧化銅懸濁液（加熱）的反應(yīng)方程式為_。(5)J為 E的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的J 的結(jié)構(gòu)簡式_（寫兩種）。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)J 是芳香族化合物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種核磁共振氫譜有 5 組峰，且峰面積之比

4、為 2 ：2 ：2 ：1 ：1(6)參照上述合成路線及已知信息，寫出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl) 為原料合成的路線：_。4某有機(jī)物K是治療急、慢性支氣管炎及支氣管擴(kuò)張、肺氣腫、肺結(jié)核等疾病藥物的中間體，其合成路線如下，回答下列問題：已知信息： R1CHO+R2NH2 R1CH=NR2(1)BC的反應(yīng)類型為_， H中官能團(tuán)的名稱為_。(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為_，F(xiàn)G的反應(yīng)類型為_。(3)DE的反應(yīng)方程式為_。(4)寫出化合物D同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。苯環(huán)上有兩個取代基，官能團(tuán)與D相同，苯環(huán)上的一氯代物有兩種 核磁共振氫譜顯示峰面積比為2:2:2:3(5)已知：通常在同一個

5、碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。寫出以和為原料制備的合成路線_（其他試劑任選）。5丁烯二酸酐()是一種重要的化工原料，可用于合成有機(jī)高分子及某些藥物，相關(guān)合成路線如圖：已知：+2ROH+H2OR1OH+?；卮鹣铝袉栴}：（1）的化學(xué)名稱為_；X中含有的官能團(tuán)為_。（2）A的核磁共振氫譜有_組峰；DE的反應(yīng)類型是_。（3）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式并用星號(*)標(biāo)出手性碳：_。（4）BC的化學(xué)方程式為_。（5）W是D的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式：_。a.屬于芳香族化合物，且為間位的三元取代物b.能與NaHCO3溶液反應(yīng)c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）丁烯二酸酐()可由制備得到，寫出合成路

6、線流程圖(無機(jī)試劑任選)_。6根皮素J ()是一種新型天然美白劑,主要分布于蘋果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一種合成J的路線如下：已知：+RCHO+H2O回答下列問題：（1）C的化學(xué)名稱是_.E中官能團(tuán)的名稱為_.（2）B為溴代烴,請寫出AB的反應(yīng)試劑_.（3）寫出由C生成D的反應(yīng)類型_（4）FH的化學(xué)方程式為_.（5）M是E的同分異構(gòu)體,同時符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有_種(不考慮立體異構(gòu))能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）設(shè)計以丙烯和1,3丙二醛為起始原料制備的合成路線_(無機(jī)試劑任選).7一種副作用小的新型鎮(zhèn)痛消炎藥K的合成路線如圖所示：請回答下列問題（1）F分子中官能

7、團(tuán)的名稱為_；B分子中處于同一平面的原子最多有_個（2）反應(yīng)的條件為_；反應(yīng)的類型為_。（3）反應(yīng)除生成H外，另生成一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（5）符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有_種.苯環(huán)上有且僅有四個取代基；.苯環(huán)上的一氯代物只有一種；.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中還能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_（只寫一種即可）。（6）是合成的重要中間體。參照題中合成路線，設(shè)計由1,3-丁二烯合成的一種合成路線（無機(jī)試劑任選）：_。8有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。（1）已知B的相對分子質(zhì)量比A的大79，請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式：C是_，F(xiàn)是_。（2）寫出EF的化學(xué)方

8、程式_。9某芳香烴A，分子式為C8H10 ；某烴類衍生物X，分子式為C15H14O3，能使FeCl3溶液顯紫色；J分子內(nèi)有兩個互為對位的取代基。在一定條件下有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機(jī)物略去）：（1）屬于芳香烴類的A的一種同分異構(gòu)體（不包括A）中，在同一平面的原子最多有_個；（2）J中所含的含氧官能團(tuán)的名稱為_。（3）E與H反應(yīng)的化學(xué)方程式是_；反應(yīng)類型是_ 。（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成同一種有機(jī)物M，以M為單體合成的高分子化合物的名稱是_（5）已知J有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列性質(zhì)的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。與FeCl3溶液作用顯紫色；與新制Cu(OH)2懸濁液作用

9、產(chǎn)生紅色沉淀；苯環(huán)上的一鹵代物有2種。_10苯佐卡因是一種局部麻醉劑，其一種合成路線如圖所示。已知：當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時，其他基團(tuán)易進(jìn)入間位：當(dāng)苯環(huán)上連有甲基、乙基時，其他基團(tuán)易進(jìn)入鄰位或?qū)ξ?。?苯胺有弱堿性，易被氧化）。有關(guān)苯佐卡因的結(jié)構(gòu)信息如下：官能團(tuán)含兩種官能團(tuán)，其有一種是氨基（-NH2），且與苯環(huán)直接相連結(jié)構(gòu)苯環(huán)上有兩個取代基，苯佐卡因在核磁共振氫譜上有5組峰性質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一為乙醇請回答下列問題：（1）E的名稱是：_；F所含官能團(tuán)的名稱是_。（2）AB的反應(yīng)條件和試劑是_；C+GH的反應(yīng)類型是_。（3）苯佐卡因的結(jié)簡式為_。（4）寫出C+GH的化學(xué)方桯式：_。（5）H的同分

10、異構(gòu)體中，同時具備下列條件的有_種。發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)：苯環(huán)上含3個取代基，其中一個取代基為硝基與苯環(huán)直接相連。（6）參照上述流程和信息，以甲苯為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計制備阻燃劑（）的合成路線：_。11M是某香料的有效成分，其分子中含3個六元環(huán)。M的一種合成路線如圖：已知A(C8H8)分子中所有原子可能共平面；D的核磁共振氫譜上有6個峰；H和I互為同系物。請回答下列問題：（1）A的名稱是_，E中所含官能團(tuán)名稱是_。（2）BC的反應(yīng)類型是_。（3）寫出H和I反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式：_。（4）T是H的同分異構(gòu)體，同時具備下列條件的T有_種（不考慮立體異構(gòu)），其中，苯環(huán)上一溴代物只有2種的結(jié)

11、構(gòu)簡式為_。遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。（5）乳酸()在醫(yī)藥方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑等。參照上述流程，以2丁烯和乙烯為原料合成乳酸，設(shè)計合成路線_（無機(jī)試劑任選）。12合成具有良好生物降解性的有機(jī)高分子材料是有機(jī)化學(xué)研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB有關(guān)合成路線如圖（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去）。已知：.R-CHO+RCH2CHO+H2O.+H2O（R、R可表示烴基或氫原子）.A為飽和一元醇，其氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8%，請回答：（1）C中官能團(tuán)的名稱為_，該分子中最多有_個原子共平面。（2）D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（3）的反應(yīng)類型是_。（4）PVAc的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有_種。（不考慮立體異構(gòu)，不包含F(xiàn)）（6）參照上述信息，設(shè)計合成路線以溴乙烷為原料（其他無機(jī)試劑任選）合成。_