《2220-2221學(xué)年高中化學(xué)-第三章-第四節(jié)-有機(jī)合成同步學(xué)案-新人教版選修5.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2220-2221學(xué)年高中化學(xué)-第三章-第四節(jié)-有機(jī)合成同步學(xué)案-新人教版選修5.doc（15頁珍藏版）》請在匯文網(wǎng)上搜索。

1、第四節(jié)有機(jī)合成 一、有機(jī)合成遵循的原那么(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通常采用四個碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)保的要求。高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個原子，使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中，到達(dá)零排放。(4)有機(jī)合成反響要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。(5)要按一定的反響順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反響事實。綜合運(yùn)用有機(jī)反響中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法。有時那么要綜合運(yùn)用順推或逆推的

2、方法導(dǎo)出最正確的合成路線。原料順推逆推中間產(chǎn)物順推逆推產(chǎn)品二、中學(xué)常用的合成路線1烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2一元合成路線RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯3二元合成路線CH2CH2二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)4芳香族化合物合成路線：特別提醒和Cl2的反響，應(yīng)特別注意條件的變化；光照只取代甲基上的氫，F(xiàn)e做催化劑取代苯環(huán)鄰、對位上的氫。三、有機(jī)合成題的解題思路1首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪種官能團(tuán)，與哪些知識和信息有關(guān)；2其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反響規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成假設(shè)干片斷，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法

3、將各片段拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；3最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的假設(shè)干個合成路線加以綜合比擬，選擇出最正確的合成方案。其解題思路可簡要列如下表：類型1 有機(jī)合成路線的選擇和確定例1：請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反響的化學(xué)方程式(不必寫出反響條件)。答案(1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHO(4) CH3CH=CHCHOH2O(5)CH3CH=CHCHO2H2CH3CH2CH2CH2OH解析由題給信息知：兩個醛分子在一定條件下通過自身加成反響，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參

4、加反響的兩個醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個碳原子，原料乙烯分子中只有2個碳原子，運(yùn)用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個乙醛分子再進(jìn)行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進(jìn)行加成反響，便可得到正丁醇。此題根本采用正向思維方法。乙烯乙醛丁烯醛正丁醇。此題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：其一：乙烯乙醇乙醛其二：乙烯乙醛設(shè)計有機(jī)合成的路線，可以從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來完成。在這樣的有機(jī)合成路線設(shè)計中，首先要比擬原料分子和目標(biāo)分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團(tuán)和碳骨架兩個方面的異同，然后設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)分子的合成路線。在逆推過程中，需

5、要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物，直至選出適宜的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科學(xué)的合成路線。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最正確合成路線。在優(yōu)選合成路線時，必須考慮合成路線是否符合化學(xué)原理，以及合成操作是否平安可靠等問題。類型2 逆合成分析法例2堿存在下，鹵代烴與醇反響生成醚(ROR)：RXROHRORHX化合物A經(jīng)以下四步反響可得到常用溶劑四氫呋喃，反響框圖如下：請答復(fù)以下問題：(1)1 mol A和1 mol H2在一定條件下恰好反響，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，那么Y的分子式為_，A分子中所含官能團(tuán)的名稱是_，A的結(jié)構(gòu)簡式為

6、_。(2)第步反響類型分別為_(3)化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)(填寫字母代號)是_。a可發(fā)生氧化反響b強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下均可發(fā)生消去反響c可發(fā)生酯化反響d催化條件下可發(fā)生加聚反響(4)寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式：C_、D_、E_。(5)寫出化合物C與NaOH水溶液反響的化學(xué)方程式： _。(6)寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。答案(1)C4H10O羥基、碳碳雙鍵 (2)加成反響取代反響(3)abc解析此題為有機(jī)信息推斷題，綜合考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、方程式、同分異構(gòu)體的書寫等知識，著重考查學(xué)生利用所學(xué)知識結(jié)合所給信息分析問題、解決問題的能力和自學(xué)能力。(1)由1 mol A和1

7、 mol H2恰好反響生成飽和一元醇Y知，A中含有一個碳碳雙鍵，且Y的通式可寫為CnH2n2O，又因Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，那么有100%65%，解得n4，即Y的分子式為C4H10O；再由反響框圖從而推出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CH2OH。B應(yīng)發(fā)生A與溴的加成反響，BB應(yīng)發(fā)生A與溴的加成反響，BC應(yīng)發(fā)生生成醚的取代反響。(3)因B為，含有Br和OH，故應(yīng)具有a、b、c所述的化學(xué)性質(zhì)。(6)因四氫呋喃為環(huán)狀醚，要寫成鏈狀醚時，其碳碳鏈上一定含有一個碳碳雙鍵，從而寫出可能的同分異構(gòu)體。類型3 有機(jī)綜合推斷題“突破口的尋找例3以下圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機(jī)化合物。答復(fù)

8、以下問題：(1)有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量小于60，A能發(fā)生銀鏡反響，1 mol A在催化劑作用下能與3 mol H2反響生成B，那么A的結(jié)構(gòu)簡式是_，由A生成B的反響類型是_；(2)B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化學(xué)方程式是_；來(3)芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，那么E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_；E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G與足量的NaHCO3溶液反響可放出44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，由此確定E的結(jié)構(gòu)簡式是_；(4)G和足量的B在濃

9、硫酸催化下加熱反響可生成H，那么由G和B生成H的化學(xué)方程式是_。該反響的反響類型是_。解析(1)A的相對分子質(zhì)量小于60，A能發(fā)生銀鏡反響，那么A中有。1 mol A能與3 mol H2發(fā)生反響生成B，那么A分子中有兩個雙鍵或一個三鍵，假設(shè)有兩個雙鍵，那么其相對分子質(zhì)量一定超過60，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH，由A到B發(fā)生的反響為加成反響(或復(fù)原反響)。(2)CH3CH2CH2OH在濃H2SO4作用下，發(fā)生消去反響，生成烯烴C(CH3CH=CH2)，丙烯發(fā)生加聚反響生成聚丙烯，化學(xué)方程式為 (3)芳香族化合物C8H8Cl2，其苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，那么E的結(jié)

10、構(gòu)應(yīng)該非常對稱，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為1 mol G與足量的NaHCO3反響生成44.8 L CO2，即2 mol CO2，那么G分子中一定有兩個COOH，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)G為，B為CH3CH2CH2OH，G和B發(fā)生酯化反響的化學(xué)方程式為找解題的“突破口的一般方法是：(1)找條件最多的地方，信息量最大的。(2)尋找最特殊的特殊物質(zhì)、特殊的反響、特殊顏色等等。(3)特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)。(4)如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。有機(jī)合成的思路就是通過有機(jī)反響構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。你能利用所學(xué)的有機(jī)反響

11、，列出以下官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？1 引入碳碳雙鍵的三種方法是_；_；_。2 引入鹵原子的三種方法是_；_；_。3 引入羥基的四種方法是_；_；_；_。點撥1.鹵代烴的消去反響醇的消去反響炔烴的不完全加成反響2烷烴或苯及其同系物的鹵代(取代)反響不飽和烴與HX、X2的加成反響醇與氫鹵酸的取代反響3烯烴與水的加成反響鹵代烴的水解反響(或取代反響)醛(酮)的加成反響酯的水解(或取代)反響卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭，以2甲基丙烯酸為原料，通過4步反響得到目標(biāo)化合物，各步反響的產(chǎn)率如下： ABC。請計算一下該合成路線的總產(chǎn)率是多少？點撥總產(chǎn)率93.0%81.7%90.0%85.6%58.5%。1(1)CH3CH=CHCH3HClCH3CHClCH2CH3(2)CH3CH=CHCH3H2OCH3CHOHCH2CH3(3)CH3CH=CHCH3Cl2CH3CHClCHClCH3(4)CH3CH=CHCH3Cl2CH3CHClCHClCH3