《2020學(xué)年高中化學(xué) 第三章 第一節(jié) 醇酚同步學(xué)案 新人教版選修5.DOC》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2020學(xué)年高中化學(xué) 第三章 第一節(jié) 醇酚同步學(xué)案 新人教版選修5.DOC（22頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)趨R文網(wǎng)上搜索。

1、第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚一、進(jìn)行乙醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)該注意哪些問題？1配制體積比為13的乙醇與濃硫酸混合液時(shí)，要注意在燒杯中先加入95%的乙醇，然后滴加濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋)；濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用。2加熱混合液時(shí)，溫度要迅速上升到并穩(wěn)定于170左右。溫度低，在140時(shí)主要產(chǎn)物是乙醚，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。3由于反應(yīng)物都是液體而無(wú)固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱時(shí)發(fā)生暴沸。4溫度計(jì)要選擇量程在200300的為宜。溫度計(jì)的玻璃泡要置于反應(yīng)液的中央位置，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)液的溫度。5氫氧化鈉

2、溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)，防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng)。二、醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)有哪些規(guī)律？1醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，只有連有OH的碳原子的相鄰的碳原子上連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。若醇分子中只有一個(gè)碳原子或與OH相連碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。2醇的催化氧化規(guī)律(1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。RCH2OHRCHORCH2OHRCOOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。 (3)形如的醇，一般不能被氧化。三、苯酚又叫石炭酸，它是酸類物質(zhì)嗎？

3、為什么顯酸性？苯酚顯酸性，是由于受苯環(huán)的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑。苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離。但是苯酚不屬于酸類物質(zhì)。在應(yīng)用苯酚的酸性時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：1苯酚具有弱酸性，可以與活潑金屬(如Na)發(fā)生反應(yīng)。2苯酚的酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。3苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性強(qiáng)，因而苯酚能與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3。Na2CO3NaHCO3，由此可知結(jié)合H能力：CO HCO。4向苯酚鈉溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，與通入的CO2的多少無(wú)關(guān)。四、苯、甲苯、苯酚都含有苯環(huán)，它們?cè)谛再|(zhì)上有什么區(qū)別？類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMn

4、O4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色取代反映溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物甲苯的鄰、間、對(duì)三種一溴代物特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易被取代與H2的加成反應(yīng)條件催化劑、加熱催化劑、加熱催化劑、加熱結(jié)論都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應(yīng)特別提醒(1)由于受苯環(huán)的吸電子能力影響，苯酚中的CO鍵的極性變小，不易斷裂，所以苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)受酚羥基的影響，只是苯環(huán)上鄰位和對(duì)位的氫變得活潑，易被Br取代。在判斷酚類與Br2反應(yīng)的量的關(guān)系時(shí)，應(yīng)首先判斷酚羥基的鄰位、對(duì)位上是否含有氫。五、脂肪醇、芳香醇、酚的比較類

5、別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基碳原子相連OH與苯環(huán)上的側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)(2)脫水反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(4)取代反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)特征紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀六、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)的比較類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物種類兩種兩種一種或兩種有機(jī)化合物的種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子(H)或官能團(tuán)(OH、X)不飽和有機(jī)化合物(含醇(含OH)、鹵代烴(含X)生成物兩種(一般是

6、一種有機(jī)物和一種無(wú)機(jī)物)一種(有機(jī)化合物)兩種(一種是不飽和有機(jī)化合物，一種是水或鹵化氫)碳碳鍵變化情況無(wú)變化生成不飽和度無(wú)變化降低升高結(jié)構(gòu)變化形式等價(jià)替換式開鍵加合式脫水/鹵化氫重鍵式類型1 酚與醇的辨析及性質(zhì)例1A、B、C三種物質(zhì)分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B沒有變化。(1) 寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_，C_。(2) C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，_。(3)完成A、C都與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。A、C都能與NaOH反應(yīng)嗎？A、C都能與NaHCO3反應(yīng)嗎？若能反應(yīng)，完成它們的化學(xué)方程式(若有同分異構(gòu)體，只寫出其中一種所發(fā)生反應(yīng)

7、的化學(xué)方程式即可)。 (3)A為屬芳香醇，能與Na反應(yīng)但不與NaOH、NaHCO3反應(yīng)。C為甲基苯酚，屬酚類，顯酸性，可與Na、NaOH反應(yīng)，但酸性比碳酸的弱，故不能與NaHCO3反應(yīng)。解析首先抓住“滴入FeCl3溶液只有C呈紫色”可以確定C為酚類，然后利用醇與酚性質(zhì)上的差別作答。本題是一個(gè)根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)的題目，根據(jù)C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)判斷，C應(yīng)屬于酚類；A不和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，但能和Na反應(yīng)，且分子中只含有1個(gè)氧原子，應(yīng)屬于醇類；同理可以分析得出B中不含有羥基，結(jié)合三種物質(zhì)的化學(xué)式C7H8O可推出答案。類型2 醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例2下列乙醇的化學(xué)性質(zhì)不是由羥基所決定的是()A

8、跟金屬鈉反應(yīng)B在足量氧氣中完全燃燒生成CO2和H2OC在濃H2SO4存在時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯D當(dāng)銀或銅存在時(shí)跟O2發(fā)生反應(yīng)，生成乙醛和水答案B解析首先明確乙醇的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，結(jié)合乙醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)的斷鍵方式，只有斷裂中的或鍵時(shí)，才符合題意。如圖所示，乙醇分子中有五種不同的共價(jià)鍵，在發(fā)生不同反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵斷裂的部位不同。(1)與金屬鈉反應(yīng)：斷裂d鍵，化學(xué)方程式為：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2；(2)乙醇在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)斷裂a(bǔ)、c鍵，化學(xué)方程式為：CH3CH2OHCH2=CH2H2O；(3)乙醇在催化氧化生成乙醛時(shí)斷裂b、d鍵，化學(xué)方程式為：2CH3CH2OHO22H2

9、O；(4)乙醇在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂d鍵，化學(xué)方程式為：CH3COOHC2H5OH催化劑CH3COOC2H5H2O；(5)乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，斷裂c鍵，化學(xué)方程式為：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。6醇都能發(fā)生酯化反應(yīng)，都能與鈉反應(yīng)；醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)都是OH與羥基碳相鄰碳上的氫原子相互脫水生成不飽和鍵，醇的催化氧化實(shí)質(zhì)上是羥基碳上的一個(gè)H與OH上的H一起失去，產(chǎn)物可能是醛或酮。 類型3 酚類化合物與Br2、H2、NaOH反應(yīng)時(shí)最大用量計(jì)算例3白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。1 mol該醇和Br2、H2分別反應(yīng)，消耗Br2、H2的

10、物質(zhì)的量最多為()A1 mol,1 mol B3.5 mol,7 mol C3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol答案D解析有機(jī)化合物與Br2的反應(yīng)有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，與H2只能發(fā)生加成反應(yīng)，分析白藜蘆醇的分子結(jié)構(gòu)，其中有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，與H2充分發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol該化合物最多消耗7 mol H2。聯(lián)系苯酚與溴水能發(fā)生羥基鄰、對(duì)位上的取代反應(yīng)，且同時(shí)發(fā)生碳碳雙鍵上的加成反應(yīng)，推知該化合物與Br2完全反應(yīng)后的產(chǎn)物為：。Br2、H2、NaOH溶液是有機(jī)反應(yīng)中的常見試劑，它們能參與哪些反應(yīng)呢？(1)Br2：與“”“CC”等發(fā)生加成反應(yīng)；取代酚羥基鄰位、對(duì)位上的氫原子。(

11、2)H2：與有機(jī)物中的“”“CC”“”“ (醛、酮)”發(fā)生加成反應(yīng)。(3)NaOH溶液：與酚、羧酸發(fā)生中和反應(yīng)(但不與醇反應(yīng))，催化鹵代烴、酯等的水解并與水解生成的氫鹵酸、酚、羧酸等發(fā)生中和反應(yīng)。注意發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，斷裂雙鍵或三鍵中的1 mol鍵(減小1)消耗1 mol Br2或H2；發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，1 mol Br2只取代1 mol(而不是2 mol)氫原子(同時(shí)生成1 mol HBr)。H2不與羧酸、羧酸酐、羧酸酯中的發(fā)生加成反應(yīng)。NaOH溶液不與醇羥基反應(yīng)。 類型4 有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系例4某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，該物質(zhì)不應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)是()可以燃燒可以跟溴加成可以將KMnO4酸性溶液

12、還原可以跟NaHCO3溶液反應(yīng)可以跟NaOH溶液反應(yīng)可以發(fā)生消去反應(yīng)A B C D答案C解析因?yàn)橛蟹恿u基，首先熟練應(yīng)用酚的性質(zhì)：酸性，易被氧化，易取代，能加成，遇FeCl3顯色等性質(zhì)；然后再觀察其他官能團(tuán)如及其所具有的性質(zhì)。有機(jī)物一般易燃燒；由于該有機(jī)物含有，可以跟溴加成，可以將KMnO4酸性溶液還原；由于該有機(jī)物含有酚羥基，可以與NaOH溶液反應(yīng)，也可以將KMnO4酸性溶液還原。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，該有機(jī)物不能與NaHCO3溶液反應(yīng)；酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)。又由于酚羥基的鄰位碳原子上有H原子，也易發(fā)生取代反應(yīng)。由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷其性質(zhì)的方法：主要從構(gòu)成該有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)

13、判斷。含有“”、“CC”等不飽和鍵的物質(zhì)可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，與酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，而使其褪色。含有羥基(OH)的有機(jī)物(包括醇、酚、羧酸等)均可與Na反應(yīng)放出H2。含有COOH的有機(jī)物可與Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2；可使石蕊試液變紅；可與醇發(fā)生酯化反應(yīng)等。含有酚羥基的物質(zhì)可與Na2CO3作用，但不產(chǎn)生CO2，遇FeCl3變紫色，遇濃溴水迅速產(chǎn)生白色沉淀。閱讀并比較教材中列舉的幾種相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)的有關(guān)數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？點(diǎn)撥相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴，這是因?yàn)榇挤肿又辛u基之間存在著氫鍵，這種氫鍵作用

14、力較大，所以相應(yīng)醇的沸點(diǎn)較高；飽和一元醇隨著分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高。仔細(xì)閱讀教材中列舉的一些醇的沸點(diǎn)的數(shù)據(jù)，并作出解釋。點(diǎn)撥根據(jù)教材中一些醇的沸點(diǎn)的數(shù)據(jù)可知：碳原子數(shù)相同的醇，羥基數(shù)目越多，氫鍵的作用力越強(qiáng)，沸點(diǎn)越高。閱讀教材中給出的專家處理苯和金屬鈉引起的化學(xué)事故的三種建議，你認(rèn)為哪一個(gè)建議更合理、更安全？你還有其他方案嗎？點(diǎn)撥處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全合理的方法是第(3)種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全可行的處理方法。溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？點(diǎn)撥CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件NaOH醇溶液加熱濃H2SO4，加熱至170化學(xué)鍵的斷裂CBr、CHCO、C