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1、飽和飽和(boh)脂肪烴下脂肪烴下第一頁(yè)，共32頁(yè)。一、一、C原子原子(yunz)的的sp3雜化雜化n甲烷中碳采取甲烷中碳采取sp3雜化方式（雜化軌道理論是雜化方式（雜化軌道理論是 化化學(xué)家鮑林學(xué)家鮑林(bo ln)Linus pouling提出的，提出的，1954年年獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)62獲諾貝爾和平獎(jiǎng)）獲諾貝爾和平獎(jiǎng)）2s 2p 2s 2p sp3雜化軌道(gudo)這這四四個(gè)個(gè)sp3雜雜化化軌軌道道的的每每個(gè)個(gè)雜雜化化軌軌道道均均含含有有1/4的的s成成份份和和3/4的的p成成份份，四四個(gè)個(gè)雜雜化化軌軌道道除除方方向向不不同同外外其其余余完完全全相相同同，這四個(gè)雜化軌道分別指向

2、正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)。這四個(gè)雜化軌道分別指向正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)。第二頁(yè)，共32頁(yè)。Sp3雜化軌道雜化軌道(gudo)與與p軌道軌道(gudo)比較比較n而而且且雜雜化化軌軌道道與與末末雜雜化化前前相相比比，電電子子云云集集中中于于一一端端，更更有有利利于于電電子子云云間間的的重重疊疊和和成成鍵鍵。雜雜化化后后，雜雜化化軌軌道道數(shù)數(shù)目目與與雜雜化化前前相相同同，但但雜雜 化化 后后 整整 體體 能能 量量(nngling)降降低低，雖雖然然電電子子激激發(fā)發(fā)時(shí)時(shí)需需要要吸吸收收部部分分能能量量(nngling)，但但形形成成化化學(xué)學(xué)鍵鍵后后可可放放出出更更多多的的能能量量(nngling)，因因此此

3、體體系系的的能能量量(nngling)降降低低，就就穩(wěn)定。穩(wěn)定。第三頁(yè)，共32頁(yè)。二、二、烷烴的的結(jié)構(gòu)構(gòu)(jigu)和形成和形成 n1.結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu) CH4及及其其它它烷烷烴烴中中的的C在在成成鍵鍵時(shí)時(shí)也也采采取取sp3雜雜化化方方式式，當(dāng)當(dāng)4個(gè)個(gè)H的的1s軌軌道道沿沿C原原子子sp3雜雜化化軌軌道道的的方方向向接接近近C原原子子時(shí)時(shí)，H的的1s與與C的的sp3（或或C的的sp3與與sp3）雜雜化化軌軌道道的的電電子子云云進(jìn)進(jìn)行行最最大大程程度度的的重重疊疊，形形成成共共價(jià)價(jià)鍵鍵。烷烷烴烴中中C的的sp3雜雜化化軌軌道道間間夾夾角角接接近近10928，正正是是由由于于C原原子子采采取取了了sp3雜

4、雜化化，所所以以(suy)三三個(gè)個(gè)碳碳以以上上烷烷烴烴分分子子不不是是直直線線型型的的而而是是折折線線型型，如如下下圖圖：鍵間夾鍵間夾角亦接近角亦接近10928。c第四頁(yè)，共32頁(yè)。在烷烴中的在烷烴中的CH、CC鍵電子云的重疊方式均是鍵電子云的重疊方式均是沿著鍵軸的方向重疊而成，成鍵原子可繞軸旋轉(zhuǎn)，沿著鍵軸的方向重疊而成，成鍵原子可繞軸旋轉(zhuǎn)，而不影響電子云的重疊和分布。而不影響電子云的重疊和分布。鍵的特點(diǎn)鍵的特點(diǎn)(tdin)：1、電子云重疊程度最大，鍵比較牢固；、電子云重疊程度最大，鍵比較牢固；2、原子在繞軸旋轉(zhuǎn)時(shí)，、原子在繞軸旋轉(zhuǎn)時(shí)，鍵不會(huì)被破壞。由于鍵不會(huì)被破壞。由于鍵鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，

5、所以可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，所以C2以上烷烴分子的構(gòu)象以上烷烴分子的構(gòu)象是無(wú)窮的。如：是無(wú)窮的。如：第五頁(yè)，共32頁(yè)。24 烷烴的構(gòu)象烷烴的構(gòu)象(u xin)n構(gòu)構(gòu)象象：由由單單鍵鍵旋旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)而而引引起起的的分分子子中中各各原原子子(yunz)在在空空間間的的不不同同排排布布方方式式，稱稱為構(gòu)象。為構(gòu)象。n乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象n乙乙烷烷分分子子中中的的CC鍵鍵可可以以自自由由旋旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)，在在旋旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)中中，由由于于兩兩個(gè)個(gè)甲甲基基上上的的氫氫原原子子(yunz)的的相相對(duì)對(duì)位位置置不不斷斷地地發(fā)發(fā)生生變變化化，就就形形成成許許多多不不同同的的空空間間排排布布方方式式。-構(gòu)象構(gòu)象n不不同同構(gòu)構(gòu)象象可可用用球

6、球棍棍模模型型、透透視視式式或或紐紐曼曼投影式表示。投影式表示。球球 棍棍 模模 型型 透視透視(tush)式式又稱鋸架式又稱鋸架式第六頁(yè)，共32頁(yè)。構(gòu)象與內(nèi)能構(gòu)象與內(nèi)能(ni nn)之間的變化之間的變化關(guān)系關(guān)系 對(duì)于一個(gè)分子來(lái)說(shuō)構(gòu)象有無(wú)數(shù)個(gè)，但我們只討論幾種有代表性對(duì)于一個(gè)分子來(lái)說(shuō)構(gòu)象有無(wú)數(shù)個(gè)，但我們只討論幾種有代表性的極限構(gòu)象：如乙烷有：的極限構(gòu)象：如乙烷有：1、交叉式；、交叉式；2、重疊式；、重疊式；交叉式交叉式 重疊式；重疊式；對(duì)位交叉式對(duì)位交叉式 鄰交叉式鄰交叉式 部分重疊式部分重疊式 全重疊式全重疊式 在這些構(gòu)象中由于原子之間的相對(duì)距離在這些構(gòu)象中由于原子之間的相對(duì)距離(jl)不同

7、，因此原子不同，因此原子之間的斥力，內(nèi)能，穩(wěn)定性均不相同，乙烷和丁烷的構(gòu)象與內(nèi)能之間的斥力，內(nèi)能，穩(wěn)定性均不相同，乙烷和丁烷的構(gòu)象與內(nèi)能之間的變化關(guān)系見(jiàn)之間的變化關(guān)系見(jiàn)p20、21；圖；圖2-7；2-8。丁丁烷烷有有四四種種構(gòu)構(gòu)象象第七頁(yè)，共32頁(yè)。戊烷的構(gòu)象戊烷的構(gòu)象(u xin)n如如C5的構(gòu)象的構(gòu)象(u xin)可能是可能是等等構(gòu)象，但其中以鋸齒折線型最為穩(wěn)定，書寫時(shí)為了等等構(gòu)象，但其中以鋸齒折線型最為穩(wěn)定，書寫時(shí)為了(wi le)方便，仍寫作方便，仍寫作CH3CH2CH2CH2CH3的形式。的形式。第八頁(yè)，共32頁(yè)。25 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)(wl xngzh)n物物理理性性質(zhì)

8、質(zhì)是是有有機(jī)機(jī)物物性性質(zhì)質(zhì)的的一一個(gè)個(gè)重重要要方方面面。主主要要包包括括物物態(tài)態(tài)、熔熔點(diǎn)點(diǎn)、沸沸點(diǎn)點(diǎn)、密密度度（比比重重）、溶溶解解度度、折折光光率率等等等等，這這些些數(shù)數(shù)據(jù)據(jù)是是鑒鑒別別或或檢檢驗(yàn)驗(yàn)一一個(gè)個(gè)化化合合物純度的常用數(shù)據(jù)，叫做物純度的常用數(shù)據(jù)，叫做(jiozu)物理常數(shù)。物理常數(shù)。n部部分分烷烷烴烴的的物物理理常常數(shù)數(shù)列列于于書書中中P22，表表22中中；表表23中；。中；。第九頁(yè)，共32頁(yè)。n 1.物物態(tài)：指指物物質(zhì)的的狀狀態(tài)（固固、液液、氣氣態(tài)）、顏色、氣味等。色、氣味等。n在在常常溫溫下下，C1C4的的烷烴是是氣氣體體，C5C16為液液體體C16以以上上為固固體體。正正構(gòu)構(gòu)烷

9、烴隨隨分分子子量量增增大大而而發(fā)生生物物態(tài)變化與化與鹵素相似。素相似。F2、Cl2氣體，氣體，Br2液體，液體，I2固體。固體。n2.熔熔點(diǎn)點(diǎn)（mp）：正正構(gòu)構(gòu)烷烴的的熔熔點(diǎn)點(diǎn)（丙丙烷除除外外(chwi)），基基本本上上是是隨隨著著分分子子量量的的增增加加而而升升高高，且且分分子子的的對(duì)稱稱性性越越好好，熔熔點(diǎn)點(diǎn)則較高高，并并且且偶偶數(shù)數(shù)碳碳烷烴熔熔點(diǎn)點(diǎn)升升高高比比奇奇數(shù)數(shù)碳碳烷烴升升高高要要快快，因因此此烷烴的的熔熔點(diǎn)點(diǎn)構(gòu)構(gòu)成成兩兩條條熔熔點(diǎn)點(diǎn)曲曲線，偶偶數(shù)數(shù)居居上上，奇奇數(shù)數(shù)居居下下。對(duì)于于同同碳碳數(shù)數(shù)的的烷烴，結(jié)構(gòu)越構(gòu)越對(duì)稱，熔點(diǎn)越高，反之，熔點(diǎn)低。稱，熔點(diǎn)越高，反之，熔點(diǎn)低。第十頁(yè)，共

10、32頁(yè)。n3.沸沸點(diǎn)點(diǎn)(bp)：正正烷烷烴烴沸沸點(diǎn)點(diǎn)隨隨C數(shù)數(shù)增增加加而而升升高高，并并且且相相鄰鄰(xin ln)兩兩同同系系物物間間的的沸沸點(diǎn)點(diǎn)差差隨隨分分子量增加而減小，并逐子量增加而減小，并逐漸趨漸趨于于穩(wěn)穩(wěn)定。定。n在在同同碳碳數(shù)數(shù)烷烷烴烴的的異異構(gòu)構(gòu)體體分分子子間間，直直鏈鏈烷烷烴烴沸沸點(diǎn)點(diǎn)高于支高于支鏈鏈，支，支鏈鏈越多，沸點(diǎn)越低。越多，沸點(diǎn)越低。n因因?yàn)闉樵谠谕橥闊N烴中中（極極性性很很小小），分分子子間間作作用用力力主主要要是是色色散散力力，分分子子間間距距離離越越近近，分分子子量量越越大大，則則分子分子間間引力就越大，其沸點(diǎn)就越高。引力就越大，其沸點(diǎn)就越高。n當(dāng)當(dāng)分分子子帶帶

11、支支鏈鏈時(shí)時(shí)，分分子子間間不不能能充充分分地地靠靠近近，所所以沸點(diǎn)低于相以沸點(diǎn)低于相應(yīng)應(yīng)碳數(shù)的直碳數(shù)的直鏈烷烴鏈烷烴。第十一頁(yè)，共32頁(yè)。同分異構(gòu)同分異構(gòu)(tn fn y u)體物體物理性質(zhì)比較理性質(zhì)比較 正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷沸點(diǎn)沸點(diǎn)()36.127.99.5熔點(diǎn)熔點(diǎn)()129.7159.716.6相對(duì)密度相對(duì)密度0.62620.62010.6135第十二頁(yè)，共32頁(yè)。n 4.相相對(duì)對(duì)(xingdu)密密度度：烷烷烴烴的的相相對(duì)對(duì)(xingdu)密密度度都都小小于于1，基基本本上上隨隨分分子子量量的的增增加加而而增增加加，但但當(dāng)當(dāng)C15以以后后，相相對(duì)對(duì)(xingdu)密密度度

12、變變化化不大，其極限值大約在附近。不大，其極限值大約在附近。n相相對(duì)對(duì)(xingdu)密密度度的的變變化化規(guī)規(guī)律律與與沸沸點(diǎn)點(diǎn)相相似似，分分子子結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)中中支支鏈鏈增增多多，則則分分子子間間不不能能相相互互靠靠近近，色色散散力力較較小小，同同樣樣數(shù)數(shù)目目的的分分子子則則占占用用較較大大的的空空間間，因而相對(duì)因而相對(duì)(xingdu)密度較小。密度較小。n5.溶解度：遵循溶解度：遵循“相似相溶原理相似相溶原理”n分分子子量量相相近近，極極性性相相似似，則則易易互互溶溶。烷烷烴烴是是非非極極性性分分子子，只只能能溶溶于于弱弱極極性的苯、醇、醚及無(wú)極性的性的苯、醇、醚及無(wú)極性的CCl4、CS2等溶劑中

13、；難溶于水。等溶劑中；難溶于水。第十三頁(yè)，共32頁(yè)。26 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)(huxu xngzh)n從結(jié)構(gòu)可以看出：從結(jié)構(gòu)可以看出：n烷烷烴烴的的化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)不不活活潑潑。在在室室溫溫(sh wn)下下與與 強(qiáng)強(qiáng) 酸酸（濃濃 H2SO4、HNO3）、或或 強(qiáng)強(qiáng) 堿堿（NaOH、KOH）、強(qiáng)強(qiáng)氧氧化化劑劑（KMnO4、K2Cr2O7）等等化化學(xué)學(xué)試試劑劑都都不不反反應(yīng)應(yīng)。因因此此在在有有機(jī)機(jī)反反應(yīng)應(yīng)中中可可作作溶溶劑劑使使用用，這這是是因因?yàn)闉橥橥闊N烴中中的的CC鍵鍵、CH鍵鍵是是結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)牢牢固固的的單單鍵鍵，斷斷開開時(shí)時(shí)需需要要吸吸收收較較多多能能量量，故故烷烷烴烴的的性性質(zhì)質(zhì)

14、較較為為穩(wěn)穩(wěn)定定，但但也也并并不不是是不不能能斷斷開開，若若在在特特定定的的條條件件下下，如如高高溫溫、光照條件下，亦可斷開光照條件下，亦可斷開鍵而發(fā)生一些反應(yīng)。鍵而發(fā)生一些反應(yīng)。第十四頁(yè)，共32頁(yè)。一、鹵代反應(yīng)一、鹵代反應(yīng)(fnyng)n 烷烷烴烴在在通通常常條條件件下下不不易易發(fā)發(fā)生生反反應(yīng)應(yīng)，但但在在光光照照或或高高溫溫條條件件下下，烷烷烴烴中中H H原原子子可可被被鹵鹵素素原原子子取取代代，生生成成鹵鹵烷烷。在在有有機(jī)機(jī)化化學(xué)學(xué)中中，有有機(jī)機(jī)物物中中的的H H原原子子被被其其它它原原子子或或原原子子團(tuán)團(tuán)取取代代的的反反應(yīng)應(yīng)，叫叫取取代代反反應(yīng)應(yīng)。如如H H被被鹵鹵素取代的反應(yīng)叫鹵代反應(yīng)

15、。素取代的反應(yīng)叫鹵代反應(yīng)。n 由由于于F2F2性性質(zhì)質(zhì)非非常?；罨顫姖娕c與烷烷烴烴在在黑黑暗暗(hi(hi n)n)中中即可發(fā)生爆炸性反應(yīng)，不易控制。即可發(fā)生爆炸性反應(yīng)，不易控制。n 碘碘代代反反應(yīng)應(yīng)十十分分緩緩慢慢，均均不不實(shí)實(shí)用用。所所以以烷烷烴烴的的鹵鹵代一般是指氯代或溴代。代一般是指氯代或溴代。第十五頁(yè)，共32頁(yè)。部分氧化(ynghu)_ 控制氧化(ynghu)低級(jí)烷烴的蒸氣與空氣混合達(dá)到一定比例，遇到明火或火花就會(huì)發(fā)生劇烈爆炸，這一比例范圍就稱為該化合物的爆炸極限。正構(gòu)烷烴隨分子量增大而發(fā)生物態(tài)變化與鹵素相似。通過(guò)對(duì)反應(yīng)(fnyng)速度的研究，人們認(rèn)為甲烷氯代反應(yīng)(fnyng)機(jī)理

16、是分以下幾步進(jìn)行的。對(duì)于一個(gè)分子來(lái)說(shuō)構(gòu)象有無(wú)數(shù)個(gè)，但我們只討論幾種有代表性的極限構(gòu)象：如乙烷有：1、交叉式；構(gòu)象：由單鍵旋轉(zhuǎn)而引起的分子中各原子(yunz)在空間的不同排布方式，稱為構(gòu)象。第二十五頁(yè)，共32頁(yè)。CH4：Cl20.F2、Cl2氣體，Br2液體，I2固體。低級(jí)烷烴在空氣中可以點(diǎn)燃，燃燒生成CO2和H2O。所有的鏈反應(yīng)都要經(jīng)過(guò)這三個(gè)步驟。這個(gè)順序(shnx)與自由基的穩(wěn)定性順序(shnx)相同：熔點(diǎn)（mp）：正構(gòu)烷烴的熔點(diǎn)（丙烷除外(chwi)），基本上是隨著分子量的增加而升高，且分子的對(duì)稱性越好，熔點(diǎn)則較高，并且偶數(shù)碳烷烴熔點(diǎn)升高比奇數(shù)碳烷烴升高要快，因此烷烴的熔點(diǎn)構(gòu)成兩條熔點(diǎn)曲線

17、，偶數(shù)居上，奇數(shù)居下。該反應(yīng)中生成(shn chn)的炭黑是黑煙狀的一種顆粒極細(xì)的炭。部分氧化(ynghu)_ 控制氧化(ynghu)在烷烴中的CH、CC鍵電子云的重疊方式均是沿著鍵軸的方向重疊而成，成鍵原子可繞軸旋轉(zhuǎn)，而不影響電子云的重疊和分布。1.甲烷甲烷(ji wn)的氯代的氯代n（低低級(jí)級(jí)烷烷烴烴）甲甲烷烷與與氯氯氣氣混混合合后后在在直直射射光光照照射射下下，能能發(fā)發(fā)生生爆爆炸炸性性的的劇劇烈烈(jli)反反應(yīng)應(yīng)，生成生成HCl和炭黑，反應(yīng)不能控制和炭黑，反應(yīng)不能控制 該反應(yīng)中生成該反應(yīng)中生成(shn chn)的炭黑是黑煙狀的的炭黑是黑煙狀的一種顆粒極細(xì)的炭。一種顆粒極細(xì)的炭。第十六頁(yè)

18、，共32頁(yè)。甲烷甲烷(ji wn)氯代氯代n該該反反應(yīng)應(yīng)若若在在漫漫射射光光的的照照射射下下，可可以以發(fā)發(fā)生生較較為為(jio wi)溫溫和和的的反反應(yīng)應(yīng)，控控制制CH4和和Cl2的的量量可可生成一系列的鹵代烷化合物。生成一系列的鹵代烷化合物。n在在實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)中中，反反應(yīng)應(yīng)難難以以控控制制，反反應(yīng)應(yīng)產(chǎn)產(chǎn)物物是是這這些些(zhxi)物物質(zhì)質(zhì)的的混混合合物物，無(wú)無(wú)實(shí)實(shí)用用價(jià)價(jià)值值。而而在在工工業(yè)業(yè)中中則則可可以以通通過(guò)過(guò)控控制制反反應(yīng)應(yīng)條條件件、試試劑劑用用量量來(lái)來(lái)達(dá)達(dá)到到使使某一種氯代產(chǎn)物為主的目的。某一種氯代產(chǎn)物為主的目的。第十七頁(yè)，共32頁(yè)。n如如：CH4：Cl210:1時(shí)時(shí)，主主產(chǎn)產(chǎn)物物(c

19、hnw)是是 CH3Cln CH4：Cl20.26:1時(shí)時(shí)，主主產(chǎn)產(chǎn)物物(chnw)是是 CCl4n 利用利用CH4的的 b.p.=164、n CH3Cl的的 b.p.=24.2很容易將兩者分開。很容易將兩者分開。n氯代反應(yīng)氯代反應(yīng)(fnyng)的反應(yīng)的反應(yīng)(fnyng)活性：活性：n （F2）Cl2 Br2（I2）nF2爆爆 炸炸 性性 反反 應(yīng)應(yīng)(fnyng)，難難 控控 制制，I2反反 應(yīng)應(yīng)(fnyng)溫溫度度太太高高，反反應(yīng)應(yīng)(fnyng)速速度度緩緩慢慢，因因此此有有實(shí)實(shí)用用價(jià)價(jià)值值的的鹵鹵代代反反應(yīng)應(yīng)(fnyng)只只有有氯氯代代反反應(yīng)應(yīng)(fnyng)、溴代反應(yīng)、溴代反應(yīng)(fny

20、ng)。第十八頁(yè)，共32頁(yè)。2.氯代反應(yīng)氯代反應(yīng)(fnyng)機(jī)理機(jī)理 _自由基反應(yīng)自由基反應(yīng)(fnyng)機(jī)理機(jī)理n通過(guò)對(duì)反應(yīng)通過(guò)對(duì)反應(yīng)(fnyng)速度的研究，人們認(rèn)為速度的研究，人們認(rèn)為甲烷氯代反應(yīng)甲烷氯代反應(yīng)(fnyng)機(jī)理是分以下幾步進(jìn)機(jī)理是分以下幾步進(jìn)行的。行的。n首先氯在光的照射下，發(fā)生均裂生成兩個(gè)首先氯在光的照射下，發(fā)生均裂生成兩個(gè)氯自由基，而氯的這種狀態(tài)是非?；顫姷?，氯自由基，而氯的這種狀態(tài)是非?；顫姷?，非常容易形成八電子非常容易形成八電子(dinz)的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。第十九頁(yè)，共32頁(yè)。n 為為了了形形成成八八電電子子的的穩(wěn)穩(wěn)定定(wndng)結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)，Cl奪奪取取

21、CH4中中的的一一個(gè)個(gè)H原原子子生生成成HCl，同同時(shí)時(shí)生生成成一個(gè)一個(gè) CH3。nCH3也也很很活活潑潑，它它奪奪取取Cl2中中一一個(gè)個(gè)Cl原原子子(yunz)生成生成CH3Cl和一個(gè)新的和一個(gè)新的 Cl。n在在兩兩步步反反應(yīng)應(yīng)中中，每每一一步步都都生生成成一一個(gè)個(gè)新新自自由由基基，反反應(yīng)應(yīng)在在間間循循環(huán)環(huán)傳傳遞遞。在在第第步步中中生生成成的的CH3，在在第第步步中中消消耗耗但但又又生生成成一一個(gè)個(gè)Cl，Cl自自由由基基重重復(fù)復(fù)第第步步反反應(yīng)應(yīng)。象象這這樣樣每每一一步步反反應(yīng)應(yīng)都都生生成成一一個(gè)個(gè)新新的的自自由由基基，使使下下一一步步反反應(yīng)應(yīng)可可以以不不間間斷斷地地進(jìn)進(jìn)行行下下去去，這這樣的

22、反應(yīng)叫鏈?zhǔn)椒磻?yīng)、鏈反應(yīng)或連鎖反應(yīng)。樣的反應(yīng)叫鏈?zhǔn)椒磻?yīng)、鏈反應(yīng)或連鎖反應(yīng)。第二十頁(yè)，共32頁(yè)。n 隨著第隨著第反應(yīng)的進(jìn)行，反應(yīng)的進(jìn)行，Cl2、CH4不不斷消耗，斷消耗，Cl和和CH3相對(duì)較多而發(fā)生碰撞相對(duì)較多而發(fā)生碰撞(pn zhun)的幾率增多，二者結(jié)合的幾率增多，二者結(jié)合Cl和和CH3同時(shí)失活。同時(shí)失活。第二十一頁(yè)，共32頁(yè)。反反應(yīng)應(yīng)中中產(chǎn)產(chǎn)生生的的活活性性物物質(zhì)質(zhì)引引發(fā)發(fā)和和整整個(gè)個(gè)反反應(yīng)應(yīng)，反反應(yīng)應(yīng)稱稱為為“鏈鏈引引發(fā)發(fā)”步步驟驟；反反應(yīng)應(yīng)鏈鏈的的維維持持是是依依靠靠反反應(yīng)應(yīng)的的重重復(fù)復(fù)(chngf)進(jìn)進(jìn)行行，反反應(yīng)應(yīng)稱稱為為鏈鏈增增長(zhǎng)長(zhǎng)（鏈鏈傳傳遞遞）步步驟驟；反反應(yīng)應(yīng)使使反反應(yīng)應(yīng)物物

23、失失活活，使使反反應(yīng)應(yīng)終終止止，反反應(yīng)應(yīng)稱稱為為“鏈鏈終終止止”。所所有有的鏈反應(yīng)都要經(jīng)過(guò)這三個(gè)步驟。的鏈反應(yīng)都要經(jīng)過(guò)這三個(gè)步驟。第二十二頁(yè)，共32頁(yè)。自由基反應(yīng)自由基反應(yīng)(fnyng)演示演示鏈引發(fā)鏈引發(fā)鏈增長(zhǎng)鏈增長(zhǎng)鏈終止鏈終止第二十三頁(yè)，共32頁(yè)。n 在在 CH4氯氯 代代 反反 應(yīng)應(yīng) 中中，當(dāng)當(dāng) CH3Cl達(dá)達(dá) 到到(d do)一一定定濃濃度度后后，Cl還還可可以以與與CH3Cl反反應(yīng)應(yīng)，產(chǎn)生氯甲基自由基（產(chǎn)生氯甲基自由基（CH2Cl）。）。只只要要Cl2的的量量足足夠夠，反反應(yīng)應(yīng)可可以以一一直直(yzh)進(jìn)進(jìn)行行下下去去直直到到生生成成CCl4，因因此此CH4氯氯代代時(shí)時(shí)，反應(yīng)得到的是

24、多個(gè)產(chǎn)物的混合物。反應(yīng)得到的是多個(gè)產(chǎn)物的混合物。第二十四頁(yè)，共32頁(yè)。3.伯、仲、叔氫的反應(yīng)伯、仲、叔氫的反應(yīng)(fnyng)活性活性 在氯代反應(yīng)中，在氯代反應(yīng)中，H的活性順序的活性順序(shnx)是：是：叔叔H 仲仲H 伯伯H 這這個(gè)個(gè)順順序序(shnx)與與自自由由基基的的穩(wěn)穩(wěn)定定性性順順序序(shnx)相同：相同：在這里同學(xué)們先記住這個(gè)順序，其原因?qū)⒃谝院蟮脑谶@里同學(xué)們先記住這個(gè)順序，其原因?qū)⒃谝院蟮恼n程中學(xué)課程中學(xué)(zhngxu)到，當(dāng)生成的自由基越穩(wěn)定，相到，當(dāng)生成的自由基越穩(wěn)定，相對(duì)越易失去其上的對(duì)越易失去其上的H原子，則相應(yīng)的原子，則相應(yīng)的H原子就越活潑。原子就越活潑。第二十五頁(yè)，

25、共32頁(yè)。二、氧化二、氧化(ynghu)反應(yīng)和燃燒反應(yīng)和燃燒1.完全氧化完全氧化燃燒燃燒低級(jí)烷烴在空氣中可以點(diǎn)燃，燃燒生成低級(jí)烷烴在空氣中可以點(diǎn)燃，燃燒生成CO2和和H2O。如：如：CH42O2CO2H2O完全燃燒通式：完全燃燒通式：一些烷烴因?yàn)槿紵鄬?duì)緩和，而常被用作燃料，一些烷烴因?yàn)槿紵鄬?duì)緩和，而常被用作燃料，如汽油是如汽油是C7C8的烷烴，柴油的烷烴，柴油(chiyu)是是C15C19的烷烴。在有機(jī)反應(yīng)中，氧化是一個(gè)很廣的概念，的烷烴。在有機(jī)反應(yīng)中，氧化是一個(gè)很廣的概念，不僅分子中加入氧叫氧化，分子中脫去氫也叫氧化。不僅分子中加入氧叫氧化，分子中脫去氫也叫氧化。相反分子中加氫去氧叫還原

26、。相反分子中加氫去氧叫還原。第二十六頁(yè)，共32頁(yè)。爆炸爆炸(bozh)極限極限n烷烷烴烴的的完完全全氧氧化化就就是是與與氧氧發(fā)發(fā)生生劇劇烈烈的的氧氧化化反反應(yīng)應(yīng)(fnyng)，同同時(shí)時(shí)放放出出大大量量的的熱熱，使使產(chǎn)產(chǎn)生生的的氣氣體膨脹，可以用來(lái)作功。體膨脹，可以用來(lái)作功。n低低級(jí)級(jí)烷烷烴烴的的蒸蒸氣氣與與空空氣氣混混合合達(dá)達(dá)到到一一定定比比例例，遇遇到到明明火火或或火火花花就就會(huì)會(huì)發(fā)發(fā)生生劇劇烈烈爆爆炸炸，這這一一比比例例范范圍就稱為該化合物的爆炸極限。圍就稱為該化合物的爆炸極限。n例如：甲烷的爆炸極限為例如：甲烷的爆炸極限為14。第二十七頁(yè)，共32頁(yè)。n當(dāng)當(dāng)甲甲烷烷與與空空氣氣混混合合的的

27、濃濃度度低低于于，則則混混合合物物既既不不燃燃燒燒也也不不爆爆炸炸，當(dāng)當(dāng)甲甲烷烷的的濃濃度度高高于于14，可以燃燒但不會(huì)發(fā)生爆炸性反應(yīng)。可以燃燒但不會(huì)發(fā)生爆炸性反應(yīng)。n在在煤煤礦礦中中，CH4（瓦瓦斯斯、瓦瓦斯斯氣氣）積積累累到到一一定定量量遇遇明明火火(mnghu)或或達(dá)達(dá)到到足足夠夠的的溫溫度度就就發(fā)發(fā)生劇烈的爆炸引起事故。生劇烈的爆炸引起事故。n一一些些內(nèi)內(nèi)燃燃機(jī)機(jī)（汽汽油油機(jī)機(jī)、柴柴油油機(jī)機(jī)）也也是是利利用用烷烷烴燃燒產(chǎn)生的能量來(lái)工作。烴燃燒產(chǎn)生的能量來(lái)工作。第二十八頁(yè)，共32頁(yè)。2.部分氧化部分氧化(ynghu)_ 控制氧化控制氧化(ynghu)n 烷烴與烷烴與O2在一定溫度下，用特

28、殊的催化在一定溫度下，用特殊的催化(cu hu)劑催化劑催化(cu hu)，則可以將烷烴氧化成，則可以將烷烴氧化成醇、醛或羧酸。醇、醛或羧酸。n如：甲烷在如：甲烷在NO催化催化(cu hu)下，于下，于600下下用空氣氧化可以生成甲醛。用空氣氧化可以生成甲醛。第二十九頁(yè)，共32頁(yè)。由烷烴制取醇或脂肪酸由烷烴制取醇或脂肪酸n該該反反應(yīng)應(yīng)是是工工業(yè)業(yè)上上生生產(chǎn)產(chǎn)甲甲醇醇的的方方法法。另另外外高高級(jí)級(jí)(goj)烷烷烴烴如如石石蠟蠟烴烴，在在MnO2、KMnO4或或Mn(Ac)2催化下，催化下，n用空氣氧化，可生成脂肪醇或酸的混合物。用空氣氧化，可生成脂肪醇或酸的混合物。n 第三十頁(yè)，共32頁(yè)。27

29、自然界的烷烴自然界的烷烴n1、甲烷：主要來(lái)源于石油、天然氣和沼氣、甲烷：主要來(lái)源于石油、天然氣和沼氣n2、其其它它的的烷烷烴烴：如如 正正十十一一烷烷和和正正十十三三烷烷等等是是昆昆蟲蟲信息素。信息素。n補(bǔ)充：一、石油補(bǔ)充：一、石油n從從油油田田中中開開采采(kici)出出來(lái)來(lái)的的未未加加工工的的石石油油稱稱原原油油，為為紅紅褐褐色色到到黑黑色色的的粘粘稠稠液液體體，具具有有特特殊殊氣氣味味，比比重重一般小于一般小于1，不溶于水，沸點(diǎn)從，不溶于水，沸點(diǎn)從30600。n石石油油是是由由相相對(duì)對(duì)分分子子質(zhì)質(zhì)量量大大小小不不同同一一般般是是C50以以下下的的烷烴的混合物的，產(chǎn)地不同，成份也不盡相。烷

30、烴的混合物的，產(chǎn)地不同，成份也不盡相。第三十一頁(yè)，共32頁(yè)。n2.石油的分餾石油的分餾 原油送入分餾塔后，各餾份隨沸點(diǎn)原油送入分餾塔后，各餾份隨沸點(diǎn)的不同而分開，這一過(guò)程叫分餾。得到不同沸點(diǎn)的不同而分開，這一過(guò)程叫分餾。得到不同沸點(diǎn)的組分叫餾分。主要有汽油、柴油的組分叫餾分。主要有汽油、柴油(chiyu)、煤油、潤(rùn)滑油和瀝青等。煤油、潤(rùn)滑油和瀝青等。n3.石油的裂化和裂解石油的裂化和裂解n4.石油的合成石油的合成nA.科瑞科瑞-郝思（郝思（Corry-House)法（二烷基銅鋰與法（二烷基銅鋰與RX）nB.武爾慈武爾慈(Wurtz)法（法（RX與活潑金屬）等與活潑金屬）等第三十二頁(yè)，共32頁(yè)。