考點深度考點深度突破突破考點一有機化合物的分考點一有機化合物的分類類和命名和命名1有機化合物的分有機化合物的分類類 (1)按碳骨架分按碳骨架分類類有機化有機化 合物合物 考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破(2)按官能按官能團(tuán)團(tuán)分分類類烴烴的的衍衍生生物物：烴烴分分子子里里的的 被被其其他他 取取代代后后的的產(chǎn)產(chǎn)物。物。官能官能團(tuán)團(tuán)：決定有機化合物特殊性：決定有機化合物特殊性質(zhì)質(zhì)的的 。氫氫原子原子原子或原子原子或原子團(tuán)團(tuán)原子或原子原子或原子團(tuán)團(tuán)考點深度考點深度突破突破有機物的主要有機物的主要類別類別、官能、官能團(tuán)團(tuán)和典型代表物和典型代表物考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破2.有機化合物的命名有機化合物的命名(1)烷烴烷烴的命名的命名習(xí)慣習(xí)慣命名法命名法考點深度考點深度突破突破另外，常用甲、乙、丙、丁另外，常用甲、乙、丙、丁表示表示 ，用一、二、，用一、二、三、四三、四表示表示 的數(shù)目，用的數(shù)目，用1、2、3、4表示表示 所在的碳原子位次。所在的碳原子位次。主主鏈鏈碳原子數(shù)碳原子數(shù)相同取代基相同取代基取代基取代基考點深度考點深度突破突破如如 命名命名為為：命名命名為為：2，2二甲基丙二甲基丙烷烷2，5二甲基二甲基3乙基己乙基己烷烷考點深度考點深度突破突破(2)烯烴烯烴和炔和炔烴烴的命名的命名選選主主鏈鏈、定定某某烯烯(炔炔)：將將含含有有雙雙鍵鍵或或叁叁鍵鍵的的最最長長的的碳碳鏈鏈作作為為主主鏈鏈，稱，稱為為“”或或“”。近近雙雙(三三)鍵鍵，定定號號位位：從從距距離離雙雙鍵鍵或或叁叁鍵鍵最最近近的的一一端端給給主主鏈鏈上的碳原子依次上的碳原子依次編編號定位。號定位。標(biāo)標(biāo)雙雙(三三)鍵鍵，合合并并算算：用用 標(biāo)標(biāo)明明雙雙鍵鍵或或叁叁鍵鍵的的位位置置(只只需需標(biāo)標(biāo)明明雙雙鍵鍵或或叁叁鍵鍵碳碳原原子子編編號號較較小小的的數(shù)數(shù)字字)。用用“二二”、“三三”等表示等表示 或或 的個數(shù)。的個數(shù)。某某烯烯某炔某炔阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字雙雙鍵鍵叁鍵叁鍵考點深度考點深度突破突破(3)苯的同系物的命名苯的同系物的命名習(xí)慣習(xí)慣命名法命名法如如 稱稱為為 ，稱稱為為 ，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為別為：、。系系統(tǒng)統(tǒng)命名法命名法將將苯苯環(huán)環(huán)上上的的6個個碳碳原原子子編編號號，以以某某個個甲甲基基所所在在的的碳碳原原子子的的位位置置為為 號號，選選 取取 最最 小小 位位 次次 號號 給給 另另 一一 甲甲 基基 編編 號號，則則 鄰鄰 二二 甲甲 苯苯 也也 可可 叫叫 做做 ，間間二甲苯叫做二甲苯叫做1，3二甲苯，二甲苯，對對二甲苯叫做二甲苯叫做1，4二甲苯。二甲苯。對對二甲苯二甲苯甲苯甲苯乙苯乙苯鄰鄰二甲苯二甲苯間間二甲苯二甲苯11，2二甲苯二甲苯考點深度考點深度突破突破探究思考探究思考1有機物有機物 屬屬于于(填填序序號號)_。烯烯烴烴芳芳香香烴烴芳芳香香族族化化合合物物烴烴的的衍衍生生物物多官能多官能團(tuán)團(tuán)有機物有機物有機高分子有機高分子答案答案考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破【示例【示例1】(2013上海，上海，12)根據(jù)有機化合物的命名原根據(jù)有機化合物的命名原則則，下，下列命名正確的是列命名正確的是 ()?？键c深度考點深度突破突破思思維維啟啟迪迪 分分析析物物質(zhì)質(zhì)的的命命名名是是否否正正確確的的方方法法是是先先根根據(jù)據(jù)所所給給出出的的名名稱稱寫寫出出對對應(yīng)應(yīng)的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式(實實際際操操作作中中可可只只寫寫出出碳碳骨骨架架)，然然后根據(jù)命名原后根據(jù)命名原則進(jìn)則進(jìn)行分析判斷。行分析判斷。解解析析A選選項項，應(yīng)應(yīng)為為2甲甲基基1，3丁丁二二烯烯，錯錯誤誤；B選選項項，是是醇醇類類，應(yīng)應(yīng)為為2丁丁醇醇，錯錯誤誤；C選選項項，選選取取的的主主鏈鏈碳碳原原子子數(shù)數(shù)不是最多，不是最多，應(yīng)為應(yīng)為3甲基己甲基己烷烷；D選項選項正確。正確。答案答案D考點深度考點深度突破突破【示示例例2】(2009安安徽徽，8)北北京京奧奧運運會會期期間間對對大大量量盆盆栽栽鮮鮮花花施施用用了了S誘誘抗抗素素制制劑劑，以以保保證證鮮鮮花花盛盛開開。S誘誘抗抗素素的的分分子子結(jié)結(jié)構(gòu)如構(gòu)如圖圖，下列關(guān)于，下列關(guān)于該該分子分子說說法正確的是法正確的是()。A含有碳碳雙含有碳碳雙鍵鍵、羥羥基、基、羰羰基、基、羧羧基基B含有苯含有苯環(huán)環(huán)、羥羥基、基、羰羰基、基、羧羧基基C含有含有羥羥基、基、羰羰基、基、羧羧基、基、酯酯基基D含有碳碳雙含有碳碳雙鍵鍵、苯、苯環(huán)環(huán)、羥羥基、基、羰羰基基考點深度考點深度突破突破思思維維啟迪啟迪(1)分析分子分析分子結(jié)結(jié)構(gòu)，判斷所含官能構(gòu)，判斷所含官能團(tuán)團(tuán)。(2)注意其中六元注意其中六元環(huán)環(huán)和苯和苯環(huán)環(huán)的區(qū)的區(qū)別別。解解析析從從圖圖示示可可以以分分析析，該該有有機機物物的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)中中存存在在3個個碳碳碳碳雙雙鍵鍵、1個個羰羰基、基、1個醇個醇羥羥基、基、1個個羧羧基?；?。A選項選項正確。正確。答案答案A考點深度考點深度突破突破1(2010上海，上海，3)下列有機物命名正確的是下列有機物命名正確的是()?？键c深度考點深度突破突破解解析析A項項應(yīng)應(yīng)命命名名為為：1，2，4三三甲甲苯苯，錯錯。C項項，應(yīng)應(yīng)命命名名為為2丁丁醇醇，錯錯。炔炔類類物物質(zhì)質(zhì)命命名名時時，應(yīng)應(yīng)從從離離叁叁鍵鍵最最近近的的一一端端編編號號，故故應(yīng)應(yīng)命名命名為為：3甲基甲基1丁炔，丁炔，D錯錯。答案答案B考點深度考點深度突破突破2迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)質(zhì)，其，其結(jié)結(jié)構(gòu)如構(gòu)如圖圖所示。所示。該該物物質(zhì)質(zhì)中含有的官能中含有的官能團(tuán)團(tuán)有有_。解析根據(jù)解析根據(jù)圖圖中所示中所示結(jié)結(jié)構(gòu)，可以看出含有如下官能構(gòu)，可以看出含有如下官能團(tuán)團(tuán)：羧羧基、基、酯酯基、基、(酚酚)羥羥基、碳碳雙基、碳碳雙鍵鍵。答案答案羧羧基、基、酯酯基、基、(酚酚)羥羥基、碳碳雙基、碳碳雙鍵鍵考點深度考點深度突破突破3(2013青青島島二中一二中一輪輪復(fù)復(fù)習(xí)習(xí)鞏固鞏固訓(xùn)練訓(xùn)練)下列有機化合物中，下列有機化合物中，有多個官能有多個官能團(tuán)團(tuán)：考點深度考點深度突破突破(1)可以看作醇可以看作醇類類的是的是(填填編編號，下同號，下同)_；(2)可以看作酚可以看作酚類類的是的是_；(3)可以看作可以看作羧羧酸酸類類的是的是_；(4)可以看作可以看作酯類酯類的是的是_。答案答案(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E考點深度考點深度突破突破有機化合物的命名，是以有機化合物的命名，是以烷烴烷烴的命名的命名為為基基礎(chǔ)礎(chǔ)的，的，簡單簡單來來說說，烷烴烷烴的命名需的命名需經(jīng)過選經(jīng)過選主主鏈鏈、編編序號、定名稱三步。在序號、定名稱三步。在給給其他其他有機化合物命名有機化合物命名時時，一般也需，一般也需經(jīng)過選經(jīng)過選母體、母體、編編序號、寫名稱序號、寫名稱三個步三個步驟驟，對對于于烴烴的衍生物的衍生物(鹵鹵代代烴烴、醇、酚、醇、酚、醛醛、羧羧酸、酸、酯酯等等)命名命名時時，因，因為為在在這這些有機物中，都含有官能些有機物中，都含有官能團(tuán)團(tuán)，所以在，所以在選選母體母體時時，如果官能，如果官能團(tuán)團(tuán)中沒有碳原子中沒有碳原子(如如OH)，則則母體的主母體的主鏈鏈必必須須盡可能多地包含與官能盡可能多地包含與官能團(tuán)團(tuán)相相連連接的碳原子；如果官能接的碳原子；如果官能團(tuán)團(tuán)含含有碳原子有碳原子(如如CHO)，則則母體的主母體的主鏈鏈必必須須盡可能多地包含盡可能多地包含這這些官能些官能團(tuán)團(tuán)上的碳原子，在上的碳原子，在編編序號序號時時，應(yīng)應(yīng)盡可能盡可能讓讓官能官能團(tuán)團(tuán)或取或取代基的位次最小。代基的位次最小。烴烴的衍生物命名的衍生物命名時須時須注意的注意的問題問題考點深度考點深度突破突破考點二有機化合物的考點二有機化合物的結(jié)結(jié)構(gòu)特點構(gòu)特點同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 1有機化合物中碳原子的成有機化合物中碳原子的成鍵鍵特點特點考點深度考點深度突破突破2有機化合物的同分異構(gòu)有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)現(xiàn)象象同分異同分異構(gòu)構(gòu)現(xiàn)現(xiàn)象象化合物具有相同的化合物具有相同的 ，但，但 不不同，而同，而產(chǎn)產(chǎn)生性生性質(zhì)質(zhì)差異的差異的現(xiàn)現(xiàn)象象同分異同分異構(gòu)體構(gòu)體具有具有 的化合物互的化合物互為為同分異同分異構(gòu)體構(gòu)體分子式分子式結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)同分異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)現(xiàn)象象考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破3.同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體的書書寫與數(shù)目判斷寫與數(shù)目判斷(1)書書寫步寫步驟驟書書寫同分異構(gòu)體寫同分異構(gòu)體時時，首先判斷，首先判斷該該有機物是否有有機物是否有類別類別異構(gòu)。異構(gòu)。就就每每一一類類物物質(zhì)質(zhì)，先先寫寫出出碳碳鏈鏈異異構(gòu)構(gòu)體體，再再寫寫出出官官能能團(tuán)團(tuán)的的位位置置異異構(gòu)體。構(gòu)體。碳碳鏈鏈異異構(gòu)構(gòu)體體按按“主主鏈鏈由由長長到到短短，支支鏈鏈由由整整到到散散，位位置置由由心心到到邊邊”的的規(guī)規(guī)律律書書寫。寫。檢檢查查是是否否有有書書寫寫重重復(fù)復(fù)或或書書寫寫遺遺漏漏，根根據(jù)據(jù)“碳碳四四價價”原原理理檢檢查查是是否有否有書書寫寫錯誤錯誤?？键c深度考點深度突破突破(2)書書寫寫規(guī)規(guī)律律烷烷烴烴：烷烷烴烴只只存存在在碳碳鏈鏈異異構(gòu)構(gòu)，書書寫寫時時應(yīng)應(yīng)注注意意要要全全而而不不重重復(fù)復(fù)，具具體體規(guī)規(guī)則則如如下下：成成直直鏈鏈，一一條條線線；摘摘一一碳碳，掛掛中中間間；往往邊邊移移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰鄰、間間。具具有有官官能能團(tuán)團(tuán)的的有有機機物物，一一般般書書寫寫的的順順序序：碳碳鏈鏈異異構(gòu)構(gòu)位位置置異構(gòu)異構(gòu)官能官能團(tuán)團(tuán)異構(gòu)。異構(gòu)。芳芳香香族族化化合合物物：取取代代基基在在苯苯環(huán)環(huán)上上的的相相對對位位置置具具有有鄰鄰、間間、對對3種。種。考點深度考點深度突破突破(3)常常見見的幾種的幾種烴烴基的異構(gòu)體數(shù)目基的異構(gòu)體數(shù)目C3H7：2種，種，結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式分式分別為別為：C4H9：4種，種，結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式分式分別為別為：考點深度考點深度突破突破探究思考探究思考1分分子子式式為為C5H12的的同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體有有幾幾種種，一一氯氯代代物物分分別別有有幾幾種？種？答案答案3種；種；CH3CH2CH2CH2CH3、和和C(CH3)4的一的一氯氯代物分代物分別為別為：3種、種、4種、種、1種。種。考點深度考點深度突破突破2同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體的的相相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量相相同同，但但相相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量相相同同的的有有機機物物一一定定是是同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體嗎嗎？同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體的的最最簡簡式式相相同，但最同，但最簡簡式相同的化合物一定是同分異構(gòu)體式相同的化合物一定是同分異構(gòu)體嗎嗎？答答案案都都不不一一定定。如如C2H6與與HCHO，二二者者的的相相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量都都為為30，但但不不是是同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體(分分子子式式不不同同)。如如C2H2與與C6H6，HCHO與與CH3COOH分分子子最最簡簡式式相相同同，但但不不是是同同分異構(gòu)體。分異構(gòu)體?？键c深度考點深度突破突破3將碳原子數(shù)相同的下列有機物可能互將碳原子數(shù)相同的下列有機物可能互為為同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體的連連起來起來考點深度考點深度突破突破【示示例例3】(2013全全國國新新課課標(biāo)標(biāo)卷卷，12)分分子子式式為為C5H10O2的的有有機機物物在在酸酸性性條條件件下下可可水水解解為為酸酸和和醇醇，若若不不考考慮慮立立體體異異構(gòu)構(gòu)，這這些醇和酸重新些醇和酸重新組組合可形成的合可形成的酯酯共有共有()。A15種種 B28種種 C32種種 D40種種思思維維啟啟迪迪 先先考考慮慮水水解解后后生生成成的的不不同同碳碳原原子子數(shù)數(shù)的的羧羧酸酸和和醇醇的的組組合合，如如14，23，32，41，再再考考慮慮各各種種羧羧酸酸和醇中是否存在同分異構(gòu)體。和醇中是否存在同分異構(gòu)體?？键c深度考點深度突破突破解解 析析 分分 子子 式式 為為 C5H10O2的的 酯酯 可可 能能 是是 HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其其水水解解得得到到的的醇醇分分別別是是C4H9OH(有有4種種)、C3H7OH(有有2種種)、C2H5OH、CH3OH，水水 解解 得得 到到 的的 酸酸 分分 別別 是是 HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有有2種種)。C4H9OH與與上上述述酸酸形形成成的的酯酯有有4444220種種；C3H7OH與與上上述述酸酸形形成成的的酯酯有有2222210種種；C2H5OH、CH3OH與與上上述述酸酸形形成成的的酯酯都是都是111125種，以上共有種，以上共有40種。種。答案答案D考點深度考點深度突破突破【示示例例4】(2013全全國國大大綱綱，13)某某單單官官能能團(tuán)團(tuán)有有機機化化合合物物，只只含含碳碳、氫氫、氧氧三三種種元元素素，相相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量為為58，完完全全燃燃燒燒時時產(chǎn)產(chǎn)生生等等物物質(zhì)質(zhì)的的量量的的CO2和和H2O。它它可可能能的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)共共有有(不不考考慮慮立體異構(gòu)立體異構(gòu))()。A4種種 B5種種C6種種 D7種種考點深度考點深度突破突破解解析析由由于于該該有有機機物物完完全全燃燃燒燒時時產(chǎn)產(chǎn)生生等等物物質(zhì)質(zhì)的的量量的的CO2和和H2O，所所以以分分子子中中C和和H的的原原子子個個數(shù)數(shù)比比為為1 2，再再結(jié)結(jié)合合該該分分子子的相的相對對分子分子質(zhì)質(zhì)量可得其分子式量可得其分子式為為C3H6O。又由于是。又由于是單單官能官能團(tuán)團(tuán)有機化合物，所以它可能的有機化合物，所以它可能的結(jié)結(jié)構(gòu)有：構(gòu)有：共共5種，種，B項項正確。正確。答案答案B考點深度考點深度突破突破1(2014臨臨沂沂模模擬擬，9)下下列列有有關(guān)關(guān)同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體數(shù)數(shù)目目的的敘敘述述中中正正確的是確的是 ()。A戊戊烷烷有兩種同分異構(gòu)體有兩種同分異構(gòu)體B分分子子式式為為C8H10的的有有機機物物只只有有三三種種屬屬于于芳芳香香烴烴的的同同分分異構(gòu)體異構(gòu)體CCH3CH2CH2CH3光光照照下下與與氯氯氣氣反反應(yīng)應(yīng)，只只生生成成一一種種一一氯氯代代烴烴D甲甲苯苯苯苯環(huán)環(huán)上上的的一一個個氫氫原原子子被被含含三三個個碳碳原原子子的的烷烷基基取取代代，所得所得產(chǎn)產(chǎn)物有六種物有六種考點深度考點深度突破突破解解析析戊戊烷烷有有正正戊戊烷烷、異異戊戊烷烷、新新戊戊烷烷三三種種同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體，A項項錯錯誤誤；分分子子式式為為C8H10的的芳芳香香烴烴有有鄰鄰二二甲甲苯苯、間間二二甲甲苯苯、對對二甲苯和乙苯四種同分異構(gòu)體，二甲苯和乙苯四種同分異構(gòu)體，B項錯誤項錯誤；CH3CH2CH2CH3有有兩兩種種類類型型的的氫氫原原子子，與與氯氯氣氣反反應(yīng)應(yīng)可可生生成成兩兩種一種一氯氯代代烴烴，C項錯誤項錯誤。答案答案D考點深度考點深度突破突破2下列各下列各組組物物質(zhì)質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是不屬于同分異構(gòu)體的是()。A2，2二甲基丙醇和二甲基丙醇和2甲基丁醇甲基丁醇B鄰氯鄰氯甲苯和甲苯和對氯對氯甲苯甲苯C2 甲基丁甲基丁烷烷和戊和戊烷烷D甲基丙甲基丙烯烯酸和甲酸丙酸和甲酸丙酯酯解解析析甲甲基基丙丙烯烯酸酸(分分子子式式為為C4H6O2)和和甲甲酸酸丙丙酯酯(分分子子式式為為C4H8O2)的分子式不同，故不互的分子式不同，故不互為為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體。答案答案D考點深度考點深度突破突破3鄰鄰甲基苯甲酸甲基苯甲酸 有多種同分異構(gòu)體，其中屬于有多種同分異構(gòu)體，其中屬于 酯類酯類，且分子，且分子結(jié)結(jié)構(gòu)中有甲基和苯構(gòu)中有甲基和苯環(huán)環(huán)的同分異構(gòu)體有的同分異構(gòu)體有()。A3種種 B4種種 C5種種 D6種種 解析符合條件的同分異構(gòu)體包括解析符合條件的同分異構(gòu)體包括(包括包括間間位和位和對對位位)3種，以及乙酸苯種，以及乙酸苯酯酯、苯甲酸甲、苯甲酸甲酯酯各一種。各一種。答案答案C考點深度考點深度突破突破1基基元元法法：例例如如丁丁基基有有四四種種異異構(gòu)構(gòu)體體，則則丁丁醇醇、戊戊醛醛、戊戊酸酸等都有四種同分異構(gòu)體。等都有四種同分異構(gòu)體。2替替代代法法：例例如如二二氯氯苯苯(C6H4Cl2)有有三三種種同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體，四四氯氯苯苯也也有有三三種種同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體(將將H替替代代Cl)；又又如如CH4的的一一氯氯代代物只有一種，新戊物只有一種，新戊烷烷C(CH3)4的一的一氯氯代物也只有一種。代物也只有一種。3等效等效氫氫法：等效法：等效氫氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其其規(guī)規(guī)律有：同一碳原子上的律有：同一碳原子上的氫氫等效；同一碳原子上的甲等效；同一碳原子上的甲基基氫氫原子等效；位于原子等效；位于對對稱位置的碳原子上的稱位置的碳原子上的氫氫原子等效。原子等效。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法考點深度考點深度突破突破考點三?？键c三常見見的的烴烴一、脂肪一、脂肪烴烴的的結(jié)結(jié)構(gòu)與性構(gòu)與性質(zhì)質(zhì)1組組成成結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)考點深度考點深度突破突破2物理性物理性質(zhì)質(zhì)性性質(zhì)質(zhì)變變化化規(guī)規(guī)律律狀狀態(tài)態(tài)常溫下含有常溫下含有 個碳原子的個碳原子的烴烴都是氣都是氣態(tài)態(tài)，隨著碳原，隨著碳原子數(shù)的增多，逐子數(shù)的增多，逐漸過漸過渡到渡到 、沸點沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸漸 ；同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體之之間間，支，支鏈鏈越多，沸點越多，沸點相相對對密密度度隨著碳原子數(shù)的增多，相隨著碳原子數(shù)的增多，相對對密度逐密度逐漸漸增大，但密度均增大，但密度均比水小比水小水溶性水溶性均均難難溶于水溶于水14液液態(tài)態(tài)固固態(tài)態(tài)升高升高越低越低考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破加聚反加聚反應(yīng)應(yīng)考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破二、芳香二、芳香烴烴的的結(jié)結(jié)構(gòu)與性構(gòu)與性質(zhì)質(zhì) 完成表格完成表格苯苯苯的同系物苯的同系物化學(xué)式化學(xué)式C6H6CnH2n6(通式，通式，n6)結(jié)結(jié)構(gòu)特點構(gòu)特點苯苯環(huán)環(huán)上的碳碳上的碳碳鍵鍵是介是介于于 和和 之之間間的一的一種獨特的化學(xué)種獨特的化學(xué)鍵鍵分子中含有一個分子中含有一個與苯與苯環(huán)環(huán)相相連連的是的是 基基碳碳碳碳單鍵單鍵碳碳雙碳碳雙鍵鍵苯苯環(huán)環(huán)烷烷考點深度考點深度突破突破主主要要化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)(1)能取代：能取代：(2)能加成：能加成：(3)難難氧化，可燃氧化，可燃燒燒，不能，不能使酸性使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。(1)能取代能取代(2)能加成能加成(3)易氧化，能使酸性易氧化，能使酸性KMnO4溶液溶液褪色。褪色?？键c深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破3分分子子式式為為C8H10的的芳芳香香烴烴的的同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體有有幾幾種種？試試寫寫出出其其結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式。式。答案答案4種。種?？键c深度考點深度突破突破【示示例例5】(2011大大綱綱全全國國卷卷，30)金金剛剛烷烷是是一一種種重重要要的的化化工工原料，工原料，工業(yè)業(yè)上可通上可通過過下列途徑制下列途徑制備備：請請回答下列回答下列問題問題：(1)環(huán)環(huán)戊二戊二烯烯分子中最多有分子中最多有_個原子共平面；個原子共平面；(2)金金剛剛烷烷的的分分子子式式為為_，其其分分子子中中的的“CH2”基基團(tuán)團(tuán)有有_個；個；考點深度考點深度突破突破(3)下面是以下面是以環(huán)環(huán)戊戊烷為烷為原料制原料制備環(huán)備環(huán)戊二戊二烯烯的合成路的合成路線線：其其中中，反反應(yīng)應(yīng)的的產(chǎn)產(chǎn)物物名名稱稱是是_，反反應(yīng)應(yīng)的的反反應(yīng)應(yīng)試試劑劑和和反反應(yīng)應(yīng)條件是條件是_，反，反應(yīng)應(yīng)的反的反應(yīng)類應(yīng)類型是型是_；(4)已知已知烯烴烯烴能能發(fā)發(fā)生如下反生如下反應(yīng)應(yīng)：考點深度考點深度突破突破請請寫出下列反寫出下列反應(yīng)產(chǎn)應(yīng)產(chǎn)物的物的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式：式：_。(5)A是是二二聚聚環(huán)環(huán)戊戊二二烯烯的的同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體，能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液退退色色，A經(jīng)經(jīng)酸酸性性高高錳錳酸酸鉀鉀溶溶液液加加熱熱氧氧化化可可以以得得到到對對苯苯二二甲甲酸酸提提示示：苯苯環(huán)環(huán)上上的的烷烷基基(CH3，CH2R，CHR2)或或烯烯基基側(cè)側(cè)鏈鏈經(jīng)經(jīng)酸酸性性高高錳錳酸酸鉀鉀溶溶液液氧氧化化得得羧羧基基，寫寫出出A所所有有可可能能的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式(不考不考慮慮立體異構(gòu)立體異構(gòu))：_。考點深度考點深度突破突破解析解析(1)環(huán)環(huán)戊二戊二烯烯的的結(jié)結(jié)構(gòu)式構(gòu)式為為 與與鍵鍵直接相直接相連連的原子的原子處處于同一平面內(nèi)，共有于同一平面內(nèi)，共有9個原子。注意個原子。注意環(huán)環(huán)戊二戊二烯烯分子中含有一個分子中含有一個CH2基基團(tuán)團(tuán)，其，其結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)為為四面體四面體結(jié)結(jié)構(gòu)，構(gòu)，兩個兩個氫氫原子不在五元原子不在五元環(huán)環(huán)所在的平面內(nèi)。所在的平面內(nèi)。(2)由由金金剛剛烷烷的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)可可知知其其分分子子式式為為C10H16，分分子子中中含含有有6個個CH2基基團(tuán)團(tuán)。(3)環(huán)環(huán)戊戊烷烷與與Cl2發(fā)發(fā)生生取取代代反反應(yīng)應(yīng)()，生生成成氯氯代代環(huán)環(huán)戊戊烷烷，再再發(fā)發(fā)生生消消去去反反應(yīng)應(yīng)()生生成成環(huán)環(huán)戊戊烯烯。環(huán)環(huán)戊戊烯烯與與Br2發(fā)發(fā)生生加加成成反反應(yīng)應(yīng)()，生成生成1，2二溴二溴環(huán)環(huán)戊戊烷烷，再，再發(fā)發(fā)生消去反生消去反應(yīng)應(yīng)生成生成環(huán)環(huán)戊二戊二烯烯?？键c深度考點深度突破突破(4)由由題給烯烴題給烯烴的反的反應(yīng)應(yīng)信息可知：信息可知：經(jīng)經(jīng)O3、H2O/Zn作用，生成作用，生成 ?？键c深度考點深度突破突破(5)二聚二聚環(huán)環(huán)戊二戊二烯烯的分子式的分子式為為C10H12，分子中含有，分子中含有2個個鍵鍵。A是是二二聚聚環(huán)環(huán)戊戊二二烯烯的的同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體，A經(jīng)經(jīng)高高錳錳酸酸鉀鉀酸酸性性溶溶液液加加熱熱氧氧化化生生成成對對苯苯二二甲甲酸酸，說說明明A分分子子中中含含有有一一個個苯苯環(huán)環(huán)且且為對為對位二元取代物，故位二元取代物，故A可能的可能的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式有式有考點深度考點深度突破突破答案答案(1)9(2)C10H166(3)氯氯代代環(huán)環(huán)戊戊烷烷氫氫氧化氧化鈉鈉乙醇乙醇溶液，加溶液，加熱熱加成反加成反應(yīng)應(yīng)(4)考點深度考點深度突破突破考點深度考點深度突破突破(3)C與與一一定定量量Br2反反應(yīng)應(yīng)可可能能生生成成D、E和和G，而而D與與HBr的的加加成成產(chǎn)產(chǎn)物只有物只有F，則則F的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式為為_。(4)C的的一一種種同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體H與與酸酸性性KMnO4溶溶液液生生成成己己二二酸酸，則則H的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式為為_；C的的同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體中中不不可可能能有有_(選選填字母填字母)。a芳香芳香烴烴 b炔炔烴烴 c環(huán)烯烴環(huán)烯烴 d二二烯烴烯烴考點深度考點深度突破突破解解析析(1)根根據(jù)據(jù)系系統(tǒng)統(tǒng)命命名名法法知知A的的名名稱稱為為2，3二二甲甲基基2丁丁烯烯，由于碳原子數(shù)大于由于碳原子數(shù)大于4，通常狀況下呈液，通常狀況下呈液態(tài)態(tài)。(2)A與與Br2加成生成加成生成B：考點深度考點深度突破突破B在在NaOH的乙醇溶液中的乙醇溶液中發(fā)發(fā)生消去反生消去反應(yīng)應(yīng)生成生成C：BC反反應(yīng)類應(yīng)類型型為為消去反消去反應(yīng)應(yīng)?？键c深度考點深度突破突破(3)C與與Br2加成可以生成加成可以生成 考點深度考點深度突破突破(4)雙雙鍵鍵被被KMnO4氧化后斷氧化后斷鍵鍵生成生成羧羧基，根據(jù)基，根據(jù)題題意意C的同分異的同分異構(gòu)體氧化后生成己二酸，逆推可以確定構(gòu)體氧化后生成己二酸，逆推可以確定H為為 ，因因為為C中有中有2個雙個雙鍵鍵，同分異構(gòu)體不可能，同分異構(gòu)體不可能為為芳香芳香烴烴?？键c深度考點深度突破突破答案答案(1)2，3二甲基二甲基2丁丁烯烯液液考點深度考點深度突破突破2(2011上海，上海，28)異丙苯異丙苯是一種重要的有機化工原料。根據(jù)是一種重要的有機化工原料。根據(jù)題題意完成下列填空：意完成下列填空：(1)由由苯苯與與2丙丙醇醇反反應(yīng)應(yīng)制制備備異異丙丙苯苯屬屬于于_反反應(yīng)應(yīng)；由由異異丙丙苯苯制制備備對對溴溴異異丙丙苯苯的的反反應(yīng)應(yīng)試試劑劑和和反反應(yīng)應(yīng)條條件件為為_。(2)異異丙丙苯苯有有多多種種同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體，其其中中一一溴溴代代物物最最少少的的芳芳香香烴烴的名稱是的名稱是_?？键c深度考點深度突破突破(3)甲甲基基苯苯乙乙烯烯 是是生生產(chǎn)產(chǎn)耐耐熱熱型型ABS樹樹脂脂的的一一種種單單體體，工工業(yè)業(yè)上上