【推薦下載】通用版2018-2019版高中化學(xué)第三章有機(jī)化合物第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第.pdf
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1、小初高試題、試卷、習(xí)題、復(fù)習(xí)、教案精選資料1第 2 課時(shí)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)苯不與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),說明苯分子中沒有與乙烯類似的碳碳雙鍵。(2)研究表明:苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。分子中6 個碳原子和6 個氫原子共平面。6個碳碳鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。小初高試題、試卷、習(xí)題、復(fù)習(xí)、教案精選資料2(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使溴水褪色,這是因?yàn)楸侥軐鍙匿逅休腿〕鰜怼?2)苯的凱庫勒式為,不能認(rèn)為苯分子是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),苯分子中6 個碳碳鍵完全相同。例 1苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示,下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A苯
2、分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子,不可能在同一條直線上B苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴C苯分子中的6 個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學(xué)鍵D苯分子中既不含有碳碳雙鍵,也不含有碳碳單鍵答案D 解析苯分子處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子,這四個原子共直線;苯分子中不含有碳碳雙鍵,苯不屬于烯烴;苯分子中的6 個碳碳鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。故選D。例 2下列物質(zhì)的所有原子,不可能處于同一平面上的是()ACH3CH=CH2B CH2=CH2CD.答案A 解析乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu),所有原子都處于同一平面內(nèi),而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu),故可以得出
3、甲基中的原子不可能處于同一平面內(nèi),A項(xiàng)含有甲基,所有原子不可能共面,C項(xiàng)可以看作是乙烯中的一個氫原子被苯環(huán)取代,推知 C項(xiàng)中物質(zhì)的所有原子可能處于同一平面內(nèi)。思維啟迪有機(jī)物共面問題的解題規(guī)律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代,則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個單鍵(即飽和碳原子)時(shí),所有原子不可能共面。(3)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),共價(jià)雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。二、苯的性質(zhì)1物理性質(zhì)苯是一種無色有特殊氣味的液體,密度比水小,不溶于水,是一種常用的有機(jī)溶劑。2化學(xué)性質(zhì)小初高試題、試卷、習(xí)題、復(fù)習(xí)、教案精選資料3(1)氧化反應(yīng)苯可以在空氣中燃燒,生成二氧化
4、碳和水,燃燒時(shí)火焰明亮伴有濃煙。苯很難被強(qiáng)氧化劑氧化,在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng)溴代反應(yīng):在溴化鐵催化作用下,苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯,反應(yīng)的化學(xué)方程式為。硝化反應(yīng):在濃硫酸作用下,苯在5060 時(shí)與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為HNO3(濃)濃硫酸 H2O。(3)加成反應(yīng)在一定條件下苯能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷。反應(yīng)的化學(xué)方程式為。苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)的比較反應(yīng)類型溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)反應(yīng)物苯和液溴苯和濃硝酸催化劑FeBr3濃硫酸(催化、吸水)反應(yīng)條件不加熱(放熱反應(yīng))水浴加熱(50 60)產(chǎn)物一元取代物一元取代物產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯是無
5、色液體(常因混有 Br2而顯褐色),密度大于水,不溶于水硝基苯是一種帶有苦杏仁味,無色油狀液體(因溶有 NO2而顯淡黃色),密度大于水且有毒,不溶于水例 3(2017邯鄲高一檢測)苯和乙烯相比較,下列敘述中正確的是()小初高試題、試卷、習(xí)題、復(fù)習(xí)、教案精選資料4A都易與溴發(fā)生取代反應(yīng)B都易發(fā)生加成反應(yīng)C乙烯易發(fā)生加成反應(yīng),苯不能發(fā)生加成反應(yīng)D乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化答案D 解析苯與溴易發(fā)生取代反應(yīng),而乙烯與溴易發(fā)生加成反應(yīng),A、B 項(xiàng)錯誤;苯在一定條件下也可發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯誤;苯分子中不含有碳碳雙鍵,不能被酸性KMnO4溶液氧化,D項(xiàng)正確。小初高試題、試卷
6、、習(xí)題、復(fù)習(xí)、教案精選資料5思維啟迪(1)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,故苯兼有烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)的特征,且比烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)困難。(2)苯易發(fā)生取代反應(yīng),能發(fā)生加成反應(yīng),難被氧化(燃燒除外),其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。例 4(2017南平高一檢測)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯B加濃溴水,然后過濾可除去苯中少量己烯C用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和正戊烷D可用分液漏斗分離硝基苯和苯答案A 解析A項(xiàng)苯中加溴水后分層,上層為溴的苯溶液(橙紅色),下層為無色水層,乙醇中加溴水不分層,苯乙烯中加溴水,溴水褪色,所以A 項(xiàng)能成功
7、;C 項(xiàng)中兩者都不能反應(yīng)且分層,現(xiàn)象相同;D項(xiàng)中苯能溶解硝基苯。例 5(2017鷹潭高一檢測)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分離硝基苯和水答案D 解析苯與液溴在FeBr3作催化劑時(shí)才能反應(yīng)生成溴苯,苯與濃溴水不反應(yīng),A 項(xiàng)錯誤;苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時(shí)生成硝基苯,B項(xiàng)錯誤;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中的溴,可以加入氫氧化鈉溶液后再分液,C項(xiàng)錯誤;硝基苯難溶于水,應(yīng)用分液法分離,D正確。思維啟迪除溴苯中溴采用氫氧化鈉溶液分液法,不用蒸餾法。除去硝基苯中的硫酸也可采用
8、此法。小初高試題、試卷、習(xí)題、復(fù)習(xí)、教案精選資料61判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)(1)苯主要是以石油為原料進(jìn)行加工獲得的一種重要化工原料()(2)苯分子中含有6 個完全相同的碳碳鍵()(3)苯與溴水混合振蕩后靜置,溴水層褪色,證明苯分子中含有碳碳雙鍵()(4)苯中含碳碳雙鍵,所以苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)()(5)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)()(6)苯、濃硫酸和濃硝酸共熱制硝基苯()(7)用溴水除去混在苯中的己烯()(8)用水可以鑒別苯、酒精和溴苯()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2(2018湖南衡陽八中檢測)在丙烯氯乙烯苯甲苯四種有機(jī)化合
9、物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是()A B C D 答案B 解析在丙烯CH2=CH CH3和甲苯C6H5CH3中,CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似),這四個原子不在同一平面上;氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面結(jié)構(gòu);苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)。3(2017合肥高一檢測)下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A反應(yīng)常溫下不能進(jìn)行小初高試題、試卷、習(xí)題、復(fù)習(xí)、教案精選資料7B反應(yīng)不發(fā)生,但是仍有分層現(xiàn)象,紫色層在下層C反應(yīng)為加成反應(yīng),產(chǎn)物是無色液體D反應(yīng)能發(fā)生,從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)答案B 解析在溴化鐵作催化劑的條件下,苯與液溴在常溫下能夠發(fā)生取代反應(yīng),故 A項(xiàng)錯誤;苯不溶于水,密度小于水,所以苯與酸性
10、高錳酸鉀溶液混合后分層,苯在上層,高錳酸鉀溶液在下層,下層為紫色,故B項(xiàng)正確;反應(yīng)為取代反應(yīng),即苯的硝化反應(yīng),故C錯誤;苯中沒有碳碳雙鍵存在,故D項(xiàng)錯誤。4(2017蘭州一中期末)下列有關(guān)苯的敘述中,錯誤的是()A苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B在一定條件下,苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫色D在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙色答案D 解析苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵,故苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng),能在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯難溶于水,密度比水小,易溶于 Br2,難溶于
11、KMnO4,故苯層與酸性高錳酸鉀溶液層的位置關(guān)系是苯層在上,Br2的苯溶液層與水層的位置關(guān)系是水層在下。5現(xiàn)在同學(xué)們學(xué)過了取代反應(yīng)、加成反應(yīng),請將下列物質(zhì)能夠發(fā)生的反應(yīng)類型填寫在下表中:由乙烯制氯乙烷乙烷與氯氣,光照乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液由苯制取溴苯乙烷在空氣中燃燒由苯制取硝基苯由苯制取環(huán)己烷反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)答案6甲、乙、丙、丁分別是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一種。甲、乙能使溴水褪色,乙與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成甲,甲與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成丙。小初高試題、試卷、習(xí)題、復(fù)習(xí)、教案精選資料8丙既不能使溴的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。丁
12、既不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定條件下可與溴發(fā)生取代反應(yīng);一定條件下,1 mol 丁可以和3 mol H2完全加成。請根據(jù)以上敘述完成下列填空:(1)甲的結(jié)構(gòu)簡式:_,乙的結(jié)構(gòu)簡式:_。(2)丁與溴在催化劑(FeBr3)作用下發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。答案(1)CH2=CH2CH CH(2)解析乙烯、乙炔能使溴水褪色,且有 CH CH H2催化劑CH2=CH2,CH2=CH2H2 催化劑CH3CH3,故甲為 CH2=CH2,乙為 CH CH;再結(jié)合知丙為乙烷,丁為苯。對點(diǎn)訓(xùn)練 題組一苯的分子結(jié)構(gòu)1(2017內(nèi)蒙古包頭九原區(qū)校級期末考試)下列
13、關(guān)于苯的說法正確的是()A苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式()看,78 g 苯中含有的碳碳雙鍵數(shù)為3NAC在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了加成反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6 個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同答案D 解析從苯的分子式C6H6看,其氫原子數(shù)未達(dá)到飽和,應(yīng)屬于不飽和烴,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵;苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu),不能由此認(rèn)定苯分子中含有碳碳雙鍵;在催化劑的作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng);苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),其分
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