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1、第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié) 醇 酚第1課時 醇知識歸納1概念羥基與_或_上的碳原子相連的化合物，其官能團是_(OH)。2分類3命名（1）選主鏈選擇含有與_相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱某醇。（2）編碳號從離_最近的一端給主鏈碳原子依次編號。（3）標位置醇的名稱前面要用阿拉伯數字標出_的位置；羥基的個數用二、三等標出。4物理性質（1）沸點相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠_烷烴；飽和一元醇，隨著分子中碳原子數的增加，沸點逐漸_；醇分子中羥基數目越多，沸點越高。（2）溶解性：甲醇、乙醇、丙三醇等低級醇均可與水以任意比混溶。（3）密度：醇的密度一般比水的密度小。5化學性質

2、(以乙醇為例)將乙醇分子中的化學鍵作如圖所示標號，乙醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下表所示：反應斷裂的化學鍵化學方程式與活潑金屬反應2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2催化氧化反應2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O與氫溴酸反應CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O分子間脫水反應2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子內脫水反應CH3CH2OHCH2=CH2+H2O【答案】1烴基苯環(huán)側鏈羥基3羥基羥基羥基4（1）高于升高5或重點一、乙醇的消去反應實驗原理CH3CH2OHCH2=CH2+H2O實驗操作將濃硫酸和乙醇按體積比31混合，冷卻后

3、加入長頸圓底燒瓶中，并加入幾片碎瓷片防止暴沸；加熱混合液，迅速升溫并穩(wěn)定在170 ，將生成的氣體分別通入溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液中實驗現象溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液褪色實驗結論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ，發(fā)生消去反應，生成乙烯乙醇的消去反應實驗的注意事項（1）體積比為31的濃硫酸與乙醇混合液的配制：在燒杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當于濃硫酸的稀釋)；在該反應中，濃硫酸是催化劑和脫水劑。（2）加熱混合液時，溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170 ，因為溫度在140 時的主要產物是乙醚。（3）因為參加反應的反應物都是液體，所

4、以要向長頸圓底燒瓶中加入幾片碎瓷片，避免液體受熱時發(fā)生暴沸。（4）溫度計的水銀球要置于混合液的中間位置。（5）氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質，防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應。實驗室可用酒精、濃硫酸作試劑來制取乙烯，但實驗過程中有許多副反應發(fā)生，如反應中會生成SO2、CO2、水蒸氣等無機物。某研究性學習小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質溴能否反應及反應類型。請回答下列問題：（1）寫出制備乙烯的化學方程式：_，實驗中，混合濃硫酸與乙醇時是將_慢慢加入另一種物質中；加熱F裝置時必須使液體溫度_。（2）寫出濃硫酸與酒精直接反應生成上述

5、無機副產物的化學方程式：_。（3）為實現上述實驗目的，裝置的連接順序為F_D。(各裝置限用一次)（4）當C中觀察到_時，表明單質溴能與乙烯反應；當D中_時，表明C中發(fā)生的是取代反應；若D沒有出現前面所描述的現象時，表明C中發(fā)生的是_反應?！舅悸伏c撥】根據反應中產生的氣體雜質并結合題目的問題，去明晰每個裝置的作用是解決問題的關鍵，特別是澄清石灰水和硝酸銀溶液的作用，必須從題目問題中去尋找答案?！窘馕觥恐苽湟蚁怏w的反應就是乙醇的消去反應，生成物除乙烯外還有水?；旌蠞饬蛩岷鸵掖嫉牟僮髋c實驗室稀釋濃硫酸的操作相同，即將濃硫酸慢慢加入乙醇中，實驗室將其他液體和濃硫酸混合時，一般都是將濃硫酸慢慢加入另一

6、液體中。加熱時應使混合液溫度迅速升高到170 ，目的是防止有副產物乙醚生成，從而影響乙烯的產率。為了得到純凈的乙烯氣體，應用氫氧化鈉溶液除去其中的CO2、SO2，再通過澄清石灰水，驗證兩種氣體是否被除盡，然后用濃硫酸進行干燥。為了證明乙烯與溴發(fā)生的到底是加成反應還是取代反應，應將乙烯氣體通過溴的四氯化碳溶液后，再通過硝酸銀溶液，若乙烯與溴發(fā)生取代反應，則有溴化氫生成，通入硝酸銀溶液將有淡黃色沉淀生成，若發(fā)生加成反應，則D試管中沒有現象?！敬鸢浮浚?）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃硫酸迅速升至170 （2）CH3CH2OH+6H2SO4(濃)2CO2+6SO2+9H2O（3）ABEC（

7、4）溶液褪色有淡黃色沉淀生成加成二、醇的命名1一元醇的命名選主鏈選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱為某醇編碳號從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位標位置醇的名稱前面要用阿拉伯數字標出羥基的位置；羥基的個數用“二”、“三”等漢字數字標出，命名為5-甲基-3-乙基-2-己醇。2多元醇的命名當分子中含多個羥基時，應選擇含羥基最多的最長的碳鏈為主鏈，并從靠近羥基一端開始編號，當不可能將所有羥基都包含到同一主鏈時，應將羥基作為取代基。下列關于有機物的命名正確的是 A2-甲基-3-丁醇B2，2-甲基丁烷C2-乙基-1-丁烯D間甲苯【解析】解決此類問題的一般方法是先根據

8、題給名稱寫出對應的結構簡式，再按照命名規(guī)則重新進行命名，若與所給名稱相同，則正確。A項未從離羥基最近一端對主鏈編號，錯誤。B項和D項均未注明甲基取代基的數目，錯誤。C項正確。【答案】C好題1在下列物質中，分別加入金屬鈉，不能產生氫氣的是A蒸餾水B無水乙醇C煤油D75%的酒精2比較乙烷和乙醇的結構，下列說法錯誤的是A兩個碳原子以單鍵相連B分子里都含有6個相同的氫原子C乙基與一個氫原子相連就是乙烷分子D乙基與一個羥基相連就是乙醇分子3由羥基分別跟下列基團相互結合所構成的化合物中，屬于醇類的是ABCD4能證明乙醇分子中有一個羥基的事實是A乙醇完全燃燒生成CO2和H2OB0.1 mol乙醇與足量鈉反應

9、生成0.05 mol氫氣C乙醇能溶于水D乙醇能脫水5甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉產生等體積的氫氣(相同條件)，則上述三種醇的物質的量之比是A2：3：6B3：2：1C4：3：1D6：3：26乙醇分子中的化學鍵如圖所示，下列關于乙醇在各種反應中斷裂化學鍵的說法不正確的是A與金屬鈉反應時斷裂B在加熱和銅作催化劑的條件下，與O2反應時和斷裂C在加熱和銅作催化劑的條件下，與O2反應時和斷裂D發(fā)生酯化反應時斷裂7萜類物質中有許多都已被用于香料工業(yè)。常見的有如下幾種結構(括號內表示的結構簡式)：關于上述四種香料，下列說法正確的是A和均屬于烯烴類B和互為同分異構體C是的氧化產物D和均能發(fā)生消去、

10、酯化反應8將1 mol某飽和醇分成兩等份，一份充分燃燒生成1.5 mol CO2，另一份與足量的金屬鈉反應生成5.6 L(標準狀況)H2。這種醇分子的結構中除羥基氫外，還有兩種不同的氫原子，則該醇的結構簡式為ABCCH3CH2CH2OHD9某實驗小組用如圖所示裝置進行乙醇催化氧化的實驗。（1）實驗過程中銅網出現黑色和紅色交替的現象，請寫出相應的化學方程式_、_。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續(xù)進行，說明乙醇的催化氧化反應是_ (填“吸熱”或“放熱”)反應。（2）甲和乙兩個水浴作用不相同。甲水浴的作用是_；乙水浴的作用是_。（3）反應進行一段時間后，試管a中能收集到不同的物質，它

11、們主要是_。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是_。（4）若試管a中收集到的液體能使紫色石蕊試紙顯紅色，說明收集到的液體中還含有_。10乙醇的沸點是78 ，能與水以任意比混溶。乙醚的沸點為34.6 ，難溶于水，在飽和Na2CO3溶液中幾乎不溶，乙醚極易燃燒。實驗室制醚的反應原理是：2CH3CH2OHH2O+CH3CH2OCH2CH3(乙醚)。實驗裝置如圖所示。請回答下列問題：（1）甲和乙是兩套實驗室制乙醚的裝置，選裝置_(填“甲”或“乙”)最合理，理由是_。（2）反應液中應加入沸石，其作用是_。（3）反應中溫度計的正確位置是水銀球置于_。（4）用裝置乙制得的乙醚中可能含有大量的雜質，該雜質是_,除

12、去這種雜質的簡易方法是_ (提示：乙醚不溶于水，乙醇與水互溶)。（5）如果溫度太高，將會發(fā)生副反應，產物為_。參考答案1C 【解析】鈉不能與煤油反應，但少量的鈉可保存在煤油中。2B 【解析】乙烷()中6個氫原子等效，但乙醇()中有三種類型的氫：CH3、CH2、OH。3C 【解析】醇的結構要求是OH與鏈烴基相連接，四個選項中只有C屬醇類；A屬羧酸，B、D屬酚類。4B 【解析】乙醇與生成的氫氣的物質的量之比為0.10.05= 21，說明乙醇分子中有一個活潑的氫原子可被金屬鈉取代(置換)，即乙醇分子中有一個羥基。5D 【解析】本題考查醇與鈉的反應，分別寫出三種醇與鈉反應的方程式，比較可得，三種醇的物

13、質的量之比為632。6C 【解析】乙醇與鈉反應生成乙醇鈉，羥基中的OH鍵斷裂，A項正確；乙醇催化氧化生成乙醛，和與羥基直接相連的碳原子上的CH鍵即斷裂，B項正確，C項錯誤；發(fā)生酯化反應時，化學鍵斷裂，D項正確。7C 【解析】這四種結構中均含氧，不屬于烯烴類，A錯；和不是同分異構體，B錯；不能發(fā)生消去、酯化反應，D錯。8A 【解析】據題意0.5 mol飽和醇充分燃燒生成1.5 molCO2，可知其分子結構中含有3個碳原子；又知0.5 mol此醇與足量金屬鈉反應生成標準狀況下的H2 5.6 L(即0.25 mol)，可知其分子結構中含有一個羥基，則B、D選項不合題意；由于該醇分子的結構中除羥基氫外

14、，還有兩種不同的氫原子，可知A符合題意，C不合題意。9（1）2Cu+O22CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O放熱（2）加熱冷卻（3）乙醛、乙醇、水氮氣（4）乙酸【解析】甲水浴中的熱水使乙醇變成蒸氣，在空氣的帶動下進入硬質大試管，與熱銅網接觸，乙醇在CuO的催化作用下被O2氧化，生成乙醛。反應需要在加熱的條件下進行，但熄滅酒精燈后，反應仍能繼續(xù)進行，說明乙醇的催化氧化反應是放熱反應。乙醛和未反應的乙醇及生成的水蒸氣被乙水浴中的冷水冷卻得到乙醛、乙醇和水的混合物；最后集氣瓶中收集到的主要是沒有參加反應的氮氣 。試管a中收集到的液體能使紫色石蕊試紙顯紅色，說明液體中還含有酸性物

15、質，應該是乙醛繼續(xù)被氧化生成了乙酸。10（1）乙冷卻效果好，乙醚遠離火源（2）防止暴沸（3）反應物的液面下，但不能觸及瓶底（4）乙醇將其與飽和Na2CO3溶液混合，然后靜置分液（5）乙烯【解析】（1）由題給信息知，乙醚的沸點非常低，裝置乙冷卻效果好，更易收集到乙醚。（2）反應物均為液體，加熱反應容易暴沸，應加入沸石。（3）該反應需要控制的是反應混合液的溫度，因此溫度計主要測量的是反應混合液的溫度，溫度計的正確位置是水銀球置于反應物的液面下，但不能觸及瓶底。（4）由于乙醇也易揮發(fā)，所以生成的乙醚中會混入乙醇。乙醇和水互溶，乙醚在飽和Na2CO3溶液中幾乎不溶，所以可通過飽和碳酸鈉溶液來除去乙醇。（5）在170 時乙醇會發(fā)生消去反應生成乙烯。