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1、Chapter TwoPolymer Reagents and Polymer Catalysts3/16/2023功能高分子高分子試劑高分子試劑Polymer reagents分類分類Classification of polymer reagents實例實例Examples of polymer reagents高分子催化劑高分子催化劑Polymer catalysts分類分類Classification of polymer catalysts實例實例Examples of polymer catalysts高分子試劑及高分子催化劑的應(yīng)用高分子試劑及高分子催化劑的應(yīng)用Applicatio

2、ns of polymer reagents and catalystsRelated web sites本章基本內(nèi)容本章基本內(nèi)容3/16/2023功能高分子反應(yīng)型功能高分子反應(yīng)型功能高分子高分子試劑高分子試劑高分子催化劑高分子催化劑固定化酶固定化酶 immobilized enzyme高分子酸堿催化劑高分子酸堿催化劑 Polymer bound acid and base catalyst氧化還原型氧化還原型 Polymer bound oxidizing-reducing reagents鹵代試劑鹵代試劑 Polymer bound halogenating reagents?；噭；?/p>

3、劑 Polymer bound acylating reagents烷基化試劑烷基化試劑 Polymer bound alkylating reagents親核試劑親核試劑 Polymer bound nucleophiles親電試劑親電試劑 Polymer bound electrophiles固相合成試劑固相合成試劑 Polymer reagents for solid phase organic synthesis3/16/2023功能高分子1相關(guān)概念相關(guān)概念 Related conception 高分子試劑高分子試劑 Polymer reagents小分子試劑經(jīng)高分子化，在某些聚合物骨

4、架上引入小分子試劑經(jīng)高分子化，在某些聚合物骨架上引入反應(yīng)活性基團，得到具有化學(xué)試劑功能的高分子化合物反應(yīng)活性基團，得到具有化學(xué)試劑功能的高分子化合物 特點特點在反應(yīng)體系中不溶解，易除去在反應(yīng)體系中不溶解，易除去Insolubility立體選擇性好立體選擇性好Stereoselectivity穩(wěn)定性好穩(wěn)定性好Stability3/16/2023功能高分子 高分子催化劑高分子催化劑 Polymer catalysts將小分子催化劑通過一定的方法與高分子骨架結(jié)合，將小分子催化劑通過一定的方法與高分子骨架結(jié)合，得到的具有催化活性的高分子物質(zhì)得到的具有催化活性的高分子物質(zhì)均相化學(xué)反應(yīng)均相化學(xué)反應(yīng) Hom

5、ogeneous reaction在化學(xué)反應(yīng)中原料，試劑，催化劑相互溶解，在反在化學(xué)反應(yīng)中原料，試劑，催化劑相互溶解，在反應(yīng)體系中處于同一相態(tài)應(yīng)體系中處于同一相態(tài)多相化學(xué)反應(yīng)多相化學(xué)反應(yīng) Heterogeneous reaction在化學(xué)反應(yīng)中原料，試劑，催化劑至少有一種在反在化學(xué)反應(yīng)中原料，試劑，催化劑至少有一種在反應(yīng)體系中不溶解或不混溶，反應(yīng)體系不能處于同一相態(tài)應(yīng)體系中不溶解或不混溶，反應(yīng)體系不能處于同一相態(tài)中中相關(guān)概念相關(guān)概念 Related conception3/16/2023功能高分子多相化學(xué)反應(yīng)的特點多相化學(xué)反應(yīng)的特點催化劑獨立成相的多相化學(xué)反應(yīng)稱為催化劑獨立成相的多相化學(xué)反應(yīng)稱

6、為多相催化反應(yīng)多相催化反應(yīng)產(chǎn)物分離純化容易產(chǎn)物分離純化容易Simple and quick separation、purification of products 催化劑回收過程簡單催化劑回收過程簡單Convenient recovery of catalyst反應(yīng)在兩相界面進行，反應(yīng)速度受物料擴散控制，反反應(yīng)在兩相界面進行，反應(yīng)速度受物料擴散控制，反應(yīng)速度較慢應(yīng)速度較慢3/16/2023功能高分子 費用低廉Low costAllow using a large excess of reagents without purification steps Ease in removing byp

7、roducts(by washing or filtering)Convenience in handling環(huán)境友好Environmental acceptability Reduced toxicity高效反應(yīng)High efficiency StereoselectivityInfinite delution effectCooperative effectAdvantages3/16/2023功能高分子一般有機合成步驟一般有機合成步驟 General organic synthetic process均相化學(xué)反應(yīng)均相化學(xué)反應(yīng)Homogeneous reaction過濾過濾萃取萃取離心離心

8、升華升華蒸餾蒸餾重結(jié)晶重結(jié)晶柱層析柱層析膜分離膜分離色譜分離色譜分離3/16/2023功能高分子使用高分子試劑的有機合成使用高分子試劑的有機合成Organic synthetic process using polymer reagentHeterogeneous reaction僅用簡單的過濾就可以達到分離的目的，并且高分子試劑回收再生僅用簡單的過濾就可以達到分離的目的，并且高分子試劑回收再生3/16/2023功能高分子發(fā)展高分子試劑和高分子催化劑的目的發(fā)展高分子試劑和高分子催化劑的目的u簡化操作過程，提高化學(xué)反應(yīng)的自動化和機械化程度u有利于貴重試劑和催化劑的回收和再生u提高試劑的穩(wěn)定性和安

9、全性u提高化學(xué)反應(yīng)的選擇性（模板效應(yīng)實現(xiàn)立體合成u避免自反應(yīng)的副反應(yīng)，實現(xiàn)無限稀釋效應(yīng)3/16/2023功能高分子有機合成有機合成Total synthesis 組合化學(xué)組合化學(xué)Combinatorial chemistry生物化學(xué)生物化學(xué)biochemistry&chemistry related technologies醫(yī)藥農(nóng)業(yè)醫(yī)藥農(nóng)業(yè)Medicine and agricultureApplications of polymer reagents and catalysts3/16/2023功能高分子根據(jù)反應(yīng)的類型，反應(yīng)的活性以及聚合物上支載的試劑類型分根據(jù)反應(yīng)的類型，反應(yīng)的活性以及聚合物

10、上支載的試劑類型分（According to the reaction type,reaction activity and supported reagents）高分子試劑的分類高分子試劑的分類 Classification of polymer reagents氧化還原型氧化還原型 Polymer bound oxidizing-reducing reagents鹵代試劑鹵代試劑 Polymer bound halogenating reagents?；噭；噭?Polymer bound acylating reagents烷基化試劑烷基化試劑 Polymer bound alkyl

11、ating reagents親核試劑親核試劑 Polymer bound nucleophiles親電試劑親電試劑 Polymer bound electrophiles固相合成試劑固相合成試劑 Polymer reagents for solid phase organic synthesis3/16/2023功能高分子2高分子氧化還原試劑高分子氧化還原試劑3/16/2023功能高分子 失去電子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)；失去電子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)；得到電子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)；得到電子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)；凡是有電子得失的反應(yīng)就叫氧化還原反應(yīng)。凡是有電子得失的反應(yīng)就叫氧化還原反應(yīng)。某元素失去電子某元素失去電子

12、（或電子對偏離或電子對偏離)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 氧化還原反應(yīng)：氧化還原反應(yīng)：某元素得到電子某元素得到電子（或電子對偏向或電子對偏向)還原反應(yīng)還原反應(yīng)還原劑還原劑氧化劑氧化劑3/16/2023功能高分子高分子氧化還原試劑高分子氧化還原試劑u具有可逆的氧化還原特性具有可逆的氧化還原特性醌型硫醇型吡啶型二茂鐵型多核芳香雜環(huán)型3/16/2023功能高分子醌型高分子氧化還原試劑醌型高分子氧化還原試劑3/16/2023功能高分子醌型高分子氧化還原試劑的制備醌型高分子氧化還原試劑的制備.3/16/2023功能高分子注意事項注意事項u穩(wěn)定性穩(wěn)定性為保證良好的穩(wěn)定性，苯環(huán)上的為保證良好的穩(wěn)定性，苯環(huán)上的氫原子應(yīng)由

13、其它基團所取代，因為試劑處于氫原子應(yīng)由其它基團所取代，因為試劑處于醌型氧化態(tài)時，易受自由基進攻，引起交聯(lián)醌型氧化態(tài)時，易受自由基進攻，引起交聯(lián)反應(yīng)。反應(yīng)。u溶脹性和潤濕性溶脹性和潤濕性為了有利于反應(yīng)的順利進為了有利于反應(yīng)的順利進行行,可在聚合物結(jié)構(gòu)中引入磺酸基或者季銨鹽可在聚合物結(jié)構(gòu)中引入磺酸基或者季銨鹽基團來改善試劑的溶脹性和潤濕性?；鶊F來改善試劑的溶脹性和潤濕性。3/16/2023功能高分子醌型高分子氧化還原試劑的應(yīng)用醌型高分子氧化還原試劑的應(yīng)用u均二苯肼氧化脫氫制備偶氮苯均二苯肼氧化脫氫制備偶氮苯偶氮染料：以偶氮基為發(fā)色團，以偶氮染料：以偶氮基為發(fā)色團，以偶氮苯偶氮苯為色原體的為色原體的

14、染料，占合成染料二分之一左右。其中構(gòu)造簡單的苯染料，占合成染料二分之一左右。其中構(gòu)造簡單的苯化合物呈黃色、橙色或褐色。化合物呈黃色、橙色或褐色。3/16/2023功能高分子醌型高分子氧化還原試劑的應(yīng)用醌型高分子氧化還原試劑的應(yīng)用u以廉價的乙烯制取重要的化工原料以廉價的乙烯制取重要的化工原料乙醛。乙醛。u將硫化氫吸收氧化為單質(zhì)硫，可在環(huán)保方面得到應(yīng)用。將硫化氫吸收氧化為單質(zhì)硫，可在環(huán)保方面得到應(yīng)用?？梢酝ㄟ^簡單的方法再生可以通過簡單的方法再生3/16/2023功能高分子硫醇型高分子氧化還原試劑硫醇型高分子氧化還原試劑3/16/2023功能高分子硫醇型高分子氧化還原試劑的制備硫醇型高分子氧化還原試

15、劑的制備通過側(cè)鏈反應(yīng)在通過側(cè)鏈反應(yīng)在聚合物骨架上引聚合物骨架上引入活性功能基入活性功能基3/16/2023功能高分子硫醇型高分子氧化還原試劑的優(yōu)點及應(yīng)用硫醇型高分子氧化還原試劑的優(yōu)點及應(yīng)用u2 P-RSH+R1-S-S-R2 P-RS-SR-P+R1-SH+R2-SHu優(yōu)點優(yōu)點較小分子的硫醇易氧化較小分子的硫醇易氧化u應(yīng)用應(yīng)用可將二硫化合物和蛋白質(zhì)中間的二硫健可將二硫化合物和蛋白質(zhì)中間的二硫健斷裂，還原成巰基斷裂，還原成巰基3/16/2023功能高分子二茂鐵的發(fā)現(xiàn)和結(jié)構(gòu)二茂鐵的發(fā)現(xiàn)和結(jié)構(gòu)20世紀(jì)世紀(jì)50年代合成出一種新物質(zhì)年代合成出一種新物質(zhì)Fe(C5H5)2，稱二茂鐵，兩個環(huán)戊烯基與，稱二茂

16、鐵，兩個環(huán)戊烯基與一個一個Fe原子形成夾心面包式的分子結(jié)構(gòu)，原子形成夾心面包式的分子結(jié)構(gòu)，西方俗稱三明治結(jié)構(gòu)。西方俗稱三明治結(jié)構(gòu)。二茂鐵二茂鐵（dicyclopentadienyl iron）是一種金屬有機化合物。常溫是一種金屬有機化合物。常溫下為橙黃色粉末，有樟腦氣味。熔點下為橙黃色粉末，有樟腦氣味。熔點172度度-174度，沸點度，沸點249度，不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有機溶劑。度，不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有機溶劑。與酸、堿、紫外線不發(fā)生作用，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，與酸、堿、紫外線不發(fā)生作用，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，400度以內(nèi)度以內(nèi)不分解。不分解。3/16/2023功能高分子二茂鐵型高分子氧化還原試劑的制備二茂鐵型高分子氧化還原試劑的制備引入乙烯基聚合引入乙烯基聚合在強堿作用下直接聚合在強堿作用下直接聚合3/16/2023功能高分子二茂鐵型高分子氧化還原試劑二茂鐵型高分子氧化還原試劑使用時的顏色變化使用時的顏色變化3/16/2023功能高分子3高分子氧化試劑高分子氧化試劑3/16/2023功能高分子小分子氧化劑小分子氧化劑：不穩(wěn)定。易爆，易燃，易分解失不穩(wěn)定。易爆，易燃