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1、第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚一、進行乙醇的消去反響實驗時應該注意哪些問題？1配制體積比為13的乙醇與濃硫酸混合液時，要注意在燒杯中先參加95%的乙醇，然后滴加濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當于濃硫酸的稀釋)；濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用。2加熱混合液時，溫度要迅速上升到并穩(wěn)定于170左右。溫度低，在140時主要產物是乙醚，反響的化學方程式為：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。3由于反響物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中參加碎瓷片，以防液體受熱時發(fā)生暴沸。4溫度計要選擇量程在200300的為宜。溫度計的玻璃泡要置于反響液的中央位置，因為需要測量的是反響液的溫度。5氫氧化鈉

2、溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質，防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反響。二、醇的消去反響和氧化反響有哪些規(guī)律？1醇的消去反響規(guī)律醇分子中，只有連有OH的碳原子的相鄰的碳原子上連有氫原子時，才能發(fā)生消去反響而形成不飽和鍵。假設醇分子中只有一個碳原子或與OH相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、，那么不能發(fā)生消去反響。2醇的催化氧化規(guī)律(1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。RCH2OHRCHORCH2OHRCOOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。 (3)形如的醇，一般不能被氧化。三、苯酚又叫石炭酸，它是酸類物質

3、嗎？為什么顯酸性？苯酚顯酸性，是由于受苯環(huán)的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑。苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離。但是苯酚不屬于酸類物質。在應用苯酚的酸性時應注意以下幾點：1苯酚具有弱酸性，可以與活潑金屬(如Na)發(fā)生反響。2苯酚的酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。3苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性強，因而苯酚能與Na2CO3反響生成NaHCO3。Na2CO3NaHCO3，由此可知結合H能力：CO HCO。4向苯酚鈉溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，與通入的CO2的多少無關。四、苯、甲苯、苯酚都含有苯環(huán)，它們在性質上有什么區(qū)別？類別苯甲苯苯酚結構簡式氧化反響不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性K

4、MnO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色取代反映溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑產物甲苯的鄰、間、對三種一溴代物特點苯酚與溴的取代反響比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代與H2的加成反響條件催化劑、加熱催化劑、加熱催化劑、加熱結論都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反響特別提醒(1)由于受苯環(huán)的吸電子能力影響，苯酚中的CO鍵的極性變小，不易斷裂，所以苯酚不能發(fā)生消去反響。(2)受酚羥基的影響，只是苯環(huán)上鄰位和對位的氫變得活潑，易被Br取代。在判斷酚類與Br2反響的量的關系時，應首先判斷酚羥基的鄰位、對位上是否含有氫。五、脂肪醇、芳香醇、酚的比

5、擬類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團OHOHOH結構特點OH與鏈烴基碳原子相連OH與苯環(huán)上的側鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(1)與鈉反響(2)脫水反響(3)氧化反響(4)取代反響(1)弱酸性(2)取代反響(3)顯色反響(4)氧化反響特征紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCl3溶液反響顯紫色，與溴水反響產生白色沉淀六、取代反響、加成反響、消去反響的比擬類型取代反響加成反響消去反響反響物種類兩種兩種一種或兩種有機化合物的種類或結構特征含有易被取代的原子(H)或官能團(OH、X)不飽和有機化合物(含醇(含OH)、鹵代烴(含X)生成物兩種(一

6、般是一種有機物和一種無機物)一種(有機化合物)兩種(一種是不飽和有機化合物，一種是水或鹵化氫)碳碳鍵變化情況無變化生成不飽和度無變化降低升高結構變化形式等價替換式開鍵加合式脫水/鹵化氫重鍵式類型1 酚與醇的辨析及性質例1A、B、C三種物質分子式都是C7H8O，假設滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；假設投入金屬鈉，只有B沒有變化。(1) 寫出A、B、C的結構簡式：A_，B_，C_。(2) C的另外兩種同分異構體的結構簡式是_，_。(3)完成A、C都與金屬鈉反響的化學方程式。A、C都能與NaOH反響嗎？A、C都能與NaHCO3反響嗎？假設能反響，完成它們的化學方程式(假設有同分異構體，只寫出其中一

7、種所發(fā)生反響的化學方程式即可)。 (3)A為屬芳香醇，能與Na反響但不與NaOH、NaHCO3反響。C為甲基苯酚，屬酚類，顯酸性，可與Na、NaOH反響，但酸性比碳酸的弱，故不能與NaHCO3反響。解析首先抓住“滴入FeCl3溶液只有C呈紫色可以確定C為酚類，然后利用醇與酚性質上的差異作答。此題是一個根據(jù)性質推斷結構的題目，根據(jù)C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響判斷，C應屬于酚類；A不和FeCl3發(fā)生顯色反響，但能和Na反響，且分子中只含有1個氧原子，應屬于醇類；同理可以分析得出B中不含有羥基，結合三種物質的化學式C7H8O可推出答案。類型2 醇的結構與性質例2以下乙醇的化學性質不是由羥基所決定

8、的是()A跟金屬鈉反響B(tài)在足量氧氣中完全燃燒生成CO2和H2OC在濃H2SO4存在時發(fā)生消去反響，生成乙烯D當銀或銅存在時跟O2發(fā)生反響，生成乙醛和水答案B解析首先明確乙醇的分子結構與性質的關系，結合乙醇在發(fā)生反響時的斷鍵方式，只有斷裂中的或鍵時，才符合題意。如下圖，乙醇分子中有五種不同的共價鍵，在發(fā)生不同反響時化學鍵斷裂的部位不同。(1)與金屬鈉反響：斷裂d鍵，化學方程式為：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2；(2)乙醇在發(fā)生消去反響時斷裂a、c鍵，化學方程式為：CH3CH2OHCH2=CH2H2O；(3)乙醇在催化氧化生成乙醛時斷裂b、d鍵，化學方程式為：2CH3CH2OHO

9、22H2O；(4)乙醇在發(fā)生酯化反響時斷裂d鍵，化學方程式為：CH3COOHC2H5OH催化劑CH3COOC2H5H2O；(5)乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反響時，斷裂c鍵，化學方程式為：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。6醇都能發(fā)生酯化反響，都能與鈉反響；醇發(fā)生消去反響時都是OH與羥基碳相鄰碳上的氫原子相互脫水生成不飽和鍵，醇的催化氧化實質上是羥基碳上的一個H與OH上的H一起失去，產物可能是醛或酮。 類型3 酚類化合物與Br2、H2、NaOH反響時最大用量計算例3白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。1 mol該醇和Br2、H2分別反響，消耗Br2

10、、H2的物質的量最多為()A1 mol,1 mol B3.5 mol,7 mol C3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol答案D解析有機化合物與Br2的反響有取代反響和加成反響，與H2只能發(fā)生加成反響，分析白藜蘆醇的分子結構，其中有兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，與H2充分發(fā)生加成反響，1 mol該化合物最多消耗7 mol H2。聯(lián)系苯酚與溴水能發(fā)生羥基鄰、對位上的取代反響，且同時發(fā)生碳碳雙鍵上的加成反響，推知該化合物與Br2完全反響后的產物為：。Br2、H2、NaOH溶液是有機反響中的常見試劑，它們能參與哪些反響呢？(1)Br2：與“CC等發(fā)生加成反響；取代酚羥基鄰位、對位上的氫原子。

11、(2)H2：與有機物中的“CC“ (醛、酮)發(fā)生加成反響。(3)NaOH溶液：與酚、羧酸發(fā)生中和反響(但不與醇反響)，催化鹵代烴、酯等的水解并與水解生成的氫鹵酸、酚、羧酸等發(fā)生中和反響。注意發(fā)生加成反響時，斷裂雙鍵或三鍵中的1 mol鍵(減小1)消耗1 mol Br2或H2；發(fā)生取代反響時，1 mol Br2只取代1 mol(而不是2 mol)氫原子(同時生成1 mol HBr)。H2不與羧酸、羧酸酐、羧酸酯中的發(fā)生加成反響。NaOH溶液不與醇羥基反響。 類型4 有機物結構與性質的關系例4某有機物的結構簡式是：，該物質不應有的化學性質是()可以燃燒可以跟溴加成可以將KMnO4酸性溶液復原可以跟

12、NaHCO3溶液反響可以跟NaOH溶液反響可以發(fā)生消去反響A B C D答案C解析因為有酚羥基，首先熟練應用酚的性質：酸性，易被氧化，易取代，能加成，遇FeCl3顯色等性質；然后再觀察其他官能團如及其所具有的性質。有機物一般易燃燒；由于該有機物含有，可以跟溴加成，可以將KMnO4酸性溶液復原；由于該有機物含有酚羥基，可以與NaOH溶液反響，也可以將KMnO4酸性溶液復原。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，該有機物不能與NaHCO3溶液反響；酚羥基不能發(fā)生消去反響。又由于酚羥基的鄰位碳原子上有H原子，也易發(fā)生取代反響。由有機物的結構簡式推斷其性質的方法：主要從構成該有機物的官能團的性質判斷。含有

13、“、“CC等不飽和鍵的物質可與Br2發(fā)生加成反響，與酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液發(fā)生氧化復原反響，而使其褪色。含有羥基(OH)的有機物(包括醇、酚、羧酸等)均可與Na反響放出H2。含有COOH的有機物可與Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2；可使石蕊試液變紅；可與醇發(fā)生酯化反響等。含有酚羥基的物質可與Na2CO3作用，但不產生CO2，遇FeCl3變紫色，遇濃溴水迅速產生白色沉淀。閱讀并比擬教材中列舉的幾種相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點的有關數(shù)據(jù)，你能得出什么結論？點撥相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴，這是因為醇分子中羥基之間存在著氫鍵，這種氫鍵作用力較大，所以相

14、應醇的沸點較高；飽和一元醇隨著分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高。仔細閱讀教材中列舉的一些醇的沸點的數(shù)據(jù)，并作出解釋。點撥根據(jù)教材中一些醇的沸點的數(shù)據(jù)可知：碳原子數(shù)相同的醇，羥基數(shù)目越多，氫鍵的作用力越強，沸點越高。閱讀教材中給出的專家處理苯和金屬鈉引起的化學事故的三種建議，你認為哪一個建議更合理、更平安？你還有其他方案嗎？點撥處理反響釜中金屬鈉的最平安合理的方法是第(3)種方案，向反響釜中慢慢參加乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反響比水與鈉的反響緩和，熱效應小，因此是比擬平安可行的處理方法。溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反響，它們有什么異同？點撥CH3CH2BrCH3CH2OH反響條件NaOH醇溶液加熱濃H2SO4，加熱至170化學鍵的斷裂CBr、CHCO、CH化學鍵的生成反響產物CH2=CH2、HBrCH2=C