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1、第第5 5章章 維生素與輔酶維生素與輔酶第第5 5章章 維生素與輔酶維生素與輔酶第第1 1節(jié)節(jié) 維生素的概念與分類維生素的概念與分類 一一.概念概念 二二.命名與分類命名與分類第第2 2節(jié)節(jié) 水溶性維生素與輔因子水溶性維生素與輔因子 一一.維生素維生素B1B1與焦磷酸硫胺素與焦磷酸硫胺素 二二.維生素維生素B2B2與與FADFAD、FMN FMN 三三.維生素維生素B5B5與與NADNAD、NADP NADP 四四.生物素生物素 五五.維生素維生素B6B6與磷酸吡哆醛與磷酸吡哆醛 六六.泛酸與輔酶泛酸與輔酶A A 七七.葉酸與四氫葉酸葉酸與四氫葉酸 八八.維生素維生素B12 B12 九九.硫辛

2、酸硫辛酸 十十.維生素維生素C C第第3 3節(jié)節(jié) 脂溶性維生素脂溶性維生素 一一.維生素維生素A A 二二.維生素維生素D D 三三.維生素維生素E E 四四.維生素維生素K KR代表NAD+和NADP+分子的其他部分因此葉酸在臨床上可用于治療巨紅細(xì)胞性貧血。例如，乙酸與輔酶A的-SH基結(jié)合構(gòu)成乙酰輔酶A，是糖代謝的重要中間產(chǎn)物。泛酸pantothenic acid又稱遍多酸、維生素B3，由,-二羥基-二甲基丁酸和一分子-丙氨酸縮合而成。一、維生素B1與焦磷酸硫胺素維生素B5與NAD、NADP維生素是由vitamin一詞翻譯而來，其稱號普通是按發(fā)現(xiàn)的先后，在“維生素(簡式用V表示)之后加A、B

3、、C、D等拉丁字母來命名。維生素A在刺激組織生長及分化中也起重要作用。維生素A又名視黃醇是一個具有脂環(huán)的不飽和一元醇，通常以視黃醇酯的方式存在，醛的方式稱為視黃醛。生物素即維生素B7，是由噻吩環(huán)和尿素結(jié)合而成的一個雙環(huán)化合物，左側(cè)鏈上有一分子戊酸。其主要功能是促進(jìn)腸壁對鈣和磷的吸收，調(diào)理鈣磷代謝，有助于骨骼的鈣化和牙齒構(gòu)成。維生素B5廣泛存在于自然界，以酵母、花生、谷類、豆類、肉類和動物肝中含量豐富，在體內(nèi)色氨酸能轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素B5。圖5-16 維生素B12的構(gòu)造命名與分類第2節(jié) 水溶性維生素與輔因子吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺的構(gòu)造。在生物體內(nèi)多以焦磷酸硫胺素(TPP)的輔酶方式存在。二、命名與分二

4、、命名與分類 一命名一命名 維生生素素是是由由vitaminvitamin一一詞翻翻譯而而來來，其其稱稱號號普普通通是是按按發(fā)現(xiàn)的的先先后后，在在“維生生素素 (簡式式用用V V表表示示)之之后后加加A A、B B、C C、D D等等拉拉丁丁字字母母來來命命名名。初初發(fā)現(xiàn)時以以為是是一一種種，后后來來證明明是是多多種種維生生素素混混合合存存在在，便便又又在在拉拉丁丁字字母母右右下下方方注注以以1 1、2 2、3 3等等數(shù)數(shù)字字加加以以區(qū)區(qū)別，例例如如B1B1、B2B2、B6B6及及B12B12等。等。二分類二分類 1 1、脂溶性維生素、脂溶性維生素 脂脂溶溶性性維維生生素素包包括括維維生生素素

5、A A、D D、E E、K K等等，它它們們不不溶溶于于水水，而而溶溶于于脂脂肪肪及及脂脂溶溶劑劑(如如苯苯、乙乙醚及氯仿等醚及氯仿等)中，故稱為脂溶性維生素。中，故稱為脂溶性維生素。2 2、水溶性維生素、水溶性維生素 水水溶溶性性維維生生素素包包括括維維生生素素B B族族、硫硫辛辛酸酸和和維維生生素素C C。屬屬于于B B族族的的主主要要維維生生素素有有維維生生素素B1B1、B2B2、PPPP、B6B6、泛泛酸酸、生生物物素素、葉葉酸酸及及B12B12等等。維維生生素素B B族族在在生生物物體體內(nèi)內(nèi)經(jīng)經(jīng)過過構(gòu)構(gòu)成成輔輔酶酶而而發(fā)發(fā)揚揚對對物物質(zhì)質(zhì)代代謝謝的影響。的影響。第二節(jié)第二節(jié) 水溶性維

6、生素與輔因子水溶性維生素與輔因子一、維生素一、維生素B1B1與焦磷酸硫胺素與焦磷酸硫胺素一構(gòu)造一構(gòu)造 維維生生素素B1B1為為抗抗神神經(jīng)經(jīng)炎炎維維生生素素又又名名抗抗腳腳氣氣病病維維生生素素，化化學(xué)學(xué)構(gòu)構(gòu)造造是是由由含含硫硫的的噻噻唑唑環(huán)環(huán)和和含含氨氨基基的的嘧嘧啶啶環(huán)環(huán)組組成成，故故稱稱硫硫胺胺素素(thiamine)(thiamine)。在在生生物物體體內(nèi)內(nèi)多多以以焦焦磷磷酸酸硫硫胺胺素素 (TPP)(TPP)的的輔輔酶酶方方式式存存在在。硫硫胺胺素素在在氧氧化化劑劑存存在在時時易易被被氧氧化化產(chǎn)產(chǎn)生生脫脫氫氫硫硫胺胺素素(硫硫色色素素)，后后者者在在紫紫外外照照射射下下呈呈現(xiàn)現(xiàn)藍(lán)藍(lán)色色熒

7、熒光光，利利用用這這一一特特性性可可進(jìn)進(jìn)展展定定性性定定量量分分析。析。圖圖5-1 5-1 維維生素生素B1B1的構(gòu)造的構(gòu)造 圖5-2 TPP的構(gòu)造維生素A又名視黃醇是一個具有脂環(huán)的不飽和一元醇，通常以視黃醇酯的方式存在，醛的方式稱為視黃醛。維生素B5廣泛存在于自然界，以酵母、花生、谷類、豆類、肉類和動物肝中含量豐富，在體內(nèi)色氨酸能轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素B5。泛酸pantothenic acid又稱遍多酸、維生素B3，由,-二羥基-二甲基丁酸和一分子-丙氨酸縮合而成。維生素A也能刺激許多組織中的RNA合成。圖5-7 煙酸和煙酰胺的構(gòu)造煙酰胺輔酶是電子載體，在各種酶促氧化復(fù)原反響中起著重要的遞氫作用。吡哆

8、胺(pyridoxamine)可防治佝僂病、軟骨病和手足抽搐癥等。防止貧血，涉及組胺代謝和變態(tài)反響，調(diào)理前列腺素的合成，刺激免疫系統(tǒng)、防止和治療感染等。第二節(jié) 水溶性維生素與輔因子根據(jù)其化學(xué)構(gòu)造分為生育酚及生育三烯酚兩類，每類又可根據(jù)甲基的數(shù)目和位置不同，分為、，幾種。在糖分解代謝過程中，TPP作為丙酮酸脫氫酶復(fù)合體和-酮戊二酸脫氫酶復(fù)合體中脫氫酶的輔酶分別參與丙酮酸和-酮戊二酸的氧化脫羧作用。圖5-14 葉酸的構(gòu)造根據(jù)其化學(xué)構(gòu)造分為生育酚及生育三烯酚兩類，每類又可根據(jù)甲基的數(shù)目和位置不同，分為、，幾種。二、維生素B2與FAD、FMN二功能二功能 焦焦磷磷酸酸硫硫胺胺素素(TPP)(TPP)是

9、是涉涉及及到到糖糖代代謝中中羧基基碳碳醛和和酮合合成成與與裂裂解解反反響響的的輔酶。特特別是是-酮酸酸的的脫脫羧和和-羥酮的的構(gòu)構(gòu)成成與與裂裂解解都都依依賴于焦磷酸硫胺素。于焦磷酸硫胺素。例例如如：在在乙乙醇醇發(fā)酵酵過程程中中，TPPTPP作作為脫脫羧酶的的輔酶，丙丙酮酸酸經(jīng)過酵酵母母丙丙酮酸酸脫脫羧酶產(chǎn)生生CO2CO2和和乙乙醛；在在糖糖分分解解代代謝過程程中中，TPPTPP作作為丙丙酮酸酸脫脫氫酶復(fù)復(fù)合合體體和和-酮戊戊二二酸酸脫脫氫酶復(fù)復(fù)合合體體中中脫脫氫酶的的輔酶分分別參參與與丙丙酮酸酸和和-酮戊戊二二酸酸的的氧氧化脫化脫羧作用。作用。由由于于維維生生素素B1B1和和糖糖代代謝謝關(guān)關(guān)系

10、系親親密密，當(dāng)當(dāng)維維生生素素B1B1缺缺乏乏時時，糖糖代代謝謝受受阻阻，丙丙酮酮酸酸積積累累，使使病病人人的的血血、尿尿和和腦腦組組織織中中丙丙酮酮酸酸含含量量增增多多，出出現(xiàn)現(xiàn)多多發(fā)發(fā)性性神神經(jīng)經(jīng)炎炎、皮皮膚膚麻麻木木、心心力力衰衰竭竭、四四肢肢無無力力、肌肌肉肉萎萎縮縮及及下下肢肢浮浮腫腫等等病病癥癥，臨臨床床上上稱稱為為腳氣病。腳氣病。維維生生素素B1B1主主要要存存在在于于種種子子外外皮皮及及胚胚芽芽中中，米米糠糠、麥麥麩麩、黃黃豆豆、酵酵母母、瘦瘦肉肉等等食食物物中中含含量量最豐富。最豐富。二、維生素二、維生素B2B2與與FADFAD、FMNFMN一構(gòu)造一構(gòu)造 維維生生素素B2B2又

11、又名名核核黃黃素素(riboflavin)(riboflavin)，是是核核醇醇與與7,8-7,8-二二甲甲基基異異咯咯嗪嗪的的縮縮合合物物。維維生生素素B2B2有有氧氧化化型型和和復(fù)復(fù)原原型型兩兩種種方方式式，在在生生物物體體內(nèi)內(nèi)氧氧化化復(fù)復(fù)原過程中起傳送氫的作用。原過程中起傳送氫的作用。在在體體內(nèi)內(nèi)核核黃黃素素是是以以黃黃素素單單核核苷苷酸酸(FMN)(FMN)和和黃黃素素腺腺嘌嘌呤呤二二核核苷苷酸酸(FAD)(FAD)方方式式存存在在，是是生生物物體體內(nèi)內(nèi)一一些些氧氧化化復(fù)復(fù)原原酶酶(黃黃素素蛋蛋白白)的的輔輔基基，與與蛋蛋白部分結(jié)合很牢。白部分結(jié)合很牢。圖圖5-4 5-4 維維生素生素

12、B2B2核黃素的構(gòu)造核黃素的構(gòu)造圖圖5-5 FMN5-5 FMN的構(gòu)造的構(gòu)造圖圖5-6 FAD5-6 FAD的構(gòu)造的構(gòu)造二功能二功能 由由于于FMNFMN、FADFAD廣廣泛泛參參與與體體內(nèi)內(nèi)各各種種氧氧化化復(fù)復(fù)原原反反響響，因因此此維維生生素素B2B2能能促促進(jìn)進(jìn)糖糖、脂脂肪肪和和蛋蛋白白質(zhì)質(zhì)的的代代謝謝，對對維維持持皮皮膚膚、粘粘膜膜和和視視覺覺的的正正常常機(jī)機(jī)能能均均有有一一定定的的作作用用。當(dāng)當(dāng)維維生生素素B2B2缺缺乏乏時時，引引起起口口角角炎炎、舌舌炎炎、唇唇炎炎、陰陰囊囊皮皮炎炎、眼眼瞼瞼炎炎、角角膜膜血管增生等病癥。血管增生等病癥。維維生生素素B2B2廣廣泛泛存存在在于于動動、

13、植植物物中中。在在酵酵母母、肝肝、腎腎、蛋蛋黃黃、奶奶及及大大豆豆中中含含量量豐豐富富。一一切切植植物和很多微生物都能合成核黃素。物和很多微生物都能合成核黃素。三、維生素三、維生素B5B5與與NADNAD、NADPNADP一構(gòu)造一構(gòu)造 維維生生素素B5B5，即即維維生生素素PPPP，包包括括煙煙酸酸和和煙煙酰酰胺胺，又又稱稱抗抗癩癩皮皮病病維維生生素素，二二者者均均屬屬于于吡吡啶啶衍衍生生物物。煙煙酸酸為為吡吡啶啶-3-3-羧羧酸酸，煙煙酰酰胺胺為為煙煙酸酸的的酰酰胺，在生物體內(nèi)主要以煙酰胺方式存在。胺，在生物體內(nèi)主要以煙酰胺方式存在。圖圖5-7 5-7 煙酸和煙煙酸和煙酰酰胺的構(gòu)造胺的構(gòu)造

14、a.a.煙酸；煙酸；b.b.煙煙酰酰胺胺二功能二功能 在在生生物物體體內(nèi)內(nèi)煙煙酰胺胺與與核核糖糖、磷磷酸酸、腺腺嘌呤呤組成成脫脫氫酶的的輔酶，主主要要以以煙煙酰胺胺腺腺嘌呤呤二二核核苷苷酸酸(輔酶)和和煙煙酰胺胺腺腺嘌呤呤二二核核苷苷酸酸磷磷酸酸(輔酶)的方式存在，其復(fù)原方式的方式存在，其復(fù)原方式為NADHNADH和和NADPHNADPH。煙煙酰胺胺輔酶是是電子子載體體，在在各各種種酶促促氧氧化化復(fù)復(fù)原原反反響響中中起起著著重重要要的的遞氫作作用用。NAD+NAD+在在氧氧化化途途徑徑(分分解解代代謝)中中是是電子子受受體體，而而NADHNADH在在復(fù)復(fù)原原途徑途徑(生物合成生物合成)中是中是

15、電子供體。子供體。圖圖5-9 NAD+5-9 NAD+和和NADP+NADP+氧化復(fù)原反響式氧化復(fù)原反響式 R R代表代表NAD+NAD+和和NADP+NADP+分子的其他部分分子的其他部分 依依賴于于NADNAD和和NADPNADP的的脫脫氫酶至至少少催催化化6 6種種不不同同類型型的的反反響響：簡單的的氫轉(zhuǎn)移移，氨氨基基酸酸脫脫氨氨生生成成-酮酸酸，-烴酸酸氧氧化化隨隨后后-酮酸酸中中間物物脫脫羧，醛的的氧氧化化，雙雙鍵的的復(fù)復(fù)原原，碳碳-氮氮鍵的的氧氧化?；?。維生生素素B5B5廣廣泛泛存存在在于于自自然然界界，以以酵酵母母、花花生生、谷谷類、豆豆類、肉肉類和和動物物肝肝中中含含量量豐豐富

16、富，在體內(nèi)色氨酸能在體內(nèi)色氨酸能轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素生素B5B5。吡哆醇、吡哆吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺的構(gòu)造。、吡哆胺的構(gòu)造。NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺(pyridoxamine)二功能二功能 磷磷酸酸吡吡哆哆素素作作為為轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)氨氨酶酶和和氨氨基基酸酸脫脫羧羧酶酶的的輔輔酶酶，在在氨氨基基酸酸和和蛋蛋白白質(zhì)質(zhì)代代謝謝中中起起重重要要作作用用，主主要要參參與與氨氨基基酸酸的的轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)氨氨、脫脫羧羧、消消旋旋化化等等反反響響。例例如如，在在轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)氨氨反反響響中中，磷磷酸酸吡吡哆哆醛醛作作為為轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)氨氨酶酶的的輔輔酶酶，先先接接受受氨氨基基酸酸的的氨氨基基生生成成醛醛亞亞胺胺，再再轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)變變?yōu)闉榱琢姿崴徇吝炼叨甙钒?，然然后后將將所所攜攜帶帶的的氨氨基基轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)給給另一個酮酸生成相應(yīng)的氨基酸。另一個酮酸生成相應(yīng)的氨基酸。維維生生素素B6B6在在酵酵母母菌菌、肝肝臟臟、谷谷粒粒、肉肉、魚魚、蛋、豆類及花生中含量較多。蛋、豆類及花生中含量較多。五、泛酸與五、泛酸與輔酶A A一構(gòu)造一構(gòu)造 泛