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1、烴的衍生物-醇初步 一、【知識(shí)趣聞】 烴的衍生物 醇初步 為什么喝酒有的人會(huì)臉紅，有的人會(huì)臉發(fā)白？很多人以為是酒精導(dǎo) 致的 ， 其實(shí)不然 ， 是乙醛引起的 。 乙醛具有讓毛細(xì)血管擴(kuò)張的功能 ， 致的 ， 其實(shí)不然 ， 是乙醛引起的 。 乙醛具有讓毛細(xì)血管擴(kuò)張的功能 ， 而臉部毛細(xì)血管的擴(kuò)張才是臉紅的原因。所以喝酒臉紅的人意味著 能迅速將乙醇轉(zhuǎn)化成乙醛 ， 也就是說(shuō)有他們有高效的乙醇脫氫酶 。 能迅速將乙醇轉(zhuǎn)化成乙醛 ， 也就是說(shuō)有他們有高效的乙醇脫氫酶 。 不過(guò)我們不能忘了還有一種酶，乙醛脫氫酶，它能使體內(nèi)的乙醛轉(zhuǎn) 化成乙酸進(jìn)入代謝。喝酒臉紅的人是只有前一個(gè)酶沒(méi)有后一個(gè)酶， 所以體內(nèi)迅速累積乙

2、醛而遲遲不能代謝 ， 因此會(huì)長(zhǎng)時(shí)間漲紅了臉 。 所以體內(nèi)迅速累積乙醛而遲遲不能代謝 ， 因此會(huì)長(zhǎng)時(shí)間漲紅了臉 。 不過(guò)大家都有經(jīng)驗(yàn)，當(dāng)12個(gè)小時(shí)后紅色就會(huì)漸漸腿去，這是靠肝 臟里的P450慢慢將乙醛轉(zhuǎn)化成乙酸而被代謝 。 臟里的P450慢慢將乙醛轉(zhuǎn)化成乙酸而被代謝 。 那么喝酒比較厲害的人是怎么回事呢 ？ 這些人往往越喝臉越白 ， 那么喝酒比較厲害的人是怎么回事呢 ？ 這些人往往越喝臉越白 ， 到一個(gè)點(diǎn)突然不行了，爛醉如泥。那是因?yàn)檫@樣的人高活性的乙 醇脫氫酶和乙醛脫氫酶均沒(méi)有，主要靠肝臟里的P450慢慢氧化。 那么 ， 這樣的人為什么會(huì)給人很能喝酒的感覺(jué)呢 ？ 那時(shí)因?yàn)樗麄?那么 ， 這樣的

3、人為什么會(huì)給人很能喝酒的感覺(jué)呢 ？ 那時(shí)因?yàn)樗麄?靠體液來(lái)稀釋酒精，個(gè)頭越大感覺(jué)越能喝酒。在正常情況下，酒 精濃度要超過(guò)01% 他們才會(huì)昏迷 ， 對(duì)大多數(shù)南方人來(lái)說(shuō)是半斤白 精濃度要超過(guò)0.1%他們才會(huì)昏迷 ， 對(duì)大多數(shù)南方人來(lái)說(shuō)是半斤白 酒，而北方人由于體型大，可以喝到8兩到一斤白酒。但不管什么 人 ， 如果他是臉越喝越白型的 ， 最好不要超過(guò)半斤 ， 不然有急性 人 ， 如果他是臉越喝越白型的 ， 最好不要超過(guò)半斤 ， 不然有急性 酒精中毒的可能性。 如果一個(gè)人即有高活性的乙醇脫氫酶又有高活性的乙醛脫氫酶會(huì) 如果一個(gè)人即有高活性的乙醇脫氫酶又有高活性的乙醛脫氫酶會(huì) 怎樣呢？他或她就是傳說(shuō)中

4、的酒簍子。如何判斷某人是不是酒簍 子呢？看是不是大量出汗。因?yàn)槿绻麅蓚€(gè)酶都高活性，酒精迅速 變成乙酸進(jìn)入 循環(huán) 三羧酸循環(huán) 而發(fā)熱 ， 所以大量發(fā)熱而出汗 。 變成乙酸進(jìn)入TCA循環(huán)(三羧酸循環(huán))而發(fā)熱 ， 所以大量發(fā)熱而出汗 。 碰到這樣的人你只能自認(rèn)倒霉，就是十個(gè)八個(gè)正常人也斗不過(guò)他。 二 、 知識(shí)梳理 二 、 知識(shí)梳理 1.醇類的結(jié)構(gòu) (1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，或者說(shuō) 醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合 醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合 物。 醇類的命名 ： 醇類的命名 ： 選連接-OH的最長(zhǎng)碳鏈 從離-OH最近的一段

5、開(kāi)始編號(hào) 從離 O 最近的一段開(kāi)始編號(hào) 取代基位置 取代基名稱 羥基位置 母體名稱 1(2)醇的分類 ： () 醇的分類 ： 根據(jù)烴基種類 脂肪醇、芳香醇 根據(jù)羥基數(shù)量 根據(jù)羥基數(shù)量 一元醇、二元醇、三元醇等 【 思考 】1 醇的物理性質(zhì)有何規(guī)律 ？ 【 思考 】1.醇的物理性質(zhì)有何規(guī)律 ？ 2.相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴相比，誰(shuí)的沸點(diǎn)更高？為什么？ 3.為什么甲醇乙醇丙醇均可以和水以任意比例互溶 ？ 為什么甲醇乙醇丙醇均可以和水以任意比例互溶 ？ (3)一元飽和脂肪醇的通式 ： () 一元飽和脂肪醇的通式 ： C n H 2n+1 OH 或C n H 2n+2 O 甲醇：無(wú)色透明液體，易燃燒

6、，有酒精氣味，又稱木精。甲醇有 毒 ， 工業(yè)酒精中含有甲醇 毒 ， 工業(yè)酒精中含有甲醇 (4)多元飽和脂肪醇： 乙二醇和丙三醇都是無(wú)色 、 粘稠 、 有甜味的液體 ， 都易溶于水和 乙二醇和丙三醇都是無(wú)色 、 粘稠 、 有甜味的液體 ， 都易溶于水和 乙醇，是重要的化工原料 乙二醇可用于汽車防凍液和有機(jī)合成 ， 丙三醇可用于配置化妝品 乙二醇可用于汽車防凍液和有機(jī)合成 ， 丙三醇可用于配置化妝品 和制備硝化甘油等。 葡萄糖屬于多羥基化合物，不屬于醇 2.醇類的物理性質(zhì) 醇類的物理性質(zhì) (1)氣味：C 4 以下為有酒味的流動(dòng)液體，C 4 -C 11 為具有不愉快氣味的 油狀液體，C 12 以上為

7、無(wú)色無(wú)味的蠟狀固體 溶解性 ： 隨碳原子數(shù)量增多而下降 。 的醇可與水以任意比 (2)溶解性 ： 隨碳原子數(shù)量增多而下降 。C 1 -C 3 的醇可與水以任意比 例互溶，C 4 -C 11 的醇可部分溶于水，C 12 以上不溶于水 (3)沸點(diǎn) ： 直鏈飽和一元醇沸點(diǎn)隨C原子增加而上升 。 醇類沸點(diǎn)比相 (3)沸點(diǎn) ： 直鏈飽和一元醇沸點(diǎn)隨C原子增加而上升 。 醇類沸點(diǎn)比相 近相對(duì)原子質(zhì)量的烷烴高很多。 醇類分子內(nèi)或分子間會(huì)形成氫鍵 。 醇類分子內(nèi)或分子間會(huì)形成氫鍵 。 有機(jī)化合物中具有羥基、胺基、醛基、羧基等官能團(tuán)的分子間具 有氫鍵。 3.乙醇的性質(zhì) 乙醇的性質(zhì) (1)無(wú)色、透明、有特殊香味的

8、液體 (2)沸點(diǎn)78 易揮發(fā) (3)易揮發(fā) (4)密度比水小 (5)能跟水以任意比例互溶 (5)能跟水以任意比例互溶 (6)能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物 2無(wú)水乙醇的制備 無(wú)水乙醇的制備 工業(yè)酒精(96%) 無(wú)水酒精(95%) 乙醇的化學(xué)性質(zhì) CaO 蒸餾 4.乙醇的化學(xué)性質(zhì) (1)羥基氫的活潑性 蒸餾 鈉和乙醇反應(yīng) ， 為什么沒(méi)有和水反應(yīng)劇烈 鈉和乙醇反應(yīng) ， 為什么沒(méi)有和水反應(yīng)劇烈 鈉和乙醇反應(yīng)，哪個(gè)鍵發(fā)生斷裂 如何證明參加反應(yīng)的羥基H而不是烴基H 還原性 (2)還原性 燃燒 催化氧化 催化氧化 a)在試管中加入2mL無(wú)水乙醇 ， 先將銅絲在酒精燈上灼燒 ， 觀察銅 )在試管中加入 無(wú)水乙醇

9、， 先將銅絲在酒精燈上灼燒 ， 觀察銅 絲灼燒后的顏色。迅速將銅絲浸入試管中的乙醇中，觀察銅絲顏 色變化。反復(fù)多次，問(wèn)一問(wèn)試管里的氣味。 b)乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 )乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 【 思考 】 在試管中加入2mL無(wú)水乙醇 ， 先將銅絲在酒精燈上灼燒 ， 【 思考 】 在試管中加入 無(wú)水乙醇 ， 先將銅絲在酒精燈上灼燒 ， 觀察銅絲灼燒后的顏色。迅速將銅絲浸入試管中的乙醇中，觀察銅 絲顏色變化。反復(fù)多次，聞一聞試管里的氣味。 銅在反應(yīng)中起到什么作用 ？ 是否參加反應(yīng) 銅在反應(yīng)中起到什么作用 ？ 是否參加反應(yīng) 3(3)脫水反應(yīng) () 脫水反應(yīng) 乙醇和濃硫酸共熱 170 分子

10、內(nèi)脫水 ： 分子內(nèi)脫水 ： CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 +H 2 O 分子間脫水 ： 170 濃硫酸 140 分子間脫水 ： CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 +H 2 O 140 濃硫酸 濃硫酸 (4)乙醇與鹵代烴轉(zhuǎn)化 () 乙醇與鹵代烴轉(zhuǎn)化 1)鹵代烴轉(zhuǎn)化成乙醇：溴乙烷在NaOH醇溶液中加熱 C HB+ NO H C H OH+N B 加熱 C 2 H 5 Br+NaOH C 2 H 5 OH+NaBr 2)乙醇轉(zhuǎn)化成鹵代烴：乙醇在氫溴酸中加熱 加熱 HBr+CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 Br+H 2 O 加熱 (5)酯

11、化反應(yīng) (5)酯化反應(yīng) 乙醇和乙酸共熱： CH 3 COOH+CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3 +H 2 O 聚乙二酸乙二酯 ： 加熱 聚乙二酸乙二酯 ： nHOOCCH 2 CH 2 COOH+nHOCH 2 CH 2 OH 加熱 HOOCCH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 OH+n-1H 2 O (6)工業(yè)制法和用途 () 工業(yè)制法和用途 發(fā)酵法 乙烯水化法 燃料 、 溶劑 、 化工原料 、 飲料 、 醫(yī)學(xué) 燃料 、 溶劑 、 化工原料 、 飲料 、 醫(yī)學(xué) 4【 例1 】 【 例 】 下列各組物質(zhì)中，都屬于醇類但不是同系物的是( ) A C 2 H 5

12、 OH 和CH 3 -O-CH 3 B和 C CH 3 CH 2 OH 和CH 2 =CHCH 2 OH D和 【 例2 】 【 例 】 下列有機(jī)物屬于醇類的是( ) A. B. CH 2 OH 2 C. D. 【 例3 】 【 例 】 甲、乙、丙三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下 產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為 ， 則甲 、 乙 、 丙三種醇分子里羥基個(gè)數(shù)之比為 362 ， 則甲 、 乙 、 丙三種醇分子里羥基個(gè)數(shù)之比為() A 312 B 3 2 1 B 3 2 1 C 263 D 213 3 【 例4 】 【 例 】 下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能

13、氧化生 成相應(yīng)的醛的是( ) A CH 3 OH B CH 3 CH 2 CH 2 OH C D 5【 例5 】 【 例 】 解釋脫水反應(yīng)中的幾個(gè)問(wèn)題： 1、瓷片的作用 、 濃硫酸的作用 2 、 濃硫酸的作用 3、溫度計(jì)的位置 4 、 為什么要迅速升溫 4 、 為什么要迅速升溫 5、如何除雜 【 例6 】 【 例 】 下列操作達(dá)不到預(yù)期目的的是( ) 石油分餾時(shí)把溫度計(jì)插入液面以下 用溴水除去乙烯中混有的 氣體 用溴水除去乙烯中混有的SO 2 氣體 乙醇與3 mol/L 的H 2 SO 4 溶液混合共熱到170 制乙烯 苯和溴水混合后加入鐵粉制溴苯 苯和溴水混合后加入鐵粉制溴苯 飽和食鹽水滴入

14、盛有電石的燒瓶中制乙炔 A B C D 【 例7 】 【 例 】 可以證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與另外氫原子不同的方 法是 乙醇完全燃燒生成 水 A 1 mol乙醇完全燃燒生成3 mol 水 B乙醇可以制飲料 C 1 mol 乙醇跟足量的Na作用得05mol H C 1 mol 乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H 2 D 1 mol乙醇與1 mol 乙酸反應(yīng)，生成1 mol乙酸乙酯 【 例8 】 【 例 】 化合物丙由如下反應(yīng)制得： C 4 H 10 OC 4 H 8 C4H 8 Br 2 ( 丙) 丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是 濃硫酸 Br 2 (CCl 4 ) 丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是( ) A

15、 CH 3 CH 2 CHBrCH 2 Br B CH CH(CH2Br B CH 3 CH(CH2Br )2 C CH 3 CHBrCHBrCH 3 D (CH 3 ) 2 CBrCH 2 Br (C 3 ) 2 CC 2 6【 例9 】 【 例 】 乙醇分子中有_種化學(xué)鍵 分析這些化學(xué)鍵在以下反應(yīng)中的變化 催化氧化 1)催化氧化 2)酯化 3)消去 3)消去 4)分子間脫水 5) 與HX 反應(yīng) 5) 與 反應(yīng) 【 例10】 【 例 】 乙醇分子結(jié)構(gòu)如下關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中，斷裂鍵的說(shuō)法不 正確的是( ) A 和乙酸 、 濃H 2 SO 4 共熱時(shí)斷裂 鍵 和乙酸 、 濃 2 SO 4 共熱時(shí)斷裂 鍵 B和金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷裂鍵 C和濃H 2 SO 4 共熱至170 時(shí)斷鍵 在 催化下和 反應(yīng)時(shí)斷裂 鍵 D 在Ag催化下和O 2 反應(yīng)時(shí)斷裂 鍵 7