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1、選修5 第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,1. 能舉例說明合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2. 能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；3. 能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。,【學(xué)習(xí)目標(biāo)】,說明加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn)，能用常見的單體寫出簡(jiǎn)單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式，或從簡(jiǎn)單的聚合物結(jié)構(gòu)式分析出單體。,【學(xué)習(xí)重點(diǎn)】,內(nèi)容介紹,高分子合成是有機(jī)合成中最令人矚目的領(lǐng)域，在工業(yè)、農(nóng)業(yè)和科研等方面都有廣泛的應(yīng)用。本章分三節(jié)內(nèi)容講解：第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法第二節(jié) 應(yīng)用廣泛的高分子材料第三節(jié) 功能高分子材料,第五章,順丁橡膠

2、,酚醛樹脂,1964年12月30日，中國(guó)郵電部發(fā)行一套“化學(xué)工業(yè)”特種郵票，共枚，以反映中華人民共和國(guó)成立15年以來在化學(xué)工業(yè)上取得的成就。,為“塑料”。主圖是一女工正在操作生產(chǎn)塑料的設(shè)備聚合釜。,為“橡膠”。主圖是一位工人扶一條汽車輪胎，背景是橡膠廠的硫化機(jī)。,為“合成纖維”。主圖是一位紡織女工正在檢驗(yàn)用合成纖維織成的各種花布，背景是合成纖維工廠的繞絲設(shè)備。,一、有機(jī)高分子化合物,【思考】什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？,【小分子】相對(duì)分子質(zhì)量通常不上千，有明確的數(shù)值，通常稱為低分子化合物，簡(jiǎn)稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等。,1、概念：相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬甚至幾千萬

3、，只是一個(gè)平均值，通常稱為高分子化合物，簡(jiǎn)稱高分子，有時(shí)又稱高聚物。如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等。,【合成有機(jī)高分子化合物】以低分子有機(jī)物作原料，經(jīng)聚合反應(yīng)得到的各種相對(duì)分子質(zhì)量不等的同系物組成的混合物，其相對(duì)分子質(zhì)量一般高達(dá)104106。高分子化合物又稱高聚物。,聚乙烯是一種生活中常用的塑料。,2、結(jié)構(gòu)：,催化劑,請(qǐng)用化學(xué)方程式表示聚乙烯的合成方法。,結(jié)構(gòu)呈線型,（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：它們是由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的。（2）鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位，也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。叫做鏈節(jié)。（3）聚合度：高分子里含有鏈節(jié)的數(shù)目。通常用n表示。（4）單體：能夠進(jìn)

4、行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物，叫做單體。（5）聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量n,高分子化合物與低分子化合物有什么不同？,1、相對(duì)分子質(zhì)量的大小不同：2、基本結(jié)構(gòu)不同：3、物理、化學(xué)性質(zhì)不同：,低分子1000以下（準(zhǔn)確值），高分子10000以上（平均值）。,高分子化合物由若干個(gè)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元,各方面性質(zhì)差別較大。,【學(xué)與問】,通過聚合物的鏈節(jié)，可以看出聚合物的單體，你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎？,CH2=CHCl,氯乙烯,苯乙烯,二、加成聚合反應(yīng),1、概念：由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應(yīng)的方式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)叫加成

5、聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。 2、加聚反應(yīng)方程式書寫：,單體,鏈節(jié),聚合度,3、加聚反應(yīng)的特點(diǎn):,（1）單體含不飽和鍵：（2）沒有副產(chǎn)物生成；（3）鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同。 (聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍)。,如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。,一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。,4、加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷,（1）凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個(gè)碳原子，其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個(gè)半鍵閉合即為單體。,（2）凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個(gè)碳原子，無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，其單體必為兩種，從主鏈中間斷開后，再分別將兩個(gè)半鍵閉合即得單體。,（3)凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個(gè)碳原子，含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，單

6、體為一種，屬二烯烴：,規(guī)律 : “見雙鍵、四個(gè)C；無雙鍵、兩個(gè)C”劃線斷開，然后將半鍵閉合.,5、常見的加聚反應(yīng)含一個(gè)碳碳雙鍵的單體的加聚：如聚丙烯含共軛雙鍵的單體的加聚：如聚1，3-丁二烯不同烯烴的共聚：如乙烯與丙烯加聚含碳氧雙鍵的單體的加聚：如聚甲醛含碳碳三鍵的單體的加聚：如聚乙炔,P.100 思考與交流,有何特征？,【例1】人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是,它是通過加聚反應(yīng)制得的，則 合成人造象牙的單體是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3,【例2】有機(jī)玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用下式表示。設(shè)聚合度n為3000。回答下列問題：（1）指出有機(jī)

7、玻璃的單體和鏈節(jié)；（2）求有機(jī)玻璃的相對(duì)分子質(zhì)量；,B,丙烯酸甲酯,丙烯酸甲酯的分子量3000,【例3】聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（ ） A.,B.,C.,D.,B,【例4】下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成,的是（ ）,B.,C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2,2,A,C,【思考】請(qǐng)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點(diǎn),1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng),2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽,聚酯,縮合聚合反應(yīng),該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。,二元酸和二元醇間,三、

8、縮合聚合反應(yīng),1、概念：有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生小分子副產(chǎn)物的反應(yīng)，叫縮合聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽）2、縮聚反應(yīng)方程式的書寫：（1）縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“”表示。）,（2）單體物質(zhì)的量與縮聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致；由一種單體進(jìn)行縮聚時(shí)生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）。,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化劑,單 體,鏈節(jié),聚合度,M聚合物= 單體的相對(duì)質(zhì)量n - (2n-1) 18,+(

9、2n-1)H2O,端基原子,端基原子團(tuán),3、縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)： *縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子； *單體和聚合物的組成不同； *反應(yīng)除生成聚合物外，還有小分子生成（如H2O、NH3、HCl等） 。 *書寫方式不同； *含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結(jié)構(gòu)。,含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮合聚合物呈現(xiàn)為線型結(jié)構(gòu)，含有三個(gè)或多個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮聚物會(huì)呈現(xiàn)什么樣的結(jié)構(gòu)？,體型結(jié)構(gòu),4、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷,常用“切割法”，如下圖示：,從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。

10、,如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的，其單體必為一種，在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥基， 所得氨基酸為單體。,如H OH的單體是,和HOOC(CH2)mCOOH。,如H OH的單體是,凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的單體必是兩種 ，可從 上斷開，在-NH上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。, 由一種單體,n mol 單體中含COOH官能團(tuán)（或OH）的物質(zhì)的量為：n mol， 而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（n-1） mol,聚6羥基己酸,5、縮聚反應(yīng)類型,由兩種單體：,n mol,和,進(jìn)行縮聚反應(yīng)，n mol,單體含COO

11、H的物質(zhì)的量為2 n mol，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1） mol。,n mol,按官能團(tuán)分類：醇酸縮聚：羥酸縮聚：如聚乳酸氨基與羧基縮聚：氨基酸縮聚：醛酚縮聚：如酚醛樹脂,【例1】下列化合物中,b.,c.,d.,e.,f.,(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是 ，加聚物的結(jié)構(gòu)式為 。（2）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是 ，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。（3）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個(gè)化合物是 和 ，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。,a.,b或d,a,f,c,【例2】下列高聚物經(jīng)簡(jiǎn)單處理可以從線型結(jié)構(gòu)變成體型結(jié)構(gòu)的是 A.,B.,C.,D.,B C,線型結(jié)構(gòu)的高聚物上

12、如果還有能起反應(yīng)的官能團(tuán),當(dāng)它與別的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時(shí),高分子鏈之間將形成化學(xué)鍵,從而形成高分子的體型結(jié)構(gòu).,【練習(xí)】寫出由下列單體發(fā)生聚合反應(yīng)的 化學(xué)方程式。 （1）苯丙氨酸 （2）對(duì)苯二乙酸和1,3-丙二醇,加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)特點(diǎn)對(duì)比,相同或不同單體,相同或不同單體,含有不飽和鍵,含有特征官能團(tuán),聚合物與單體具有相同的組成,主鏈上一般只有碳原子,聚合物與單體組成有所不同,主鏈上除有碳原子外還有其他,只有聚合物,有聚合物和小分子,1.先判斷反應(yīng)的類型：判斷高聚物反應(yīng)的類型要根據(jù)高聚物中鍵的特點(diǎn)和產(chǎn)物的情況確定。,2.加聚物的單體判斷關(guān)鍵是：根據(jù)鏈節(jié)中碳碳鍵的特點(diǎn)分析是單烯烴的加聚還是二烯烴的加聚,合成高分子化合物單體的判斷方法,3.縮聚物的單體的判斷的關(guān)鍵是鍵的斷的位置以及斷鍵后應(yīng)該加什么樣的基團(tuán)。,2010年12月結(jié)束！,