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1、有機物分離方法的選擇,有機物檢驗方法的確定,重要有機物的制備方法,有機化學(xué)實驗復(fù)習(xí),高中有機化學(xué)知識點總結(jié),2、需水浴加熱的反應(yīng)有： (1)銀鏡反應(yīng)(2)乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(50600C)(4)糖的水解 (5)酚醛樹脂的制取(6)固體溶解度的測定,凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱。 優(yōu)點:(1)溫度變化平穩(wěn)，使反應(yīng)液均受熱; (2)便于控制反應(yīng)溫度。,1、用酒精燈直接加熱的實驗有： (1)實驗室制乙烯；(2)實驗室蒸餾石油；(3)煤的干餾；(4)含醛基物質(zhì)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)；,3、需用溫度計的實驗有： (1)實驗室制乙烯 (170) (溫度計置于反應(yīng)混合液中

2、) (2)蒸餾 (溫度計水銀球在蒸餾瓶支管附近)(3)乙酸乙酯的水解 (7080) (4)中和熱的測定 (5)制硝基苯 (5060) (溫度計置于水浴中) (6)固體溶解度的測定,4、不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 5、密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 6、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。,7、能使溴水褪色的物質(zhì)有： (1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成) (2)苯酚等酚類物質(zhì)（取代） (3)含醛基物質(zhì)（氧化） (4)有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。） (5)

3、堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（歧化反應(yīng)） (6)較強的無機還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化),8、能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： (1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 (2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) (3)含有醛基的化合物 (4)具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）,9、能與Na反應(yīng)的有機物有： 醇、酚、羧酸等 含羥基的化合物。 10、能與Na2CO3溶液反應(yīng)的物質(zhì)：羧酸、酚 11、能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機物： (1) 酚： (2) 羧酸： (3) 鹵代烴:（水溶液：水解；醇溶液：消去） (4) 酯：( 水

4、解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） (5)蛋白質(zhì)（水解） 12、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 13、能與Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)有： (1)含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖 (2)酸性物質(zhì)：羧酸,15、有明顯顏色變化的有機反應(yīng)： (1)苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； (2)KMnO4酸性溶液的褪色； (3)溴水的褪色； (4)淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。 (5)蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）,16、能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。,14、濃硫酸、加熱條件下發(fā)

5、生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng),除去甲烷中的乙烯、乙炔氣體,除去乙烯中的二氧化硫、二氧化碳氣體,除去乙炔中的硫化氫、磷化氫氣體,1、洗氣,一、有機物分離方法的選擇,(1)裝置,(2)實例,氣體流向：長進短出,溴的四氯化碳溶液,氫氧化鈉溶液,氫氧化鈉溶液或硫酸銅溶液,儀器組裝的順序溫度計水銀球的部位進出水方向燒瓶盛放液體量加熱方法燒瓶中放碎瓷片,（不能超過2/3）,（墊上石棉網(wǎng)）,（防止暴沸）,（先下后上，由左至右）,蒸餾燒瓶,冷凝管,溫度計,尾接管,(2) 注意事項,(1)認識儀器,2、蒸餾,適用范圍：,制取無水乙醇,石油的分餾,從乙酸和乙醇的混合物中分離出乙

6、醇,其它沸點不同的液體混合物,含雜工業(yè)乙醇,制備無水乙醇：,沸點不同 (約大于30) 的互溶混合物,實例,3、萃取,（1）萃取原理：,是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。,是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程(專用儀器設(shè)備), 萃取劑和原溶劑互不相溶、不反應(yīng) 溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度 溶質(zhì)和萃取劑不反應(yīng) 萃取劑易揮發(fā)、與原溶劑的密度不同，與溶質(zhì)易分離,常見的有機萃取劑：苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷,（2）萃取劑的選用原則：,1）液液萃取：,2）固液萃?。?適用范圍：密度不同、 不混溶的液體混合物,(1)除去

7、硝基苯中的殘酸,(2)除去溴苯中的溴,(3)除去乙酸乙酯中的乙酸,(6)除去苯中的甲苯,(5)除去苯中的苯酚,(4)除去溴乙烷中的乙醇,能否用分液法分離？水和油酯苯和溴苯,振蕩,靜置,分液,4、分液,分液漏斗,實例：,1111,(1)除去硝基苯中的殘酸,(2)除去溴苯中的溴,(3)除去乙酸乙酯中的乙酸,(6)除去苯中的甲苯,(5)除去苯中的苯酚,(4)除去溴乙烷中的乙酸,將混合物倒入分液漏斗中，加入酸性KMnO4溶液，充分振蕩，再加入NaOH溶液振蕩、靜置；打開分液漏斗上口玻璃塞，旋開分液漏斗旋塞，放出下層液體，再把上層液體從上口倒入干凈的燒杯中（即純凈的苯）。,加足量的NaOH溶液,加足量的

8、Na2CO3溶液,加足量的NaOH溶液,加足量的NaOH溶液,加足量的酸性KMnO4溶液然后加入足量的NaOH溶液,加足量的NaOH溶液,3.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出；,1.檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；,2.將漏斗上口的玻璃塞打開（使塞上的凹槽或小孔對準(zhǔn)漏斗口上的小孔），使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出；,4.分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。,萃取分液的注意事項,操作過程：,5、重結(jié)晶,將1克粗苯甲酸于燒杯中，加入50mL蒸餾水，加熱、攪拌至完全溶解 ，再加入10ml蒸餾水。,將盛濾液的小燒杯放入裝有冰水的大燒杯中,冷卻結(jié)

9、晶。,苯甲酸重結(jié)晶實驗的步驟,操作方法,操作要點一貼二低三靠,為了防止過濾過程中苯甲酸結(jié)晶，減少趁熱過濾時損失苯甲酸。,溫度越低，雜質(zhì)的溶解度也會降低而析出晶體。,沿玻璃棒往漏斗中的晶體上加冰(蒸餾)水，至液面浸沒晶體，靜置，讓水完全流出，重復(fù)操作23次，直至晶體被洗凈。,取最后一次的洗滌浸出液于試管中，加入(試劑)，若(現(xiàn)象)，說明已經(jīng)(或沒有) 洗凈。,2、為了得到更多的苯甲酸,是不是溫度越低越好？,1、為什么要趁熱過濾？為何過濾前要加少量蒸餾水？,問題討論：,3、如何洗滌沉淀或晶體？,4、如何檢驗洗滌效果？,練習(xí) ：下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。,過濾,蒸餾,洗

10、氣,分液,萃取,重結(jié)晶,(1) NaCl（泥沙） (2) 酒精（水）(3) 甲烷（乙烯） (4) 乙酸乙酯（乙酸） (5) 溴水（水） (6) KNO3 (NaCl),(通過溴的四氯化碳溶液),(加Na2CO3振動分液體),(加四氯化碳，萃取、分液、蒸餾),二、有機物檢驗方法的確定,Br2水、酸性KMnO4,Br2水、酸性KMnO4,酸性KMnO4,金屬鈉、CuO,濃Br2水、FeCl3溶液,Na2CO3、Cu(OH)2,NaOH + 酚酞,新制Cu(OH)2新制Ag(NH3)2OH,H2SO4NaOHCu(OH)2,NaOHHNO3AgNO3,2、檢驗苯中混有甲苯,3、檢驗溴乙烷中混有乙醇,

11、4、檢驗乙酸乙酯中混有乙酸,1、檢驗乙醇中含有水,取適量乙醇樣品置于試管中，加入少量CuSO4固體，振蕩，觀察現(xiàn)象，如果固體變藍色，說明有機物中含水；如果固體不變色，說明有機物中不含水。,取適量 試樣置于試管中，加入幾滴酸性KMnO4溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象，如果KMnO4溶液由紫紅色褪色，說明苯中混有甲苯；如果KMnO4溶液不褪色，說明苯中混有甲苯。,加金屬鈉有氣泡產(chǎn)生,加碳酸鈉溶液有氣泡產(chǎn)生,5、檢驗甲苯中混有苯酚,加金屬鈉有氣泡產(chǎn)生,滴加少量FeCl3溶液混合液由無色變紫色,6、檢驗?zāi)骋后w有機物是甲苯與苯酚混合物,KMnO4溶液由紫紅色褪色。,2、另取適量試液于試管中,加入過量的NaOH

12、溶液，振蕩。,3、取上層液體于另一支試管中，加入幾滴酸性KMnO4溶液，充分振蕩。,1、取適量試液于試管中,加入幾滴的FeCl3溶液，振蕩。,混合物由無色變紫色。,7、檢驗乙醇與濃硫酸共熱至1700C生成乙烯。,8、檢驗溴乙烷與乙醇混合共熱生成乙烯。,將氣體依次通過有NaOH溶液、品紅試液、酸性KMnO4溶液（或溴水）的洗氣瓶中，若品紅不褪色，酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色，說明反應(yīng)生成了乙烯。,2、將產(chǎn)生的氣體依次通過裝有水、酸性KMnO4溶液的洗氣瓶。,(或直接將氣體通過有溴水的洗氣瓶),實驗操作：1、向燒瓶中注入10mL溴乙烷和15mL飽和氫氧化鈉的乙醇溶液，振蕩加熱。,實驗操作：1、

13、向燒瓶中注入10mL溴乙烷和15mL飽和氫氧化鈉的乙醇溶液，振蕩圓底燒瓶片刻，將振蕩后的圓底燒瓶立即放入4585水浴中加熱。,實驗現(xiàn)象和結(jié)論：酸性KMnO4溶液褪色，說明溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。,9、某鹵代烴是氯乙烷,3、滴入少量AgNO3溶液。,1、取適量鹵代烴于試管中，加足量的NaOH溶液水浴加熱,2、取上層溶液于另一支試管中，加入過量的稀HNO3。,實驗結(jié)論：滴入AgNO3溶液，產(chǎn)生白色沉淀，說明該鹵代烴是氯乙烷。,實驗操作：,10、請用實驗方法丙烯醛分子中存在醛基和碳碳雙鍵,取步驟1試管中的上層清液加入另一支試管中，加入足量的稀硫酸至溶液呈酸性，加入少量溴水，振蕩。,取適量的丙烯醛

14、樣品于試管中，加入足量的新制 Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，冷卻、靜置。,產(chǎn)生磚紅色沉淀,說明分子中有醛基,溴水由橙色變?yōu)闊o色；,說明丙烯醛分子中存在碳碳雙鍵。,11、某學(xué)生進行淀粉的水解實驗并證明水解反應(yīng)進行的情況。請你幫助完成實驗。,取試管c 加入3mlNaOH溶液，并向其中滴入幾滴2%的CuSO4溶液，再加入步驟1 試管a中的反應(yīng)混合液1mL,加熱煮沸。,取少量步驟1試管a中的反應(yīng)液于試管b中加入幾滴碘溶液。,溶液變藍；說明存在淀粉。,有紅色沉淀生成；說明存在葡萄糖。,結(jié)合步驟2、3，說明淀粉發(fā)生了部分水解反應(yīng)。,練習(xí)：某工廠廢液中含有苯酚、乙酸苯酚酯，實驗小組對廢液進行探究，設(shè)計如下

15、方案：,已知熔點：乙酸16.60C、苯酚430C、沸點：乙酸1180C、苯酚1820C,練習(xí)：廢液中含有苯酚、乙酸苯酚酯：,苯酚與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚沉淀,中加入濃溴水 。,中加入氯化鐵溶液 。,苯酚微溶于水,形成渾濁溶液。,溶液變紫色,溴苯和硝基苯的制取,水洗、分液（初步洗去溴和其他雜質(zhì)）用10%的氫氧化納溶液洗滌、分液（再洗去溴）水洗、分液（洗去氫氧化鈉）加入干燥劑干燥（除去水）蒸餾（使溴苯和苯、干燥劑分離）,操作,制備裝置,苯、液溴、鐵粉,原料,組裝儀器、檢驗裝置氣密性在燒瓶中加入苯和液溴加入鐵粉,提純,應(yīng)完畢后，向錐形瓶里的液體中滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成。,證明反

16、是取代反應(yīng),注意：要用液溴，不能用溴水反應(yīng)不需加熱長導(dǎo)管作用： 導(dǎo)氣、冷凝回流吸收HBr的導(dǎo)管不能伸入水中，防止倒吸,三、重要有機物的制備方法,操作： 組裝儀器、檢驗裝置氣密性 在大試管中先加入濃硝酸，在冷卻和搖蕩下慢慢加入濃硫酸制成混合酸，并冷卻至室溫 在混酸中加入18mL苯 水浴加熱，控制溫度(5060 ),注意： 配置反應(yīng)物的順序：把濃硫酸加入濃硝酸中，待冷卻后再加入苯 反應(yīng)要水浴加熱 溫度計水銀球要插入水中 長導(dǎo)管作用：冷凝回流 濃硫酸作用：催化劑、吸水劑,硝基苯的制取,產(chǎn)品提純：水洗、分液（初步洗去混酸和NO2 ）用5%的氫氧化納溶液洗滌、分液 （再洗去混酸和NO2）水洗、分液（洗去氫氧化鈉）加入干燥劑干燥（除去水）蒸餾（使硝基苯和苯、干燥劑分離）,酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)?！棒人崛チu基醇去氫”。,濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑，同時又是吸水劑,飽和碳酸鈉的作用：中和乙酸的蒸氣；吸收乙醇蒸氣； 冷凝乙酸乙酯降低乙酸乙酯在水中的溶解度,乙酸乙脂蒸氣的導(dǎo)管不能插入飽和Na2CO3溶液中，以防倒吸,試劑添加順序：乙醇濃硫酸乙酸,酯化反應(yīng)的酸可以是羧酸或者是無機含氧酸,乙酸乙脂的制備,思