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1、第二章 飽和烴(烷烴),(一) 烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu) (二) 烷烴的命名 (三) 烷烴的結(jié)構(gòu) (四) 烷烴的物理性質(zhì) (五) 烷烴的化學(xué)性質(zhì) (六) 烷烴的主要來源和制法,本章重點(diǎn)：,烷烴的命名；甲烷的結(jié)構(gòu)，sp3雜化與四面體構(gòu)型；氫原子的活潑性：3H2H1H； 自由基的穩(wěn)定性：321 CH3。,(二) 烷烴的命名,(1) 烷基的概念(甲) 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫 (乙) 烷基 (2) 烷烴的命名 (甲) 普通命名法 (乙) 衍生物命名法 (丙) 系統(tǒng)命名法,(1) 烷基的概念(甲) 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫,烷烴分子從形式上去掉一個(gè)氫原子所剩下的基團(tuán)叫做烷基，用R-表示。 如：

2、,(乙) 烷基,(2) 烷烴的命名,(甲) 普通命名法普通命名法亦稱為習(xí)慣命名法對直鏈烷烴，叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。,(丙) 系統(tǒng)命名法,2-甲基戊烷,最長碳鏈，最小定位，同基合并，由簡到繁。,六個(gè)碳原子,4個(gè)支鏈,6個(gè)碳原子，2個(gè)支鏈,選擇紅色為主鏈,2,2,5-三甲基-3-乙基己烷,最長碳鏈，最小定位，同基合并，由簡到繁。,綠色編號(hào)正確,3,3,4-三甲基己烷,例 ：,最長碳鏈，最小定位，同基合并，由簡到繁。,3-甲基-4-乙基己烷,例：,最長碳鏈，最小定位，同基合并，由簡到繁。,取代基按“次序規(guī)則”小的基團(tuán)優(yōu)先列出:烷基的大小次序：甲基乙基丙基丁基

3、戊基己基異戊基異丁基異丙基。,(三) 烷烴的結(jié)構(gòu),碳原子軌道的sp3雜化 (2) 鍵的形成及其特性 (3) 乙烷的構(gòu)象 (4) 丁烷的構(gòu)象,(三) 烷烴的結(jié)構(gòu) (1) 碳原子軌道的sp3雜化,4個(gè)sp3雜化軌道間取最大的空間距離為正四面體構(gòu)型，鍵角為109.5(動(dòng)畫，sp3雜化碳)。 構(gòu)型原子在空間的排列方式。,(2) 鍵的形成及其特性, CH4中的4個(gè)雜化軌道為四面體構(gòu)型(sp3雜化) H原子只能從四面體的四個(gè)頂點(diǎn)進(jìn)行重疊(因?yàn)轫旤c(diǎn)方向電子云密度最大),形成4個(gè)sp3-s鍵。 （動(dòng)畫）,鍵電子云圍繞兩核間連線呈圓柱體的軸對稱,可自由旋轉(zhuǎn)。,(四) 烷烴的物理性質(zhì),(1) 沸點(diǎn) 烷烴的b.p隨

4、分子量的而有規(guī)律地 同分子量時(shí)， 支鏈較多，沸點(diǎn)較低。,(2) 熔點(diǎn),總趨勢是分子量，m.p。,(五) 烷烴的化學(xué)性質(zhì),(1)取代反應(yīng)(甲) 鹵化反應(yīng) (乙) 鹵化反應(yīng)的機(jī)理 (丙) 鹵化反應(yīng)的取向與自由基的穩(wěn)定性 (丁) 反應(yīng)活性與選擇性 (戊) 其它取代反應(yīng) A 硝化反應(yīng) B 氯磺?；磻?yīng),(2) 氧化反應(yīng)(甲) 完全氧化反應(yīng) (乙) 部分氧化反應(yīng) (3) 異構(gòu)反應(yīng) (4) 裂化反應(yīng),(1) 取代反應(yīng),(甲) 鹵化反應(yīng),在漫射光、熱或某些催化劑作用下，氫被氯取代：,控制甲烷與氯氣的體積比或控制反應(yīng)時(shí)間，可控制產(chǎn)物的氯代程度。,根據(jù)反應(yīng)事實(shí)，對反應(yīng)做出的詳細(xì)描述和理論解釋叫做反應(yīng)機(jī)理。,(乙

5、) 鹵化反應(yīng)的機(jī)理,甲烷氯代反應(yīng)歷程如下：,鏈引發(fā)的特點(diǎn)是只產(chǎn)生自由基不消耗自由基。, 鏈增長的特點(diǎn)是：消耗一個(gè)自由基的同時(shí)產(chǎn)生另一個(gè)自由基。,鏈終止的特點(diǎn)是只消耗自由基而不再產(chǎn)生自由基。,只有在大量甲烷存在時(shí)才能得到一氯甲烷為主的產(chǎn)物。當(dāng)CH3Cl達(dá)到一定濃度時(shí)，Cl可與之反應(yīng)，生成CH2Cl2，進(jìn)而有CHCl3、CCl4生成。,烷烴鹵化反應(yīng)的取向與自由基的穩(wěn)定,丙烷的氯代反應(yīng)如下：,設(shè)伯氫的活潑性是1，仲氫的活潑性x，則有：,即仲氫的氯代反應(yīng)活性是伯氫的4倍。,即叔氫原子的氯代反應(yīng)活潑性是伯氫原子的5倍。,異丁烷的氯代反應(yīng)如下：,所以，烷烴中氫原子的活潑性順序是：叔氫仲氫伯氫！,自由基的穩(wěn)定性順序：321 CH3,(丁) 反應(yīng)活性與選擇性,不同鹵素與烷烴進(jìn)行鹵化反應(yīng)的活性順序?yàn)椋?烷烴的溴代反應(yīng)較氯代反應(yīng)放熱少、速率慢、選擇性高：,反應(yīng)活性越大，其選擇性越差。溴原子取代活性較大的氫原子，比取代活性較小的氫原子相對容易些。 不同鹵原子與不同氫原子反應(yīng)的相對速率(以伯氫為標(biāo)準(zhǔn))如下：,以上的數(shù)據(jù)說明：烷烴鹵化時(shí)，鹵原子的選擇性是I Br Cl F。,本章重點(diǎn)：,烷烴的命名；甲烷的結(jié)構(gòu)，sp3雜化與四面體構(gòu)型；氫原子的活潑性：3H2H1H； 自由基的穩(wěn)定性：321 CH3。,