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1、第二章 飽和脂肪烴,Alkane and Cycloalkane,4學(xué)時(shí),本章學(xué)習(xí)要求,1. 掌握烷烴、環(huán)烷烴的系統(tǒng)命名法； 2. 掌握烷烴、環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)及環(huán)烴的順反異構(gòu)； 3. 掌握飽和脂肪烴的主要化學(xué)性質(zhì)； 4. 了解烷烴鹵代反應(yīng)的歷程； 5. 了解常見的飽和脂肪烴。,一、烷烴的普通命名法 1. 碳原子數(shù)加“烷”字構(gòu)成直鏈烷烴名稱。 天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；十以上用中文數(shù)字表示。如：十一烷，十二烷等。,丙烷 丁烷 戊烷,十一烷,第一節(jié) 烷 烴,2. 用正、異、新等詞區(qū)分碳架異構(gòu)體 正(n-)： 直鏈烴 CH3CH2CH2CH2CH3，（正）戊烷,新(neo-)：從

2、鏈端起第二個(gè)碳原子上帶兩個(gè)甲基,新戊烷,異戊烷,異(iso-)：從鏈端起第二個(gè)碳原子上帶一個(gè)甲基,伯碳原子(一級(jí)碳原子，1):與其他一個(gè)碳原子相連； 仲碳原子(二級(jí)碳原子，2):與其他兩個(gè)碳原子相連； 叔碳原子(三級(jí)碳原子，3):與其他三個(gè)碳原子相連； 季碳原子(四級(jí)碳原子，4):與其他四個(gè)碳原子相連。,3. 碳原子分類：,相應(yīng)地，與伯、仲、叔碳原子相連的氫為伯、仲、叔氫原子。,4. 烷基的概念,烷基：烷烴去掉一個(gè)氫剩下的原子團(tuán)，通式為 CnH2n+1, 常用R-表示,丙基 n-Pr 異丙基 i-Pr,正丁基 n-Bu,仲丁基 sec-Bu,異丁基 i-Bu,叔丁基 t-Bu,甲基 Me 乙基

3、Et,能否用普通命名法命名？,二、烷烴的系統(tǒng)命名法 國(guó)際上通用的IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法則。,母體為戊烷,系統(tǒng)命名的三個(gè)步驟選主鏈、編號(hào)、寫全稱,2、取代基要多：如果有兩種選取主鏈的可能，應(yīng)該選擇取代基最多的碳鏈作為主鏈；,選擇(a)鏈作為主鏈，能將復(fù)雜的取代基盡量簡(jiǎn)化。,(a),(b),3、系數(shù)低： 將主鏈碳原子從離取代基最近的一端開始編號(hào),2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷,主鏈碳原子的編號(hào)有幾種可能時(shí)，應(yīng)按照“最低序列”原則編號(hào),2,4,7-三甲基辛烷（不是2,5,7-三甲基辛烷）,大小兩個(gè)不同

4、的取代基處于主鏈兩端相同的位置時(shí)，應(yīng)該給較優(yōu)基團(tuán)以較大的位次。,3-甲基-5-乙基庚烷,順序規(guī)則：,原子序數(shù)大的優(yōu)先，如IBrClSPFONCH； 同位素質(zhì)量高的優(yōu)先，如DH； 二個(gè)基團(tuán)中第一個(gè)原子相同時(shí)，依次比較第二、第三個(gè)原子； 重鍵分別可看作幾個(gè)單鍵的疊加；,寫法規(guī)則： (1) 取代基名稱寫在母體名稱前面； (2) 取代基之間用短線隔開，相同的取代基合并，位次用逗號(hào) 隔開，相同取代基數(shù)目用中文表示； (3) 位次與基團(tuán)之間用短線隔開； (4) 基團(tuán)列出順序：CH3-，CH3CH2-，CH3CH2CH2-, n-C4H9，n-C5H11，i-Pr，t-Bu,2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷

5、,練一練：用系統(tǒng)命名法命名下列化合物,2,5-二甲基己烷,2,6,7-三甲基壬烷,3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷,2-甲基-3-乙基己烷,例： C sp3雜化,CH4,三、烷烴的結(jié)構(gòu),甲烷的形成：,四面體 HCH=109.5 鍵,+ 4,乙烷的形成：,四、烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象和構(gòu)象,（一）碳胳異構(gòu) (isomerism) 由于碳原子連接方式不同所產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳胳異構(gòu)（或碳鏈異構(gòu)）。 構(gòu)造：分子中原子相互連接的方式和次序叫構(gòu)造(constitution)。,正丁烷,異丁烷,（二）烷烴的構(gòu)象 (conformation) 由于單鍵的旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生的分子在空間的不同排列 方式叫做構(gòu)象。分子不同的

6、構(gòu)象稱為構(gòu)象異構(gòu)體。,例1：乙烷的構(gòu)象（CH3-CH3）,重疊式,交叉式,2. 紐曼投影式,重疊式,交叉式,例：1,2-二溴乙烷的構(gòu)象（CH2Br-CH2Br ）,1,2-二溴乙烷構(gòu)象能壘圖,優(yōu)勢(shì)構(gòu)象,3. 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象,關(guān)于構(gòu)象的研究是以能量為基點(diǎn)的。能量最低的構(gòu)象最穩(wěn)定，最穩(wěn)定的構(gòu)象稱為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。 大基團(tuán)錯(cuò)開距離有利于分子能量降低，構(gòu)象穩(wěn)定。 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象不是所有分子的唯一構(gòu)象，而是所占比例最多的構(gòu)象。,四、烷烴的性質(zhì),1. 物理性質(zhì) 2. 化學(xué)性質(zhì) 相對(duì)穩(wěn)定在室溫下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，在特定條件下仍可反應(yīng)。,（1）氧化與燃燒（oxidation and combustion）,瓦斯爆炸

7、,（2）鹵代反應(yīng)（halogenation),反應(yīng)活性：F2Cl2Br2I2 反應(yīng)條件：光照或加熱,反應(yīng)機(jī)理（reaction mechanism） Homolytic cleavage 一取代環(huán)己烷，取代基處于e鍵為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象; 多元取代環(huán)己烷，在符合其構(gòu)型的情況下， 取代基處于e鍵較多者為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象; 4. 環(huán)上有不同取代基時(shí)，大基團(tuán)處于e鍵穩(wěn)定。,練習(xí)：,1) 反-1,2-二甲基環(huán)己烷；2) 順-1,4-二甲基環(huán)己烷；,1),2),優(yōu)勢(shì)構(gòu)象,3) 順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象,優(yōu)勢(shì)構(gòu)象,天然烷烴 甲烷：制備乙炔、一氧化碳和氫氣、天然氣 石油中的烷烴：“石油醚不是醚” 生物體中的烷

8、烴：蜂蠟、水果蔬菜的臘層、昆蟲的外激素、性引誘激素（第三代農(nóng)藥）,第三章 不飽和脂肪烴,Unsaturated Hydrocarbon,掌握烯烴和炔烴的命名、順反異構(gòu)、Z/E異構(gòu)及次序規(guī)則； 掌握烯炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),了解親電加成反應(yīng)機(jī)理； 熟悉誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)，掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。,本章學(xué)習(xí)要求,丙烯基,烯丙基,CH2=CH2,乙烯基,異丙烯基,一、烯烴和炔烴的命名,乙炔基,第一節(jié) 烯烴和炔烴(alkenes and alkynes),1 、含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從距雙鍵或三鍵最近的一端將主鏈碳原子編號(hào)，稱某烯或某炔。,4,4-二甲基-2-乙基-1-己烯,1,2,3,4,5,

9、6,2、分子中同時(shí)含有雙鍵和三鍵時(shí), 二者位次不同，以位次小者定為最低序位；二者位序相同時(shí)， 以烯鍵為最低序位，但詞尾次序均為某烯-炔。,3-甲基-1-庚烯-5-炔,1-戊烯-4-炔,3-甲基-2-乙基-1-丁烯,2,4-二甲基-2-己烯,3-甲基-1-丁炔,3-甲基-6-乙基-1, 4-環(huán)己二烯,1, 6-二甲基-1-環(huán)己烯,3-甲基-1-環(huán)己烯,1,3-環(huán)戊二烯,練習(xí)：命名下列化合物,2-乙基-1-丁烯,2,4-二甲基-1-戊烯,2,3,5-三甲基-4-乙基-2-己烯,3-甲基-1-庚烯-5-炔,70,二、烯烴和炔烴的分子結(jié)構(gòu),例：乙烯的分子結(jié)構(gòu),sp2 雜化,71,乙 烯,72,sp 雜

10、化,乙炔的分子結(jié)構(gòu),73,乙 炔,三、烯（炔）烴的異構(gòu)現(xiàn)象(isomerism),如丁烯 : C4H8,位置異構(gòu),碳鏈異構(gòu),1. 烯烴的順反異構(gòu)(cis /trans isomerism),相同的原子或基團(tuán)在雙鍵 同側(cè)為順式，異側(cè)為反式。,順反異構(gòu)的形成條件:,分子中必須含有限制鍵自由旋轉(zhuǎn)的因素。 如 C=C、環(huán)等。,(2) 每個(gè)受阻的碳原子（如雙鍵碳原子） 必須連接不同的原子或基團(tuán)。,判斷下列化合物有無順反異構(gòu)，并命名。,反-2-丁烯,2-甲基-2-丁烯,反-1,3,5-己三烯,順-1,3,5-己三烯,CH2=CH-CH= CH- CH=CH2 有無順、反異構(gòu)？,順 or 反？,（1）按原子

11、序數(shù)的大小排列，原子序數(shù)大的優(yōu)先。,2. Z/E標(biāo)記法IUPAC命名規(guī)則,優(yōu)先原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)為Z，異側(cè)為E。,Z-2-氯-1-溴丙烯,E-2-氯-1-溴丙烯,（2）如果第一原子序數(shù)相同，再比較其次相連原子的原子序數(shù)，大者優(yōu)先，重鍵重復(fù)計(jì)數(shù)，并依此類推。,Z-3-甲基-4-異丙基 -3-庚烯,2Z,4E-2,4-庚二烯,用Z/E法區(qū)分：,1）,2）,E-型,Z-型,1. 含雙鍵的化合物不一定都有順反異構(gòu)； 2. 順/反與Z/E確立依據(jù)不同，是標(biāo)記烯烴幾何 異構(gòu)的兩種不同體系，二者無關(guān)聯(lián)；烯烴的 所有幾何異構(gòu)都可用Z/E 命名，但不一定能 用順反來表示； 3. 命名時(shí)，異構(gòu)體構(gòu)型寫在母體名稱之前。,注意：,反-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯,