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1、第三章第一節(jié)第二課時(shí)酚新課導(dǎo)入(教師用書(shū)備用)19世紀(jì)60年代,病人常因手術(shù)后傷口感染而不幸死亡,如何進(jìn)行手術(shù)器械的消毒成為當(dāng)時(shí)困擾醫(yī)生的一個(gè)難題。英國(guó)的外科醫(yī)生李斯特通過(guò)對(duì)生活的細(xì)微觀察偶然發(fā)現(xiàn)了一種可以用于臨床的消毒藥水石炭酸溶液。石炭酸就是這節(jié)課我們要學(xué)習(xí)的苯酚,另外你知道應(yīng)用廣泛的各種塑料是如何發(fā)明的嗎?人類歷史上第一種完全人工合成的塑料是在1909年由美國(guó)人貝克蘭用苯酚和甲醛反應(yīng)生成的酚醛樹(shù)脂。就是我們用作電器制作的電木!學(xué)習(xí)目標(biāo) 1.理解苯酚的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及物理性質(zhì)。(素養(yǎng):宏觀辨識(shí)與微觀探析)2.掌握苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)及苯酚的檢驗(yàn)。(素養(yǎng):宏觀辨識(shí)、變化觀念與模型認(rèn)知)3.能舉

2、例說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。(素養(yǎng):宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知)4.知道酚類物質(zhì)對(duì)環(huán)境和健康的影響。(素養(yǎng):科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任)知識(shí)分點(diǎn)突破知識(shí)點(diǎn)1苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)基礎(chǔ)梳理1.分子組成和結(jié)構(gòu)苯酚石炭酸C6H6O-OHC6H5OH苯環(huán)2.物理性質(zhì)狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味顏色顏色溶解度溶解度熔點(diǎn)熔點(diǎn)毒性毒性 .氣味氣味 色色室溫室溫:9.3 g;65:9.3 g;65 以以上上 ,易溶于易溶于酒精等酒精等 .43 43 有毒有毒,對(duì)皮膚對(duì)皮膚有有 性性晶體特殊無(wú)與水混溶有機(jī)溶劑腐蝕3.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)步驟步驟實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象得到得到 液體液體液體變液體變 .液體變液

3、體變 .渾濁澄清渾濁反應(yīng)方反應(yīng)方程式程式 .實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)結(jié)論結(jié)論室溫下室溫下,苯酚在水中溶解苯酚在水中溶解度度 .苯酚能與苯酚能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng),表現(xiàn)表現(xiàn)出出 性性酸性酸性:H H2 2COCO3 3解釋解釋苯環(huán)對(duì)羥基的影響苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使羥基上的氫原子更活潑使羥基上的氫原子更活潑,在水溶液中發(fā)生在水溶液中發(fā)生電離電離,顯示顯示 性性較小酸酸(2)取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生白色沉淀試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)化學(xué)方程式方程式 .應(yīng)用應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定解釋解釋羥基對(duì)苯環(huán)的影響羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)

4、位氫原子更活潑使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑,易被易被 .取代(3)顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用顯 色,利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚等酚類的存在。(4)氧化反應(yīng)苯酚在空氣中會(huì)慢慢被氧化呈 色。苯酚可以使酸性KMnO4溶液 。粉紅紫褪色4.應(yīng)用(1)苯酚是重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒,如日常藥皂中常加入少量的苯酚。(3)苯酚有毒,有腐蝕性,若皮膚上沾到苯酚,可用 洗滌。酒精疑難探究苯酚的性質(zhì)從工業(yè)廢水中分離回收苯酚的工藝流程如下:問(wèn)題導(dǎo)思1.進(jìn)行操作能將廢水中的苯酚轉(zhuǎn)移至苯中,這說(shuō)明苯酚的溶解性有什么樣的特點(diǎn)?提示:苯酚在有機(jī)溶劑

5、中的溶解性大于在水中的溶解性。2.寫出操作中反應(yīng)的化學(xué)方程式,分析為什么苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應(yīng)。歸納總結(jié)2.在苯酚分子中,羥基也影響了與其相連的苯環(huán)上的氫原子,使羥基鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑,比苯及甲苯分子中苯環(huán)上的氫原子更容易被其他原子或原子團(tuán)取代,具體體現(xiàn)為苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚。題組例練1.下列有機(jī)化合物的性質(zhì)能體現(xiàn)是羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響的是()A.苯酚溶液顯弱酸性B.苯酚和乙醇中,分別加入金屬鈉,苯酚反應(yīng)劇烈C.苯酚比苯容易發(fā)生溴代反應(yīng)D.苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),而苯甲醇不能C解析:苯環(huán)影響羥基,使OH鍵易斷裂,苯酚溶液顯弱酸性,A錯(cuò)誤;苯環(huán)影響羥基,則苯酚具有酸性,而乙

6、醇為中性,與Na反應(yīng)可體現(xiàn)OH中H的活潑性,B錯(cuò)誤;OH影響苯環(huán),苯環(huán)上鄰、對(duì)位H較活潑,則苯酚比苯容易發(fā)生溴代反應(yīng),C正確;苯環(huán)影響羥基,則苯酚具有酸性,使苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),而苯甲醇不能與NaOH溶液反應(yīng),D錯(cuò)誤。2.(2018江西南昌八校高二期中)苯酚有毒且有腐蝕性,使用時(shí)若不慎濺到皮膚上,可用來(lái)洗滌的試劑是()A.40%NaOH溶液B.NaHCO3溶液C.65 以上的水D.酒精D解析:40%NaOH溶液也具有強(qiáng)腐蝕性,A錯(cuò)誤;苯酚與NaHCO3溶液不反應(yīng),B錯(cuò)誤;不能用65 以上的水,溫度過(guò)高,容易燙傷皮膚,C錯(cuò)誤;酒精對(duì)人的皮膚沒(méi)有傷害,苯酚易溶于乙醇,可以用來(lái)洗滌皮膚上的苯酚

7、,D正確。3.(2018河北張家口高二期中)能說(shuō)明苯酚酸性很弱的實(shí)驗(yàn)是()A.常溫下苯酚在水中的溶解度不大B.苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)C.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色D.苯酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)D解析:溶解度大小與酸性強(qiáng)弱無(wú)關(guān),A錯(cuò)誤;酸堿中和反應(yīng)無(wú)法判斷酸性強(qiáng)弱,B錯(cuò)誤;苯酚與氯化鐵的變色反應(yīng)無(wú)法判斷酸性強(qiáng)弱,C錯(cuò)誤;碳酸屬于弱酸,碳酸能夠制苯酚,說(shuō)明苯酚的酸性比碳酸還弱,D正確。4.一輛載有近30噸苯酚的槽罐車途經(jīng)某市時(shí)發(fā)生側(cè)翻,約有10噸的苯酚泄漏,空氣中彌漫著濃烈的酸臭氣味,對(duì)當(dāng)?shù)鼐用裆钤斐珊艽笸{,苯酚是一種有毒的物質(zhì),對(duì)皮膚、黏膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用。(1)苯酚的化學(xué)式為C6H6

8、O,屬于(填“有機(jī)物”或“無(wú)機(jī)物”)。(2)現(xiàn)場(chǎng)救護(hù)人員應(yīng)戴好呼吸器,穿好防化服的原因是 。解析:(1)苯酚的化學(xué)式為C6H6O,苯酚是含有碳元素的化合物,屬于有機(jī)物。(2)現(xiàn)場(chǎng)救護(hù)人員應(yīng)戴好呼吸器,穿好防化服的原因是苯酚有毒性,有強(qiáng)烈的腐蝕性。答案:(1)有機(jī)物(2)苯酚有毒性,有強(qiáng)烈的腐蝕性(3)你認(rèn)為下列對(duì)事故的處理方法合理的是 。用水進(jìn)行沖洗或用泥土填埋苯酚挖隔離溝、鋪薄膜防止擴(kuò)散并回收泄漏的苯酚隨時(shí)監(jiān)測(cè)附近水源、土壤中的苯酚含量解析:(3)用水進(jìn)行沖洗或用泥土填埋會(huì)污染水體和土壤;應(yīng)該挖隔離溝、鋪薄膜防止擴(kuò)散并回收泄漏的苯酚;要隨時(shí)監(jiān)測(cè)附近水源、土壤中的苯酚。答案:(3)(4)用木屑

9、吸附殘余的苯酚,然后燃燒處理,寫出苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式:。題后悟道1.苯酚的清洗方法(1)試管內(nèi)壁附有苯酚時(shí)用高于65 的熱水洗;用酒精洗。(2)皮膚上沾有苯酚,應(yīng)立即用酒精清洗。2.苯酚的弱酸性(1)苯酚的酸性極弱,不能使酸堿指示劑變色。知識(shí)點(diǎn)2酚類基礎(chǔ)梳理羥基苯環(huán)疑難探究酚與醇、苯、甲苯的區(qū)別觀察并分析下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式,回答相關(guān)問(wèn)題:問(wèn)題導(dǎo)思1.酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么?屬于酚類的物質(zhì)有哪些?提示:羥基與苯環(huán)直接相連的化合物屬于酚。屬于酚類的有、。2.哪些屬于醇?可以怎樣對(duì)這些醇進(jìn)行分類?提示:、屬于醇?？梢愿鶕?jù)是否含有苯環(huán),分為芳香醇、脂肪醇;也可以根據(jù)羥基數(shù)目分為一元醇、二元醇等多種分

10、類方法。3.如何除去混在苯中的少量苯酚?能否采用先加足量的溴水再過(guò)濾的方法?提示:先加入足量的燒堿溶液,再分液,上層即為苯。不能加入溴水,因?yàn)殡m然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水,但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分離。且所加的溴水過(guò)量,而過(guò)量的Br2又溶于苯中。歸納總結(jié)1.脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚實(shí)例實(shí)例CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能團(tuán)官能團(tuán)醇羥基醇羥基OHOH醇羥基醇羥基OHOH酚羥基酚羥基OHOH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)OHOH與鏈烴基相連與鏈烴基相連OHOH與苯環(huán)側(cè)鏈上與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的碳原子相連OHOH與苯環(huán)直與苯環(huán)直接相連接相連主要主要化

11、學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)(1)(1)與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng);(2);(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng);(3);(3)消去反應(yīng)消去反應(yīng);(4);(4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng);(5);(5)酯酯化反應(yīng)化反應(yīng)(1)(1)弱酸性弱酸性;(2)(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng);(3)(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng);(4);(4)加成反加成反應(yīng)應(yīng);(5);(5)與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng);(6)(6)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)特性特性灼熱的銅絲插入醇中灼熱的銅絲插入醇中,有刺激性有刺激性氣味物質(zhì)氣味物質(zhì)(醛或酮醛或酮)生成生成與與FeClFeCl3 3溶液反應(yīng)顯紫色溶液反應(yīng)顯紫色2.苯、甲苯、苯酚的比較類別類別苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不被不被KM

12、nOKMnO4 4酸酸性溶液氧化性溶液氧化可被可被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化常溫下在空氣常溫下在空氣中被氧化中被氧化,呈粉呈粉紅色紅色溴代溴代反應(yīng)反應(yīng)溴的狀態(tài)溴的狀態(tài)液溴液溴液溴液溴濃溴水濃溴水條件條件催化劑催化劑催化劑催化劑無(wú)催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物產(chǎn)物甲苯的鄰、甲苯的鄰、對(duì)兩種一對(duì)兩種一溴代物溴代物特點(diǎn)特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑子變得活潑,易被取代易被取代與與H H2 2加成加成條件條件催化劑、加熱催化劑、加熱結(jié)論結(jié)論都含苯環(huán)都含苯環(huán)

13、,故都可以發(fā)生加成反應(yīng)故都可以發(fā)生加成反應(yīng)題組例練1.下列物質(zhì)中,與苯酚互為同系物的是()C2.有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響,導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是()A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C.苯酚可以與NaOH反應(yīng),而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D.苯酚與溴水可直接反應(yīng),而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑B解析:甲苯中苯環(huán)對(duì)CH3的影響,使CH3可被酸性KMnO4氧化為COOH,從而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楹继茧p鍵;苯

14、環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響,使羥基中氫原子更易電離,表現(xiàn)出弱酸性;苯酚中,羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響,使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑,更易被取代。B項(xiàng)符合題意。3.在實(shí)驗(yàn)室從苯酚中分離出苯,可選用下列裝置中的()C解析:苯和苯酚互溶,加入氫氧化鈉后,苯酚生成溶于水的苯酚鈉,可用分液的方法分離。B課堂小結(jié)能力總結(jié)提升易錯(cuò)辨析提示:不是,前者OH直接連在苯環(huán)上,屬于酚,后者是苯甲醇,不是同類物質(zhì),不是同系物。2.當(dāng)向苯酚鈉溶液中通入足量的二氧化碳?xì)怏w時(shí),會(huì)析出苯酚沉淀嗎?提示:不會(huì)析出沉淀,苯酚從水中析出時(shí),與水能形成特殊的兩相混合物,將出現(xiàn)分層現(xiàn)象,下層是苯酚中溶有少量的水的溶液,上層是溶有少量苯酚的水,故應(yīng)用分液的方法分離苯酚。3.苯酚是固體,所以不能與金屬鈉反應(yīng),這種說(shuō)法正確嗎?提示:不正確,固體苯酚雖不與鈉反應(yīng),但將苯酚熔化,即可與鈉反應(yīng),且比乙醇和鈉反應(yīng)更劇烈。4.苯酚的酸性比碳酸弱,所以向苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳時(shí),溶液中能得到碳酸鈉嗎?提示:不能,苯酚的酸性比碳酸弱,但強(qiáng)于碳酸氫根,所以不管通入多少二氧化碳,只能得到碳酸氫鈉。5.欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量濃溴水,再把生成的沉淀過(guò)濾除去。這種操作是否可以達(dá)到目的?提示:不能達(dá)到目的,因?yàn)楸椒优c溴水反應(yīng)后,多余的溴易被萃取到苯中,而且生成的三溴苯酚雖不溶于水,卻易溶于苯,所以不能達(dá)到目的。