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1、第二節(jié) 芳香烴,思考,1.什么叫芳香烴？,分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴,2.最簡單的芳香烴是？,苯,一、苯,無色液體,特殊氣味,有毒,密度小于水,不溶于水，易溶于有機溶劑,沸點 80.1, 易揮發(fā),熔點 5.5,用冰冷卻凝結(jié)成無色晶體。,2、苯的組成結(jié)構(gòu),分子式：,C6H6（不飽和）,結(jié)構(gòu)簡式：,或,結(jié)構(gòu)式：,結(jié)構(gòu)特點：,平面正六邊形,分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵，不是單雙鍵交替,活動：預(yù)測苯的性質(zhì),苯的特殊結(jié)構(gòu)（介于單雙鍵之間）,苯具有特殊性質(zhì),烷烴,烯烴,取代,加成,3、苯的化學(xué)性質(zhì),(1).氧化反應(yīng)燃燒,現(xiàn)象：火焰明亮并伴有大量的黑煙,注意：不能被高

2、錳酸鉀氧化使其褪色,(2).取代反應(yīng),溴代反應(yīng),注意：,反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水）,反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3或Fe）,溴苯不溶于水且密度大于水無色油狀物,【思考與交流】根據(jù)苯與溴反應(yīng)的條件請你設(shè)計制備溴苯的實驗方案并同時驗證苯與溴是發(fā)生了取代反應(yīng),信息: 溴、苯、均具有強揮發(fā)性 制溴苯的反應(yīng)為劇烈的放熱反應(yīng) 溴苯的沸點較高,改進,1.實驗現(xiàn)象：,液體輕微翻騰，燒瓶內(nèi)充滿紅棕色蒸氣，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,2.長導(dǎo)管的作用：,用于導(dǎo)氣和冷凝回流,3.導(dǎo)管末端不能插入液面以下,防止倒吸，因為溴化氫易溶于水,4.所得溴苯為褐色，是因為溶解了溴和FeBr3,思考

3、：如何證明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。可以用AgNO3和稀HNO3檢驗錐形瓶內(nèi)的溶液。,思考：如何得到純凈的溴苯,用水和堿溶液反復(fù)洗滌分液可以使褐色褪去,改進,例：苯的溴代反應(yīng)后得到的溴苯中溶有少量的苯、溴、溴化鐵等雜質(zhì)，欲除去上述雜質(zhì)，得到無水溴苯的如下操作蒸餾水洗用干燥劑干燥10%NaOH溶液洗水洗 正確的操作是（ ）A B C D ,B,硝化反應(yīng),注意：,a、反應(yīng)溫度5560C，水浴加熱,b、濃硫酸作用是催化劑、吸水劑,c、硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體，密度比水大，不溶于水

4、,【思考與交流】根據(jù)苯與硝酸反應(yīng)的條件請你設(shè)計制備硝基苯的實驗方案。,苯、濃硝酸均具有強揮發(fā)性 硝基苯的沸點較高 硝化反應(yīng)的溫度為5060,1.三種試劑添加的順序,把濃硫酸沿器壁慢慢加入到濃硝酸中，并用玻璃棒不斷攪拌，待冷卻后再加入苯,2.如何提純硝基苯？,5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯,（3）.加成反應(yīng)（與H2、Cl2，不能與溴水）,（易取代、 能氧化、難加成）,【思考與交流】如何用實驗證明苯中的碳碳鍵是一種介于單雙鍵之間的一種特殊的鍵，而不是單雙鍵交替,分層：上層無色,分層：下層紫色,分層：上層橙紅色,分層：下層無色,強化

5、練習(xí),1.下列事實可以說明“苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)”的是( )A 苯不能使溴水和酸化高錳酸鉀溶液褪色B 鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)C 間二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)D 苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,C,ABD,四、苯的同系物,1.定義：,苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,2.通式：,CnH2n-6(n6),對比思考:,1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點,推測甲苯的化學(xué)性質(zhì).2.設(shè)計實驗證明你的推測.,3.化學(xué)性質(zhì)：,（1）氧化反應(yīng),a.燃燒氧化,b.被高錳酸鉀氧化,KMnO4（H+）,苯環(huán)對側(cè)鏈的影響使側(cè)鏈可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,（2）取代反應(yīng),CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進行,2,4,6-三硝基

6、甲苯淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸,Fe,光,以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請指出反應(yīng)的條件是什么？,討論,（3）加成反應(yīng),稠環(huán)芳香烴,萘,蒽,苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴,C10H8,C14H10,下列分子的一氯代物有多少種？,3種,4種,3種,2種,3種,5種,練習(xí)1：已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為 A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有A 9種 B 10種 C 11種 D 2種,換元法：若A環(huán)上的m元溴代物的數(shù)目和A環(huán)上的n元溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目相等，則m、n的關(guān)系 ：,A,m+n=6,3. 3.6g的某烴完全燃燒后的生成物通入足量 石灰水中，充分反應(yīng)后得到27g白色沉淀;又知該烴蒸氣的密度為同溫同壓下氧氣密度的3.75倍. 試求: 該烴的分子式 若該烴不能使溴水褪色,但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,請寫出它可能的結(jié)構(gòu)簡式并命名。,2.某烴的分子式為C10H14，它不能是溴水褪色，但可以使高錳酸鉀褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有（ ）A.2 B.3 C.4 D.5,B,C9H12,