第二節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤兩種基本化工原料來自石油和煤兩種基本化工原料乙烯乙烯高一高一化學(xué)組化學(xué)組第三章 有機(jī)化合物1/52學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)1、了解掌握乙烯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、了解掌握乙烯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2、了解乙烯制法、了解乙烯制法3、了解了解烯烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其性質(zhì)烯烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其性質(zhì)學(xué)習(xí)重難點(diǎn)學(xué)習(xí)重難點(diǎn)乙烯加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)乙烯加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)2/52我們常說，煤是工業(yè)糧食，石油是工我們常說，煤是工業(yè)糧食，石油是工業(yè)血液，從煤和石油中不但能夠得到業(yè)血液，從煤和石油中不但能夠得到許多慣用燃料，而且能夠從中獲取大許多慣用燃料，而且能夠從中獲取大量基本化工原料。比如：從石油中取量基本化工原料。比如：從石油中取得乙烯就是一個(gè)最主要石油產(chǎn)品，也得乙烯就是一個(gè)最主要石油產(chǎn)品，也是主要石油化工原料；是主要石油化工原料；3/52 石油和煤是化石能源時(shí)期主要能源基礎(chǔ)，它石油和煤是化石能源時(shí)期主要能源基礎(chǔ)，它能量源于太陽光能，在加工使用過程中能夠取得能量源于太陽光能，在加工使用過程中能夠取得各種產(chǎn)品和化工原料。各種產(chǎn)品和化工原料。1、乙烯、乙烯:起源于起源于石油石油；2、苯、苯:起源于石油和煤。起源于石油和煤。黑色或深黑色或深棕色黏稠棕色黏稠狀液體狀液體4/52石油化工發(fā)展水平石油化工發(fā)展水平怎樣衡量怎樣衡量乙烯的產(chǎn)量乙烯的產(chǎn)量5/52石蠟油分解試驗(yàn)石蠟油：石蠟油：17個(gè)個(gè)C以以上烷烴上烷烴混合物混合物碎瓷片：催化劑碎瓷片：催化劑加熱位置：碎瓷片加熱位置：碎瓷片將生成氣體通入將生成氣體通入酸酸性性高錳酸鉀溶液中。高錳酸鉀溶液中。生成氣體通入溴四氯化碳溶液生成氣體通入溴四氯化碳溶液分解產(chǎn)物是？分解產(chǎn)物是？6/527/52乙烯結(jié)構(gòu)六個(gè)原子共面六個(gè)原子共面8/52 乙烯乙烯空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)9/52乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)對(duì)比分子式分子式C2H6乙烷乙烷C2H4乙烯乙烯結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3CH3CH2CH2鍵類別鍵長CC1.5410-10 mC=C1.3310-10 m鍵角鍵角10928120鍵能（鍵能（KJ/mol）34861510/52 乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵鍵能乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵鍵能（615KJ/mol）小于碳碳單鍵鍵能）小于碳碳單鍵鍵能（348KJ/mol）二倍，說明其中有）二倍，說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，輕易斷裂。一條碳碳鍵鍵能小，輕易斷裂。11/52我是我是溴分子溴分子12/5213/5214/5215/5216/5217/5218/52 有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端碳原子與其它原子或原子團(tuán)端碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接直接結(jié)合結(jié)合生成新化合物反應(yīng)，叫做生成新化合物反應(yīng)，叫做加成加成反應(yīng)反應(yīng)。HCCHH HHHC CHHHHCHHab 催化劑 +a-b19/52加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：不飽和鍵不飽和鍵斷開，其它原子或原子團(tuán)連在斷開，其它原子或原子團(tuán)連在原原不飽和碳原子不飽和碳原子上。上。CH2=CH2+H2CH3CH3催化劑催化劑乙烯水化法制乙醇乙烯水化法制乙醇CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)CH2=CH2+HCl催化劑催化劑CH2=CH2+HOHCH3CH2OH(乙醇乙醇)催化劑催化劑要取得要取得CH3CH2Cl有兩種方法，有兩種方法，方法一：方法一：CH3CH3和和Cl2取代，取代，方法二：方法二：CH2=CH2和和HCl加成，哪種方法好？加成，哪種方法好？20/523 3、化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：現(xiàn)象：火焰明亮、伴有黑煙現(xiàn)象：火焰明亮、伴有黑煙規(guī)律：含碳量越高，黑煙越大。規(guī)律：含碳量越高，黑煙越大。C2H4+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃可燃性可燃性(點(diǎn)燃前驗(yàn)純點(diǎn)燃前驗(yàn)純)21/52乙烯與酸性乙烯與酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液現(xiàn)象：現(xiàn)象：紫紅色褪去紫紅色褪去結(jié)論：結(jié)論：乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色判別乙烯和甲烷判別乙烯和甲烷CH2CH2+KMnO4+H2SO4CO2 +MnSO4+K2SO4+H2O練習(xí)：配平以下方程式：練習(xí)：配平以下方程式：思索：甲烷中混有乙烯，應(yīng)怎樣除去？思索：甲烷中混有乙烯，應(yīng)怎樣除去？22/52將乙烯通入溴將乙烯通入溴CCl4CCl4溶液中溶液中現(xiàn)象：橙色褪去現(xiàn)象：橙色褪去HCCHBrBrHCCHHHBrBrHH1,2-二溴乙烷二溴乙烷加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷 23/52nCH2=CH2 CH2CH2 n催化劑催化劑 （聚乙烯）（聚乙烯）CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2+CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2 n（3）乙烯加聚反應(yīng)）乙烯加聚反應(yīng)思索:乙烯分子之間能否發(fā)生類似加成反應(yīng)呢?24/52(3)(3)乙烯聚合反應(yīng)乙烯聚合反應(yīng)nCH2=CH2 CH2CH2n 催化劑催化劑（聚乙烯）（聚乙烯）小分子有機(jī)物小分子有機(jī)物 變變 大分子有機(jī)物大分子有機(jī)物聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)以加成方式聚合為以加成方式聚合為加成聚合反應(yīng)，加成聚合反應(yīng)，簡稱簡稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度單體單體說明：說明：1 1、聚乙烯無固定熔沸點(diǎn)。、聚乙烯無固定熔沸點(diǎn)。2 2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料廢棄物，微生物、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污染物。現(xiàn)在用可降解塑料聚乳酸不能降解，是白色污染物。現(xiàn)在用可降解塑料聚乳酸 來代替，它能夠被乳酸菌分解為無毒物質(zhì)。來代替，它能夠被乳酸菌分解為無毒物質(zhì)。25/52四、用途：四、用途：(1)(1)有機(jī)化工原料有機(jī)化工原料,制聚乙烯塑料、乙醇等制聚乙烯塑料、乙醇等(2)植物生長調(diào)整劑，植物生長調(diào)整劑，水果水果催熟劑催熟劑26/52合成乙醇合成乙醇合成聚氯乙烯塑料合成聚氯乙烯塑料合成洗滌劑合成洗滌劑合成聚乙烯塑料合成聚乙烯塑料合成滌綸合成滌綸合成乳化劑合成乳化劑乙烯合成潤滑油合成潤滑油合成醋酸纖維合成醋酸纖維合成橡膠合成橡膠合成樹脂合成樹脂27/5228/521864年，美國人發(fā)覺一件奇怪事情，煤氣燈泄漏出氣體可使附近樹木提前落葉。1892年，在亞速爾群島，有個(gè)木匠在溫室中工作時(shí)，無意中將美人蕉碎屑看成垃圾燒了起來，結(jié)果美人蕉屑燃燒煙霧彌漫開來后，溫室中菠蘿一齊開了花。19，美國有些康乃馨培育者將這種名貴花卉移植到裝有石油照明燈芝加哥溫室中，結(jié)果花一直未開。大千世界29/52煤氣燈中漏出是乙烯，它能使樹葉早落。煤氣燈中漏出是乙烯，它能使樹葉早落。美人蕉碎屑燃燒后產(chǎn)生乙烯，美人蕉碎屑燃燒后產(chǎn)生乙烯，它能促使花兒開放。它能促使花兒開放。芝加哥溫室中石油照明燈放芝加哥溫室中石油照明燈放出乙烯，它卻抑制了康乃馨花兒出乙烯，它卻抑制了康乃馨花兒開放。開放。看來，做為看來，做為植物生長調(diào)整劑植物生長調(diào)整劑，乙烯對(duì)不一樣植物，乙烯對(duì)不一樣植物施展了不一樣魔法。施展了不一樣魔法。針對(duì)上述事實(shí)，科學(xué)家們進(jìn)行了大量研究，針對(duì)上述事實(shí)，科學(xué)家們進(jìn)行了大量研究，結(jié)果發(fā)覺原來這都是乙烯搗鬼：結(jié)果發(fā)覺原來這都是乙烯搗鬼：30/52全部是單鍵全部是單鍵區(qū)分烯烴烯烴烷烴烷烴結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)通式通式特征反應(yīng)特征反應(yīng)CnH2n(n2)CnH2n+2(n1)不飽和不飽和飽和飽和含一個(gè)含一個(gè)C=C取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)易被易被KMnO4氧化氧化不被不被KMnO4氧化氧化烯烴烯烴 分子中含有碳碳雙鍵烴類叫做烯烴。屬分子中含有碳碳雙鍵烴類叫做烯烴。屬于于不飽和烴不飽和烴。乙烯是最簡單烯烴。性質(zhì)與乙烯相同。乙烯是最簡單烯烴。性質(zhì)與乙烯相同。31/52名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)沸點(diǎn)相對(duì)密度相對(duì)密度乙烯乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931丁烯丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511戊烯戊烯CH2=CH(CH2)2CH3 300.64051己烯己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311庚烯庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970部分烯烴沸點(diǎn)和相對(duì)密度和命名部分烯烴沸點(diǎn)和相對(duì)密度和命名32/52這節(jié)課我們學(xué)習(xí)了乙烯和烯烴結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。乙這節(jié)課我們學(xué)習(xí)了乙烯和烯烴結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。乙烯分子中含有烯分子中含有C=C，雙鍵中一個(gè)鍵易斷裂，所，雙鍵中一個(gè)鍵易斷裂，所以乙烯化學(xué)性質(zhì)較活潑，易發(fā)生氧化反應(yīng)、加以乙烯化學(xué)性質(zhì)較活潑，易發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。加成反應(yīng)是乙烯和烯烴特成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。加成反應(yīng)是乙烯和烯烴特征反應(yīng)，而烷烴特征反應(yīng)是取代反應(yīng)，烯烴和征反應(yīng)，而烷烴特征反應(yīng)是取代反應(yīng)，烯烴和烷烴分子結(jié)構(gòu)不一樣，性質(zhì)也不一樣。這種結(jié)烷烴分子結(jié)構(gòu)不一樣，性質(zhì)也不一樣。這種結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)現(xiàn)象，我們?cè)谝院髮W(xué)習(xí)中還會(huì)經(jīng)常構(gòu)決定性質(zhì)現(xiàn)象，我們?cè)谝院髮W(xué)習(xí)中還會(huì)經(jīng)常碰到！碰到！課堂小結(jié)33/52練習(xí)練習(xí)2 除去乙烷中混入少許乙烯除去乙烷中混入少許乙烯,最正確方法是最正確方法是_用足量稀溴水洗氣用足量稀溴水洗氣練習(xí)練習(xí)1寫出乙烯和寫出乙烯和H2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)方程式。發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)方程式。CH2=CH2+H2O CH3CH2OH（工業(yè)制乙醇）（工業(yè)制乙醇）催化劑催化劑高溫高壓高溫高壓CH2=CH2 +H2 CH3-CH3催化劑催化劑 在一定條件下，乙烯能夠和在一定條件下，乙烯能夠和H2、H2O、Cl2、HCl等發(fā)等發(fā)生加成反應(yīng)。生加成反應(yīng)。34/52練習(xí)練習(xí)3 在一定條件下，乙烷和乙烯都能制備氯乙烷在一定條件下，乙烷和乙烯都能制備氯乙烷CH3CH2Cl。試回答：。試回答：（）（）乙烷乙烷制氯乙烷化學(xué)方程式是制氯乙烷化學(xué)方程式是_；該反應(yīng)類型是該反應(yīng)類型是_（）（）乙烯乙烯制備氯乙烷化學(xué)方程式是制備氯乙烷化學(xué)方程式是_；該反；該反應(yīng)類型是應(yīng)類型是_（）比較兩種方法，（）比較兩種方法，_法制備氯乙烷更加好，原法制備氯乙烷更加好，原因是因是_所得產(chǎn)物單一，純凈。所得產(chǎn)物單一，純凈。加成加成加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照光照CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl催化劑催化劑35/52練習(xí)練習(xí)4 1mol 乙烯和氯氣完全加成后再與氯氣乙烯和氯氣完全加成后再與氯氣取代，整個(gè)過程中最多需要氯氣取代，整個(gè)過程中最多需要氯氣_mol。536/52練習(xí)練習(xí)7 寫出丙烯寫出丙烯CH2=CH-CH3和和HCl發(fā)生加成反應(yīng)方發(fā)生加成反應(yīng)方程式程式.注意：反應(yīng)能注意：反應(yīng)能生成兩種產(chǎn)物。生成兩種產(chǎn)物。ClCH3-CH-CH3CH2=CH-CH3+HCl催化劑催化劑或或ClCH2-CH2-CH3較多較多較少較少39/52CH2=CHCH3叫丙烯，叫丙烯，CH2CH2CH2叫環(huán)丙烷。叫環(huán)丙烷。二者分子式為二者分子式為_，結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)_(相同、不一相同、不一樣樣)，互為，互為_。由此推測，。由此推測，C4H8分分子與子與C2H4_(一定、不一定一定、不一定)互為同系物，互為同系物，其理由是其理由是_C3H6不一樣不一樣同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體不一定不一定C4H8不一定是烯烴。不一定是烯烴。練習(xí)練習(xí)941/52練習(xí)：練習(xí)：1乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴四氯化碳乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴四氯化碳 溶液褪色，其中，與高錳酸鉀發(fā)生反應(yīng)是溶液褪色，其中，與高錳酸鉀發(fā)生反應(yīng)是 反應(yīng)；與溴發(fā)生反應(yīng)是反應(yīng)；與溴發(fā)生反應(yīng)是 反應(yīng)反應(yīng)氧化氧化加成加成2.能用于判別甲烷和乙烯試劑是能用于判別甲烷和乙烯試劑是()A.溴水溴水B.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液C.NaOH溶液溶液D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液A B42/523.以下物質(zhì)不可能不可能是乙烯加成產(chǎn)物是 ()ACH3CH3BCH3CHCl2CCH3CH2OHDCH3CH2Br4.制取一氯乙烷制取一氯乙烷最好最好方法是方法是()()A.A.乙烷和氯氣反應(yīng)乙烷和氯氣反應(yīng) B.B.乙烯和氯氣反應(yīng)乙烯和氯氣反應(yīng) C.C.乙烯和氯化氫反應(yīng)乙烯和氯化氫反應(yīng) D.D.乙烯和氫氣反應(yīng)乙烯和氫氣反應(yīng)BC43/52 5.乙烯發(fā)生以下反應(yīng)中乙烯發(fā)生以下反應(yīng)中,不屬于加成不屬于加成 反應(yīng)是反應(yīng)是 ()A.與氫氣反應(yīng)生成乙烷與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B.與水反應(yīng)生成乙醇與水反應(yīng)生成乙醇 C.與溴水反應(yīng)使之褪色與溴水反應(yīng)使之褪色 D.與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D44/526、以下關(guān)于乙烯說法中錯(cuò)誤是A.乙烯能夠催熟植物果實(shí)B.乙烯生成聚乙烯反應(yīng)是乙烯分子相互加成反應(yīng)C.聚乙烯由乙烯聚合而成，故分子中含有很多碳碳雙鍵D.一噸乙烯完全反應(yīng)可生成一噸聚乙烯7某種單烯烴經(jīng)氫化后得到飽和烴是CH3CHCH2CHCH3，該烯烴可能有結(jié)構(gòu)是CH3CH3A1種B2種C3種D4種45/52CxHyCxHy+(x+y/4)O+(x+y/4)O2 2 xCOxCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O H H2 2O O為氣態(tài)為氣態(tài)：體積不變體積不變 y=4 y=4（CHCH4 4 C C2 2H H4 4 C C3 3H H4 4）體積減小體積減小 y 4 y 4(C y 4(C2 2H H6 6 C C3 3H H8 8)(4).(4).烴完全燃燒前后氣體體積改變規(guī)律：烴完全燃燒前后氣體體積改變規(guī)律：49/52【例例1 1】兩兩種種氣氣態(tài)態(tài)烴烴以以任任意意百百分分比比混混合合，在在105105時(shí)時(shí)1 1 L L該該混混合合烴烴與與9 9 L L氧氧氣氣混混合合，充充分分燃燃燒燒后后恢恢復(fù)復(fù)到到原原狀狀態(tài)態(tài)，所所得得氣氣體體體體積積仍仍是是10 10 L L，以以下下各各組組混混合合烴中不符合此條件是烴中不符合此條件是()()A.CH A.CH4 4 C C2 2H H4 4 B.CH B.CH4 4 C C3 3H H6 6 C.C C.C2 2H H4 4 C C3 3H H4 4 D.C D.C2 2H H2 2 C C3 3H H6 6BD【注意】注意審題【注意】注意審題“兩種氣態(tài)烴以任意百分比混兩種氣態(tài)烴以任意百分比混合合”返回返回50/52練習(xí):某種塑料分解產(chǎn)物為烴，對(duì)這種烴做以下試驗(yàn)a.取一定量該烴，使其燃燒后氣體經(jīng)過干燥管，干燥管增重7.3g，再經(jīng)過石灰水，石灰水增重17.6gb.經(jīng)測定，該烴（氣體）密度是相同情況下氫氣密度14倍請(qǐng)回答：該烴電子式為.，該烴名稱是；51/52例例1、等物質(zhì)量以下烴完全燃燒時(shí)，消耗、等物質(zhì)量以下烴完全燃燒時(shí)，消耗O2最多最多是（是（）A、CH4B、C2H6C、C3H6D、C6H6分析：等物質(zhì)量分析：等物質(zhì)量C和和H比較，前者耗氧多。比較，前者耗氧多。方法方法2：分子式為：分子式為CxHy烴，烴，直接求出直接求出(x+y/4)值值，其其值值越大，越大，耗氧量越多。耗氧量越多。D返回返回52/52