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1、1,有機(jī)化學(xué),第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,2,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,2.1烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu),2.2烷烴和環(huán)烷烴的命名,2.3烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu),2.4烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象,2.5烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì),2.6烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì),2.7烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法,3,烴：“火”代表碳，“ ”代表氫，所以“烴”的含義就是碳和氫。 烴分子中只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物。 烷烴碳原子完全被氫原子所飽和的烴。 烴是有機(jī)化合物的母體。,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,4,烷烴的通式為CnH2n+2 。,2.1.1烷烴和環(huán)烷烴的通式,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,2.1 烷烴和環(huán)

2、烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu),5,環(huán)烷烴的通式為CnH2n,通式-表示某一類化合物分子式的式子。 同系列-結(jié)構(gòu)相似，而在組成上相差CH2的整數(shù)倍的 一系列化合物。同系物-同系列中的各個(gè)化合物叫做同系物。 同系物化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨分子量增加而有規(guī)律地變化。舉例：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷均屬烷烴系列。 環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷均屬環(huán)烷烴系列。 乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸均屬脂肪酸系列。,烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu),6,2.1.2 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu),這兩種不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的結(jié)構(gòu)式，互為同分異構(gòu)體。 同分異構(gòu)體分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同的化合物。 同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同的現(xiàn)

3、象。,丙烷中的一個(gè)氫原子被甲基取代，可得到兩種不同的丁烷：,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,7,烷烴和環(huán)烷烴分子中，隨著碳原子數(shù)增加，同分異構(gòu)體迅速增加。 舉例(同分異構(gòu)體的寫法)：,烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu),8,2.2 烷烴和環(huán)烷烴的命名,2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫,2.2.2 烷基和環(huán)烷基,2.2.3 烷烴的命名,2.2.4 環(huán)烷烴的命名,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,9,2.2 烷烴的命名,與三個(gè)氫原子相連的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一級(jí)碳原子),用1表示與二個(gè)氫原子相連的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二級(jí)碳原子),用2表示與一個(gè)氫原子相連的碳原子,叫叔碳原子(第三碳

4、原子、三級(jí)碳原子),用3表示與四個(gè)碳原子相連的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四級(jí)碳原子),用4表示,烷烴和環(huán)烷烴的命名,2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫,10,連在伯碳上氫原子叫伯氫原子(一級(jí)氫，1H)連在仲碳上氫原子叫仲氫原子(二級(jí)氫，2H)連在叔碳上氫原子叫叔氫原子(三級(jí)氫，3H),第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,11,烷烴分子從形式上去掉一個(gè)氫原子所剩下的基團(tuán)叫做烷基，用R表示。 如：,2.2.2 烷基和環(huán)烷基,烷烴和環(huán)烷烴的命名,12,烷烴分子從形式上去掉兩個(gè)氫原子所剩下的基團(tuán)叫做亞烷基。例如：,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,13,2.2.3 烷烴的命名,(1) 普通命名法普

5、通命名法亦稱為習(xí)慣命名法，適用于簡(jiǎn)單化合物。對(duì)直鏈烷烴，叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。例：,對(duì)有支鏈的烷烴：有 結(jié)構(gòu)片斷者叫異某烷； 有 結(jié)構(gòu)片斷者叫新某烷。例：,烷烴和環(huán)烷烴的命名,14,(2) 衍生物命名法,衍生物命名法適用于簡(jiǎn)單化合物。衍生物命名法是以甲烷為母體，選擇取代基最多的碳為母體碳原子。例如:,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,15,(3) 系統(tǒng)命名法,烷烴和環(huán)烷烴的命名,（） 選擇母體化合物（ ）給母體定編號(hào)（） 寫取代基,用中文小寫“二、三、四”表明取代基數(shù)目，,采用國(guó)際通用的IUPAC（International Union of Pure a

6、nd Applied Chemistry，國(guó)際純化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)）命名原則，結(jié)合中國(guó)文字的特點(diǎn)，中國(guó)化學(xué)會(huì)1980年再次修訂通過的原則。,16,(3) 系統(tǒng)命名法,b. 有支鏈時(shí)：（）選擇母體化合物：,烷烴和環(huán)烷烴的命名,a. 直鏈烷烴：與普通命名法相似,省略“正”字。如:,己烷,選最長(zhǎng)的連續(xù)碳鏈為主鏈,以主鏈碳原子數(shù)定為某烷., 如果有幾個(gè)等長(zhǎng)的碳鏈可作主鏈，選擇取代基最多的碳鏈為主鏈,庚烷,17,當(dāng)主鏈編號(hào)有幾種可能時(shí)， 按“最低系列”原則編號(hào)（順次逐項(xiàng)比較，最先遇到的位次最小者定為最低系列.）,（）給母體定編號(hào),主鏈上碳原子從靠近支鏈的一端依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào).,3(從左),4(從右

7、),1 2,4 5 6,18,()寫取代基,取代基的名稱寫在主鏈前,位次用主鏈上碳原子的編號(hào)表示,寫在取代基名稱前,兩者只間用半字線“-”相連.,含有幾個(gè)不同的取代基時(shí),按“次序規(guī)則”規(guī)定的順序排列.,含幾個(gè)相同的取代基時(shí),相同取代基合并,用二、三、四表示其數(shù)目，并逐個(gè)標(biāo)明其所在位次，位次之間用逗號(hào)分開.,烷,己,3 4 5 6,1,2,甲基,3-,19,1 2 3 4 5 6 7 8 9,3,7-二甲基-4-乙基,9 8 7 6 5 4,5-丙基-4-異丙基壬烷,壬烷,3 2 1,20,2.2.4 環(huán)烷烴的命名,烷烴和環(huán)烷烴的命名,在相同碳數(shù)的烷烴名稱前加“環(huán)”,乙基環(huán)戊烷,1,1,4-三甲

8、基環(huán)己烷,3-甲基-1-環(huán)己基戊烷,21,2.3 烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu),2.3.1 鍵的形成及其特性,2.3.2 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性,22,2.3 烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu),2.3.1 鍵的形成及其特性,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,23,sp3軌道具有更強(qiáng)的成鍵能力和更大的方向性。 4個(gè)sp3雜化軌道間取最大的空間距離為正四面體構(gòu)型，鍵角為109.5。 構(gòu)型原子在空間的排列方式。 四個(gè)軌道完全相同。,雜化的結(jié)果：,鍵的形成及其特性,2.3 烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu),2.3.1 鍵的形成及其特性,24, CH4中的4個(gè)雜化軌道為四面體構(gòu)型(sp3雜化) H原子只能從四面體的四個(gè)頂點(diǎn)進(jìn)行重疊(因?yàn)轫旤c(diǎn)方

9、向電子云密度最大),形成4個(gè)sp3-s鍵。,鍵電子云圍繞兩核間連線呈圓柱體的軸對(duì)稱,可自由旋轉(zhuǎn)。,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,25,由于sp3雜化碳的軌道夾角是109.5，所以烷烴中的碳鏈?zhǔn)卿忼X形的而不是直線。,乙烷、丙烷、丁烷中的碳原子也都采取sp3雜化：,丁烷,鍵的形成及其特性,26,鍵的特點(diǎn)：, 鍵電子云重疊程度大，鍵能大，不易斷裂； 鍵可自由旋轉(zhuǎn)(成鍵原子繞鍵軸的相對(duì)旋轉(zhuǎn)不改變電子云的 形狀)； 兩核間不能有兩個(gè)或兩個(gè)以上的 鍵。,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,27,燃燒熱-1mol化合物完全燃燒生成二氧化碳和水所放出的熱量。燃燒熱的大小可以反映分子能量的高低。開鏈烷烴中每個(gè)CH2的

10、燃燒熱(Hc/n)/KJmol-1平均為658.6KJ/mol。環(huán)烷烴：環(huán)越小，每個(gè)CH2的燃燒熱越大，說明環(huán)越小，環(huán)張力越大。,2.3.2 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性,環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性,28,一些環(huán)烷烴的燃燒熱如下所示：,環(huán)烷烴的環(huán)張力越大，表明分子的能量越高，穩(wěn)定性越差，越容易開環(huán)加成。環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷 結(jié)構(gòu)所致！!,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,？,29,環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)：,物理方法測(cè)得，環(huán)丙烷分子中三個(gè)碳原子共平面。顯然，環(huán)丙烷中沒有正常的CC鍵，而是形成“彎曲鍵”：,環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性,30,由于環(huán)丙烷分子中的CC鍵不是沿軌道對(duì)稱軸實(shí)現(xiàn)頭對(duì)頭的最大重疊，而重疊較少，張

11、力較大，具有較高的能量。 根據(jù)結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，環(huán)丙烷的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)該活潑，容易開環(huán)加成。,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,31,環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)：,C：sp3雜化， 軌道夾角109.5若四個(gè)碳形成正四邊形，內(nèi)角應(yīng)為90角張力：109.59019.5 109.56049.5環(huán)丁烷中的CC鍵也是“彎曲鍵”，但彎曲程度較小。,環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性,環(huán)丁烷較環(huán)丙烷穩(wěn)定，但仍有相當(dāng)大的張力，屬不穩(wěn)定環(huán)，比較容易開環(huán)加成。,事實(shí)上，環(huán)丁烷中四個(gè)碳原子不共平面，這樣可使部分張力得以緩解。,32,環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)：,C：sp3雜化， 軌道夾角109.5 正五邊形內(nèi)角為108 角張力：109.51081.5 可見，環(huán)

12、戊烷分子中幾乎沒有什么角張力，故五元環(huán)比較穩(wěn)定，不易開環(huán)，環(huán)戊烷的性質(zhì)與開鏈烷烴相似。,事實(shí)上，環(huán)戊烷分子中的五個(gè)碳原子亦不共平面，而是以“信封式”構(gòu)象存在，使五元環(huán)的環(huán)張力可進(jìn)一步得到緩解。,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,33,2.4 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象,2.4.1 乙烷的構(gòu)象,2.4.2 丁烷的構(gòu)象,2.4.3 環(huán)己烷的構(gòu)象,34,2.4.1 乙烷的構(gòu)象,2.4 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,分子結(jié)構(gòu)包括構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象構(gòu)造：分子內(nèi)原子間成鍵的順序構(gòu)型和構(gòu)象：具有一定構(gòu)造的分子中各原子在空間的排列方式,能夠通過繞單鍵旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化的，屬于構(gòu)象；不能夠通過繞單鍵旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化的屬于構(gòu)

13、型,35,Newman投影式的寫法：,(1). 從C-C單鍵的延線上觀察： 前碳 后碳,(2). 固定“前”碳，將“后”碳沿鍵軸旋轉(zhuǎn)，得到乙烷的各種構(gòu)象。 最典型的有兩種：重疊式和交叉式。,乙烷的構(gòu)象,36,重疊式:,注意： 室溫下不能將乙烷的兩種構(gòu)象分離，因單鍵旋轉(zhuǎn)能壘很低(12.6KJ/mol),交叉式:,能量高，不穩(wěn)定(因非鍵張力大)，一般含0.5%,非鍵張力小，能量低，穩(wěn)定。一般含99.5%,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,37,以能量為縱坐標(biāo)，以單鍵的旋轉(zhuǎn)角度為橫坐標(biāo)作圖，乙烷的能量變換曲線如下：,乙烷的構(gòu)象,38,2.4.2 丁烷的構(gòu)象,注意：常溫下，丁烷主要是以對(duì)位交叉式存在，全重

14、疊式實(shí)際上不存在。,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,對(duì)位交叉式(反錯(cuò)式),部分重疊式(反疊式),鄰位交叉式(順錯(cuò)式),全重疊式(順疊式),正丁烷沿C2和C3之間的鍵鍵軸旋轉(zhuǎn)有四種典型構(gòu)象。,優(yōu)勢(shì)構(gòu)象,最不穩(wěn)定構(gòu)象,39,丁烷的能量圖如下：,丁烷的構(gòu)象,40,2.4.3 環(huán)己烷的構(gòu)象,環(huán)己烷分子中的六個(gè)碳不共平面，且六元環(huán)是無張力環(huán)，鍵角為109.5。 環(huán)己烷有兩種典型構(gòu)象(船式與椅式的翻轉(zhuǎn))：,兩種構(gòu)象通過C-C單鍵的旋轉(zhuǎn)，可相互轉(zhuǎn)變；室溫下，環(huán)己烷主要在椅型構(gòu)象存在(99.9%以上)。,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,為什么椅型構(gòu)象穩(wěn)定?,41,椅型構(gòu)象：,所有兩個(gè)相鄰的碳原子的碳?xì)滏I都處于交叉

15、式位置；所有環(huán)上氫原子間距離都相距較遠(yuǎn)，無非鍵張力。,船型構(gòu)象：,C2-C3及C5-C6間的碳?xì)滏I處于重疊式位置； 船頭和船尾上的兩個(gè)碳?xì)滏I向內(nèi)伸展，相距較近，比較擁擠，存在非鍵張力。 我們重點(diǎn)掌握椅型構(gòu)象。,環(huán)己烷的構(gòu)象,42,椅式構(gòu)象的特點(diǎn),六個(gè)碳原子分布在相互平行的兩個(gè)平面上(上三，下三)：十二個(gè)碳?xì)滏I分為兩種類型：a鍵(直立鍵)和e鍵(平伏鍵)，每個(gè)碳原子上都有一個(gè)a鍵和和一個(gè)e鍵：,由一種椅型構(gòu)象可翻轉(zhuǎn)為另一種椅象。同時(shí)，a、e 鍵互換：,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,43,環(huán)上有取代基時(shí)，e鍵取代比a鍵取代更穩(wěn)定。,環(huán)己烷的構(gòu)象,44,例：,第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,45,2.

16、5 烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì),2.5.1 沸點(diǎn),2.5.2 熔點(diǎn),2.5.3 相對(duì)密度,2.5.4 溶解度,2.5.5 折射率,46,2.5 烷烴的物理性質(zhì),2.5.1 沸點(diǎn) 沸點(diǎn)化合物的蒸汽壓等于外壓(0.1Mpa)時(shí)的溫度。 烷烴的b.p隨分子量的而有規(guī)律地：(P47圖2-17),第二章 飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴,47,每增加一個(gè)CH2，b.p的升高值隨分子量的增加而減小。例： CH4 b.p -162C C2H6 b.p -88C (沸差為74C) C14H30 b.p251C C15H32 b.p268C (沸差為17C) 原因： 分子間色散力(瞬間偶極間的吸引力)與分子中原子的大小和數(shù)目成正比，分子量，色散力，因而b.p。正構(gòu)者b.p高。支鏈越多，沸點(diǎn)越低。例： n- C5H12 (b.p 36C) i- C5H12 (b.p 28C) 新- C5H12:( b.p 9.5C) 原因：支鏈多的烷烴體積松散，分子間距離大，色散力小。,烷烴的物理性質(zhì),48,烷烴在結(jié)晶狀態(tài)時(shí)，碳原子排列很有規(guī)律，碳鏈為鋸齒形：,分子間距離松散，分子間力小，晶格能低,分子間距離緊湊，分子間力大，晶格能高,