《四川省成都市2017高中化學(xué)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚導(dǎo)學(xué)案新人教版選修5.doc-匯文網(wǎng)》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《四川省成都市2017高中化學(xué)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚導(dǎo)學(xué)案新人教版選修5.doc-匯文網(wǎng)（7頁珍藏版）》請在匯文網(wǎng)上搜索。

1、第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié) 醇 酚（第一課時 醇）【學(xué)習(xí)目標】：了解醇的概念、分類、物理性質(zhì)及幾種典型醇的用途；掌握乙醇的消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)；了解乙二醇和丙三醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途?！緦W(xué)習(xí)重、難點】：醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)【學(xué)習(xí)過程】舊知再現(xiàn)：1乙醇的分子式為 ，根據(jù)有機物的價鍵特征，寫出符合其組成的可能的結(jié)構(gòu)式 。2烴的衍生物是指 。以前學(xué)過的 等就屬于烴的衍生物。 3官能團是指 。常見的官能團的名稱和結(jié)構(gòu)簡式為 ?！敬鸢浮?（略）新知探究：活動一：醇的概念、分類1.概念:羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。官能團的結(jié)構(gòu)式為OH。2.分類:根據(jù)醇分子中所含羥基數(shù)目,可

2、以分為一元醇、二元醇和多元醇。一元醇的通式為COH。乙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為HOCHH,丙三醇俗稱甘油。乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體,易溶于水和乙醇。其中,乙二醇可作汽車用防凍液,丙三醇可用于配制化妝品。3.命名(1)選主鏈:將含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。(2)編碳號:從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子編號定位。(3)寫名稱:羥基的位置用阿拉伯數(shù)字表示,羥基的個數(shù)用漢字數(shù)字表示。答案：羥基OH羥基一元醇二元醇多元醇CnH2n+1OHHOCH2CH2OH甘油無液水乙醇乙二醇丙三醇羥基相連羥基位置個數(shù)活動二：醇的物理性質(zhì)1.沸點:相對分子質(zhì)量相近的醇

3、和烷烴相比,醇的沸點高于烷烴的沸點。飽和一元醇隨分子中碳原子的個數(shù)的增加,醇的沸點逐漸升高。碳原子數(shù)目相同時,羥基的個數(shù)越多,醇的沸點越高。2.溶解性:甲醇、乙醇、丙醇等低級醇可以與水以任意比互溶,這是由于這些醇與水形成了氫鍵。答案：高于升高高以任意比互溶氫鍵活動三：乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.與鈉等活潑金屬反應(yīng):。2.消去反應(yīng):。3.取代反應(yīng)(1)乙醇分子間的脫水反應(yīng):如果把乙醇與濃硫酸共熱的溫度控制在140 ,乙醇將以另一種方式脫水,即每兩個乙醇分子間脫去一個水分子,生成的有機物是乙醚。反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(2)與氫溴酸的取代反應(yīng):。4.氧化反應(yīng)(1)銅催化作用下:。(2)乙醇可使酸性高錳酸鉀溶液褪

4、色,使酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變?yōu)榫G色。答案：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2 +H2O乙醚 2C2H5OHC2H5OC2H5+H2OC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O褪色由橙色變?yōu)榫G色【實驗探究】乙醇的化學(xué)性質(zhì)實驗室利用如圖所示裝置(夾持及加熱裝置已略去)驗證加熱乙醇與濃H2SO4的混合液時會產(chǎn)生乙烯氣體。(1)配制乙醇和濃硫酸的混合液時,正確的操作方法是什么?碎瓷片的作用是什么?(2)加熱時,發(fā)現(xiàn)未加熱到170 時,裝置中的液面分層,試分析上層液體的成分是什么?寫出生成該液體反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)若去除裝置,是否可以確認乙烯的生

5、成?請說明理由。參考答案：(1)將濃硫酸緩慢用玻璃棒引流至盛有乙醇的燒杯中,邊加邊攪拌;防止液體在加熱時暴沸。(2)乙醚(CH3CH2OCH2CH3);2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O(3)不可以,反應(yīng)溫度過高時有可能生成SO2,也能使溴水褪色?！窘馕觥?1)乙醇的密度小于濃硫酸的密度,為防止混合時液體飛濺,應(yīng)將濃硫酸緩慢倒入乙醇中。(2)在140 時乙醇分子間脫水,生成乙醚。(3)由于濃H2SO4具有強氧化性,它可將乙醇氧化為C或CO2,而本身被還原為SO2,實驗時可用氫氧化鈉溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)。【思考交流】1.含有羥基的化合物是否均屬于醇類?2.能否用甲醇

6、或乙醇萃取溴水中的溴?為什么?3.濃硫酸在乙醇的消去反應(yīng)中有哪些作用?4.乙醇的結(jié)構(gòu)可表示為,它易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。其結(jié)構(gòu)中各鍵斷裂時,發(fā)生的反應(yīng)類型各是什么?參考答案：1.不是。2.不能;甲醇或乙醇等低級醇可以與水以任意比互溶,故不能從溴水中萃取溴。3.濃硫酸作催化劑和脫水劑。4.(1)若只斷裂號共價鍵,發(fā)生的是取代反應(yīng),如C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O;(2)若同時斷裂、號鍵,發(fā)生的是消去反應(yīng),如C2H5OHCH2CH2+H2O;(3)若同時斷裂、號鍵,發(fā)生的是氧化反應(yīng),如2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。【拓展探究】：1.所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎?2.所有的醇都能

7、發(fā)生催化氧化反應(yīng)嗎?3.檢驗乙醇消去產(chǎn)物前先加入NaOH溶液,其目的是什么?4.溴乙烷和乙醇的消去反應(yīng)有什么異同?參考答案：1.不是;從乙醇消去反應(yīng)原理可知,在形成碳碳雙鍵時,斷裂CO鍵和羥基鄰位碳上的CH鍵。故醇發(fā)生消去反應(yīng)時必須滿足如下條件:(1)醇分子中至少有兩個碳原子;(2)羥基的鄰位碳原子上必須有氫原子。2.不是;能發(fā)生催化氧化的醇必須滿足連接羥基的碳原子上一定含有氫原子。3.乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時,若溫度過高,會發(fā)生副反應(yīng),產(chǎn)生SO2和CO2,溴水和酸性KMnO4溶液會被SO2還原而褪色,干擾乙烯的檢驗。加入NaOH溶液,可防止副產(chǎn)物對實驗的干擾。4.(1)反應(yīng)條件不同:前者是NaOH

8、醇溶液,加熱;后者是濃硫酸,加熱。(2)斷鍵位置不完全相同:前者是CBr鍵和CH鍵;后者是CO鍵和CH鍵。(3)反應(yīng)產(chǎn)物不完全相同:二者都生成乙烯,但前者小分子是HBr,后者是H2O。(4)形成化學(xué)鍵相同:二者都生成碳碳雙鍵?！眷柟逃?xùn)練】：1.下列四種醇中不能被催化氧化的是()A.B.C. D.2.二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,它一旦進入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述中正確的是()A.不能發(fā)生消去反應(yīng) B.能發(fā)生取代反應(yīng)C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO33.分子式為C7H16O的飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)

9、時,可以得到兩種單烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的()A. B.C. D.CH3(CH2)5CH2OH4.1 mol分子式為C3H8O的液態(tài)有機物A,與足量的金屬鈉作用,可以生成11.2 L H2(標準狀況),則A分子中必含有一個(填官能團的名稱);若該官能團位于碳鏈的一端,則A的結(jié)構(gòu)簡式為;A與濃硫酸共熱至170 以上,發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為;A在銅作催化劑時,與氧氣共熱可以生成C,該氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為。答案：1.D2.B【解析】由二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,分子中含有2個醇羥基,具有醇的性質(zhì),能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng);又根據(jù)“相似相容”原理,它應(yīng)該溶于水和乙醇;很明顯其組成不符合

10、CnH2nO3。3.C4.羥基;CH3CH2CH2OH; CH3CH2CH2OHCH3CHCH2+H2O；2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O【解析】該有機物與產(chǎn)生的H2的物質(zhì)的量之比為21,結(jié)合其分子式,即可確定其中含有一個羥基。思維導(dǎo)圖構(gòu)建羥基數(shù)目高于任意比0.5碳碳雙鍵乙醚乙烷乙醛（第二課時 酚）【學(xué)習(xí)目標】：掌握苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途及檢驗方法；通過比較苯酚、乙醇結(jié)構(gòu)及性質(zhì),加深對有機物中因基團之間影響而造成物質(zhì)性質(zhì)變化的理解，培養(yǎng)觀察分析能力和歸納推理能力?！緦W(xué)習(xí)重、難點】：酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)【學(xué)習(xí)過程】舊知再現(xiàn)：1醇、酚的概念：醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳

11、原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。2.醇的分類： 3.醇的化學(xué)性質(zhì)：如果將醇分子中的化學(xué)鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示：以1丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應(yīng)_，_。(2)催化氧化_，_。(3)與HBr的取代_，_。(4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水_，_。(5)與乙酸的酯化反應(yīng)_，_。答案：(1)2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2(2)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O(3) CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O (4)CH3CH

12、2CH2OHCH3CHCH2H2O(5)新知探究：活動一：酚的結(jié)構(gòu)羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物叫酚。答案：羥基苯環(huán)活動二：苯酚1.分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚,俗稱石炭酸,分子式為CO ,結(jié)構(gòu)簡式為或CO H,官能團的名稱是羥 基。2.物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色晶體,露置在空氣中因氧化而呈粉紅色;具有特殊氣味,室溫下在水中的溶解度是9.3 g,當溫度高于65 時,則能與水混溶,易溶于乙醇等有機溶劑。苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性,如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。3.化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的酸性:苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為:。(2)苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng):。(3)顯色反應(yīng)

13、:苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用此性質(zhì)也可以檢驗苯酚的存在。(4)氧化反應(yīng):苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。4.用途：苯酚是重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等,也可用作消毒劑。答案：苯酚石炭酸C6H6O(或)C6H5OH羥基無氧化粉紅特殊9.3 g混溶乙醇腐蝕性酒精+NaOH+H2O+3Br2+3HBr紫褪【實驗探究】苯酚的化學(xué)性質(zhì)已知在常溫下測得濃度均為0.1 molL-1的下列五種溶液的pH:溶質(zhì)Na2CO3NaHCO3CH3COONaNaClpH11.011.68.47.97.0(1)通過上述數(shù)據(jù)判斷鹽酸、碳酸、苯酚的酸性由強到弱的順序。(2)運用實驗來證明

14、苯酚和鹽酸的酸性強弱,寫出實驗原理(用化學(xué)方程式表示)。(3)由表中數(shù)據(jù)可知,苯酚的酸性強于NaHCO3,試寫出苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)通過實驗來證明苯酚與碳酸的酸性強弱,寫出實驗原理(用化學(xué)方程式表示)。答案：(1)鹽酸碳酸苯酚(2)HCl+NaCl(3)+Na2CO3+NaHCO3(4)+CO2+H2O+NaHCO3【思考交流】1.如何區(qū)分醇和酚?2.脂肪醇、芳香醇和酚均含有OH,它們?nèi)咧g的性質(zhì)有什么區(qū)別?3.若向苯酚鈉溶液中通入少量CO2,能否生成Na2CO3?4.根據(jù)苯酚的性質(zhì),實驗室中應(yīng)該如何保存苯酚?答案：1.羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為

15、醇;若羥基直接與苯環(huán)相連,則該有機物稱為酚。2.脂肪醇中OH與鏈烴基相連,芳香醇中OH與芳香烴基側(cè)鏈相連,二者主要化學(xué)性質(zhì)相同,能發(fā)生以下反應(yīng):與鈉反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)(部分醇不可以)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng),將紅熱的銅絲插入其中均有刺激性氣味產(chǎn)生。酚中的OH與苯環(huán)直接相連,主要化學(xué)性質(zhì):弱酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)(如與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng))。3.苯酚鈉溶液與CO2反應(yīng)時,只生成苯酚和NaHCO3,是由于苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3-強,而與通入CO2的量無關(guān)。4.密封保存;因為苯酚暴露在空氣中,易被空氣中的氧氣氧化?！就卣固骄俊勘椒拥幕瘜W(xué)性質(zhì)已知在常溫下測得濃度均為0.1 molL

16、-1的下列五種溶液的pH:溶質(zhì)Na2CO3NaHCO3CH3COONaNaClpH11.011.68.47.97.0(1)通過上述數(shù)據(jù)判斷鹽酸、碳酸、苯酚的酸性由強到弱的順序。(2)運用實驗來證明苯酚和鹽酸的酸性強弱,寫出實驗原理(用化學(xué)方程式表示)。(3)由表中數(shù)據(jù)可知,苯酚的酸性強于NaHCO3,試寫出苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)通過實驗來證明苯酚與碳酸的酸性強弱,寫出實驗原理(用化學(xué)方程式表示)。答案：1.在苯酚分子中,苯環(huán)影響了羥基上的氫原子,使它比乙醇分子中羥基上的氫更容易電離,使溶液顯弱酸性,其電離方程式為+H+。2.苯酚加入濃溴水中產(chǎn)生三溴苯酚沉淀,稀溴水加入苯

17、酚中產(chǎn)生的三溴苯酚溶于過量的苯酚中。3.苯酚與濃溴水反應(yīng),甲苯與液溴(鐵催化)反應(yīng),顯然苯酚苯環(huán)上的氫容易被取代,說明羥基對苯環(huán)上氫原子的影響大于甲基的影響。4.在苯酚和苯的混合物中加入NaOH溶液,充分振蕩后靜置,用分液漏斗分離出上層液體(苯),向下層液體中通入CO2氣體即得到苯酚?！眷柟逃?xùn)練】1.下列對苯酚的認識錯誤的是()A.有腐蝕性,濺在皮膚上可用酒精沖洗B.酸性比碳酸的強C.苯酚與溴的反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗和定量測定D.苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代2.對于有機物,下列說法中正確的是()A.它是苯酚的同系物B.1 mol該有機物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗2 mol B

18、r2C.1 mol該有機物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5 mol H2D.1 mol該有機物能與2 mol NaOH反應(yīng)3.已知酸性強弱順序為H2CO3HCO3-,下列化學(xué)方程式正確的是()A.2+H2O+CO22+NaHCO3 B.2+H2O+CO22+Na2CO3C.+NaHCO3+H2CO3 D.+Na2CO3+NaHCO34下列關(guān)于酚的說法不正確的是()A酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗酚D分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類5.各取1 mol下列物質(zhì),分別與足量溴水和H2反應(yīng)。漆酚() 丁香油酚()白藜蘆醇()(1)各自消耗的Br2的最大用量是、。(2)各自消耗的H2的最大用量是、。答案：1.B2.B3.D 4.D 羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng)，B對；酚類中羥基的鄰、對位易與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C對；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯。5.(1)5 mol;2 mol;6 mol (2)5 mol;4 mol;7 mol