脂肪烴[適用教學(xué)]PPT課件.ppt
v【知知識(shí)與技能與技能】v了解了解烷烴、烯烴和炔和炔烴的物理性的物理性質(zhì)的的規(guī)律性律性變化化v了解了解烷烴、烯烴、炔、炔烴的的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)構(gòu)特點(diǎn)v【過程與方法程與方法】注意不同注意不同類型脂肪型脂肪烴的的結(jié)構(gòu)和性構(gòu)和性質(zhì)的的對(duì)比比v善于運(yùn)用形象生善于運(yùn)用形象生動(dòng)的的實(shí)物、模型、物、模型、計(jì)算機(jī)算機(jī)課件等手段件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會(huì)方法、形成能力幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會(huì)方法、形成能力 v【情感情感態(tài)度價(jià)度價(jià)值觀】v 根據(jù)有機(jī)物的根據(jù)有機(jī)物的結(jié)果和性果和性質(zhì),培養(yǎng)學(xué),培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方有機(jī)物的基本方法法“結(jié)構(gòu)決定性構(gòu)決定性質(zhì)、性、性質(zhì)反映反映結(jié)構(gòu)構(gòu)”的思想的思想 v【教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)】烯烴、炔、炔烴的的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì);乙炔的乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法。室制法。v【教學(xué)教學(xué)難點(diǎn)點(diǎn)】烯烴的的順反異構(gòu)。反異構(gòu)。【教學(xué)目教學(xué)目標(biāo)】v第第2929屆奧林匹克運(yùn)屆奧林匹克運(yùn)動(dòng)會(huì)于會(huì)于20082008年年8 8月月8 8日在北京日在北京舉行,所用火炬祥云行,所用火炬祥云選用某氣體用某氣體為燃料,燃燃料,燃燒后只后只產(chǎn)生生COCO2 2和和H H2 2O O,不會(huì),不會(huì)對(duì)環(huán)境造成境造成污染,染,更主要的是它可以適更主要的是它可以適應(yīng)比比較寬的的溫度范溫度范圍,在零下,在零下4040攝氏度氏度時(shí)仍仍能能產(chǎn)生生1 1個(gè)以上個(gè)以上飽和蒸汽和蒸汽壓,高于,高于外界大氣外界大氣壓,形成燃,形成燃燒;而且它;而且它產(chǎn)生的火焰呈亮黃色,火炬手跑生的火焰呈亮黃色,火炬手跑動(dòng)時(shí),動(dòng)態(tài)飄動(dòng)的火焰在不同背的火焰在不同背景下都比景下都比較醒目。醒目。你知道你知道嗎?此氣體此氣體為丙丙烷本本節(jié)學(xué)學(xué)習(xí)烷烴和和烯烴性性質(zhì)【復(fù)復(fù)習(xí)1】1、黑色的金子、工、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要的血液是什么?它的主要組成元素是什么?成元素是什么?2、什么是、什么是烴?烴的衍生物?什么是的衍生物?什么是鹵代代烴?烴可以看作是有機(jī)化合物的母體,可以看作是有機(jī)化合物的母體,烴分子分子中的中的氫原子被其他原子或原子原子被其他原子或原子團(tuán)取代的取代的產(chǎn)物稱物稱為它的衍生物。它的衍生物。烴分子中的分子中的氫原子被原子被鹵素原子取代后生成素原子取代后生成的化合物稱的化合物稱為鹵代代烴。烴如何分如何分類?3、有機(jī)物的反、有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反與無機(jī)物反應(yīng)相比有何特點(diǎn)?相比有何特點(diǎn)?烴的主要來源的主要來源石油石油鏈狀狀烴烴分子中碳和碳之分子中碳和碳之間的的連接呈接呈鏈狀,包狀,包括括烷烴、烯烴、炔、炔烴、二、二烯烴等。等。環(huán)狀狀烴脂脂環(huán)烴芳香芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一的一類碳碳?xì)浠衔锘衔镦湡N脂脂肪肪烴烴分子中含有碳分子中含有碳環(huán)的的烴按按按按碳的骨架碳的骨架碳的骨架碳的骨架給烴給烴分分分分類類?【復(fù)復(fù)習(xí)2】脂肪脂肪烴?什么是脂肪什么是脂肪烴?v具有脂肪族化合物基本屬性的碳具有脂肪族化合物基本屬性的碳?xì)浠衔锝凶鲋净衔锝凶鲋緹N。v分子中碳原子分子中碳原子間連結(jié)成成鏈狀的碳架,兩端狀的碳架,兩端張開而不成開而不成環(huán)的的烴,叫做開,叫做開鏈烴,簡(jiǎn)稱稱鏈烴。因。因?yàn)橹揪哂兄揪哂羞@種種結(jié)構(gòu),所以也叫做脂構(gòu),所以也叫做脂鏈烴。v有些有些環(huán)烴在性在性質(zhì)上不同于芳香上不同于芳香烴,而十分,而十分類似脂似脂鏈烴,這類環(huán)烴叫脂叫脂環(huán)烴。這樣,脂肪脂肪烴便成便成為除芳香除芳香烴以以外的所有外的所有烴的的總稱。脂稱。脂鏈烴和它的衍生物和它的衍生物總稱稱為脂肪脂肪族化合物,脂族化合物,脂環(huán)烴及它的衍生物及它的衍生物總稱脂稱脂環(huán)族化合物。族化合物。v自然界中的脂肪自然界中的脂肪烴較少,但其衍生物少,但其衍生物則廣泛存在,而廣泛存在,而且與生命有極密切的關(guān)系。如:樟且與生命有極密切的關(guān)系。如:樟腦常用常用驅(qū)蟲蟲劑、麝香麝香 常用中草常用中草藥和冰片。和冰片?!緩?fù)復(fù)習(xí)3】v脂肪脂肪烴一般都是石油和天然氣的重要成分。一般都是石油和天然氣的重要成分。C1C5低碳脂肪低碳脂肪烴是石油化工的基本原料,是石油化工的基本原料,尤其是乙尤其是乙烯、丙、丙烯和和C4、C5共共軛烯烴,在石,在石油化工中油化工中應(yīng)用最多、最廣。用最多、最廣。v分分類方法。方法。飽和脂肪和脂肪烴 分子中無不分子中無不飽和和的的鍵,碳原子,碳原子間以碳碳以碳碳單鍵相相連,通式,通式CnH2n+2。不不飽和脂肪和脂肪烴 分子中有不分子中有不飽和和鍵存在。存在。v按不按不飽和和鍵的不同又分的不同又分為:烯烴 含有碳碳雙含有碳碳雙鍵 通式:有通式:有x個(gè)碳碳雙個(gè)碳碳雙鍵,CnH2n+2-2x 炔炔烴 含有碳碳含有碳碳叁鍵 通式:有通式:有x個(gè)碳碳三個(gè)碳碳三鍵,CnH2n+2-4x 烴和和鹵代代烴等有機(jī)物的反等有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反與無機(jī)物反應(yīng)相比有其特點(diǎn):相比有其特點(diǎn):(1)反)反應(yīng)緩慢。慢。有機(jī)分子中的原子一般以共有機(jī)分子中的原子一般以共價(jià)價(jià)鍵結(jié)合,有機(jī)反合,有機(jī)反應(yīng)是分子之是分子之間的反的反應(yīng)。(2)反)反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)物復(fù)雜。有機(jī)物往往具有多個(gè)反有機(jī)物往往具有多個(gè)反應(yīng)部位,在生成主要部位,在生成主要產(chǎn)物的同物的同時(shí),往往伴有,往往伴有其他副其他副產(chǎn)物的生成。物的生成。(3)反)反應(yīng)常在有機(jī)溶常在有機(jī)溶劑中中進(jìn)行。行。有機(jī)物一般有機(jī)物一般在水中的溶解度在水中的溶解度較小,而在有機(jī)溶小,而在有機(jī)溶劑中的溶中的溶解度解度較大。大。【復(fù)復(fù)習(xí)4】v【概念概念】v烷烴:僅含含CC鍵和和CH鍵的的飽和和鏈烴,又叫又叫烷烴。(若。(若CC連成成環(huán)狀,稱狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:。)通式:CnH2n+2(n1)v 烯烴:分子里含有一個(gè)碳碳雙分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不的不飽和和鏈烴叫做叫做烯烴。通式:。通式:CnH2n(n2)v(分子里含有兩個(gè)雙分子里含有兩個(gè)雙鍵的的鏈烴叫做二叫做二烯烴)一、一、烷烴alkanealkane和和烯烴alkenealkene【思考與交流思考與交流1 1】依據(jù)表依據(jù)表2-12-1和表和表2-22-2繪制碳原子數(shù)與制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相沸點(diǎn)或相對(duì)密度密度變化曲化曲線圖1.1.烷烴和和烯烴同系物物性同系物物性遞變規(guī)律律丙丙烷 沸點(diǎn)沸點(diǎn) -42.2 -42.2 相相對(duì)密度密度 0.5820.582直直鏈烷烴數(shù)據(jù)數(shù)據(jù)部分部分烯烴的沸點(diǎn)和相的沸點(diǎn)和相對(duì)密度密度 表表2-2v請(qǐng)根據(jù)表中數(shù)據(jù)根據(jù)表中數(shù)據(jù)繪制曲制曲線圖(橫坐(橫坐標(biāo)、縱坐坐標(biāo))思考與交流思考與交流(1)(1)P28P28 碳原子數(shù)與沸點(diǎn)曲碳原子數(shù)與沸點(diǎn)曲線圖碳原子數(shù)與沸點(diǎn)碳原子數(shù)與沸點(diǎn)變化曲化曲線圖沸沸點(diǎn)點(diǎn)碳原子數(shù)與密度碳原子數(shù)與密度變化曲化曲線圖碳原子數(shù)與相碳原子數(shù)與相對(duì)密度密度變化曲化曲線圖相相對(duì)密密度度圖2-12-1烷烴、烯烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)變化曲化曲線圖2-1烷烴、烯烴同系物的相同系物的相對(duì)密度隨碳原子數(shù)的密度隨碳原子數(shù)的變化曲化曲線v 圖2-2烷烴的相的相對(duì)密度密度隨碳原子數(shù)隨碳原子數(shù)變化曲化曲線 v 圖2-3 烯烴的相的相對(duì)密密度隨碳原子數(shù)度隨碳原子數(shù)變化曲化曲線【請(qǐng)歸納】烷烴和和烯烴物理性物理性質(zhì)遞變規(guī)律律【結(jié)論】烷烴和和烯烴的物理性的物理性質(zhì)隨著分子中碳原隨著分子中碳原子數(shù)的子數(shù)的遞增,呈增,呈規(guī)律性的律性的變化?;M滴锏姆悬c(diǎn)逐同系物的沸點(diǎn)逐漸升高,相升高,相對(duì)密度逐密度逐漸增大,增大,常溫下的存在狀常溫下的存在狀態(tài)也由氣也由氣態(tài)逐逐漸過渡到液渡到液態(tài)、固固態(tài)?!驹蛟颉繉?duì)于于結(jié)構(gòu)相似的物構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體分子晶體)來來說,分子分子間作用力隨相作用力隨相對(duì)分子分子質(zhì)量的增大而逐量的增大而逐漸增增大大;導(dǎo)致物理性致物理性質(zhì)上的上的遞變【說明明】所有所有烷烴均均難溶于水,密度均小于溶于水,密度均小于1 1。常溫下常溫下烷烴的狀的狀態(tài):當(dāng)當(dāng)C C1 1CC4 4 時(shí) 呈氣呈氣態(tài);C C5 5CC1616時(shí)呈液呈液態(tài);C C1717以上以上時(shí)為固固態(tài)。分子式相同的分子式相同的烴,支,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越多,熔沸點(diǎn)越低。越低。所有的所有的烴都是無色物都是無色物質(zhì),不溶于水而,不溶于水而易溶于苯、乙易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶等有機(jī)溶劑?!揪毩?xí)】v1、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù)、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲甲烷146,乙,乙烷89,丁丁烷0.5,戊,戊烷36,可以判斷丙,可以判斷丙烷的沸點(diǎn)可能是(的沸點(diǎn)可能是()vA高于高于0.5 B約是是30 vC約是是40 D低于低于89 v2、下列、下列烷烴沸點(diǎn)最高的是(沸點(diǎn)最高的是()v ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 vCH3(CH2)3CH3 v(CH3)2CHCH2CH3CC思考與交流思考與交流(2)(2)談無機(jī)與有機(jī)反無機(jī)與有機(jī)反應(yīng)分分類方法與思路方法與思路(1)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光(2)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br(3)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化催化劑加加壓、加、加熱(4)nCH2=CH2催化催化劑CH2 CH2n取代反取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原被其它原子或原子子或原子團(tuán)所代替的反所代替的反應(yīng)。加成反加成反應(yīng)加聚反加聚反應(yīng):通通過加成反加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的聚合成高分子化合物的反反應(yīng)(加成聚合反(加成聚合反應(yīng))。)。加成反加成反應(yīng):有機(jī)物分子中未有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原和的碳原子跟其它原子或原子子或原子團(tuán)直接直接結(jié)合生成合生成別的物的物質(zhì)的反的反應(yīng)。v【思考與交流思考與交流2 2】無機(jī)反無機(jī)反應(yīng)與有機(jī)反與有機(jī)反應(yīng)類型的型的對(duì)比比v化學(xué)反化學(xué)反應(yīng)無無論是無機(jī)化學(xué)反是無機(jī)化學(xué)反應(yīng)和有機(jī)化學(xué)反和有機(jī)化學(xué)反應(yīng),其本,其本質(zhì)是是相同的,都是構(gòu)成分子的原子之相同的,都是構(gòu)成分子的原子之間的重新的重新組合或排列,在合或排列,在這一一過程中必然伴隨著舊化學(xué)程中必然伴隨著舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)的斷裂和新化學(xué)鍵的形成的形成過程。程。v有機(jī)反有機(jī)反應(yīng)大多是分子反大多是分子反應(yīng),大多數(shù)無機(jī)反,大多數(shù)無機(jī)反應(yīng)為離子反離子反應(yīng)。2.2.烷烴和和烯烴化學(xué)性化學(xué)性質(zhì)比比較【復(fù)復(fù)習(xí)】基本有機(jī)反基本有機(jī)反應(yīng)類型型分子分子組成與成與結(jié)構(gòu)構(gòu) v(1)取代反取代反應(yīng)(substitution reaction):有機(jī)物:有機(jī)物分子里的某些原子或原子分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子被其他原子或原子團(tuán)所取所取代的反代的反應(yīng)。如。如烴的的鹵代反代反應(yīng)。v(2)加成反加成反應(yīng)(addition reaction):有機(jī)物分子:有機(jī)物分子中雙中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所所直接直接結(jié)合生成新的化合物的反合生成新的化合物的反應(yīng)。如不。如不飽和碳原子與和碳原子與H2、X2、H2O的加成。的加成。v(3)聚合反聚合反應(yīng)(polymerization reaction):由:由相相對(duì)分子分子質(zhì)量小的化合物分子量小的化合物分子結(jié)合成相合成相對(duì)分子分子質(zhì)量量較大的高分子化合物的反大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反。如加聚反應(yīng)、縮聚反聚反應(yīng)。v【討論】甲甲烷、乙、乙烯的的結(jié)構(gòu)和性構(gòu)和性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn),的相似點(diǎn)和不同點(diǎn),列表小列表小結(jié)。烷烴典型典型取代;取代;烯烴典型反典型反應(yīng)加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚烷烴的化學(xué)性的化學(xué)性質(zhì)CnH2n+2(1)通式:通式:(2)同系物:同系物:分子分子結(jié)構(gòu)相似,在分子構(gòu)相似,在分子組成上相差一成上相差一個(gè)或若干個(gè)個(gè)或若干個(gè)CH2原子原子團(tuán)的物的物質(zhì),互稱,互稱為同同系物。系物。(3)化學(xué)性化學(xué)性質(zhì) B、氧化反、氧化反應(yīng)燃燃燒:CH4+2O2 CO2+2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃 A、通常狀況下,它、通常狀況下,它們很很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化定,跟酸、堿及氧化物都不物都不發(fā)生反生反應(yīng),也,也難與其他物與其他物質(zhì)化合。化合。C、取代反、取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH2n+2+(3n+1)/2 O2 nCO2+(n+1)H2O 點(diǎn)燃點(diǎn)燃寫出寫出對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式。的化學(xué)方程式。烷烴特征特征反反應(yīng) 其其它它烷烴與與甲甲烷一一樣,一一定定條條件件下下能能發(fā)生生取取代代反反應(yīng)。因因?yàn)榭煽梢砸员槐蝗∪〈牡臍湓幼佣喽?,所所以以其其它它烷烴取取代代比甲比甲烷復(fù)復(fù)雜。請(qǐng)寫出乙寫出乙烷、丙、丙烷與與氯氣光照條件下的反氣光照條件下的反應(yīng)。D、熱分解分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 由于其它由于其它烷烴的碳原子多,所以分解比甲的碳原子多,所以分解比甲烷復(fù)復(fù)雜。一般一般甲甲烷高溫分解,高溫分解,長(zhǎng)鏈烷烴高溫裂化、裂解。高溫裂化、裂解。CH4 C+2H2高溫高溫 烷烴的裂化的裂化烯烴的化學(xué)性的化學(xué)性質(zhì)(1)通式:通式:CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8【乙乙烯分分子子的的結(jié)構(gòu)構(gòu)】乙乙烯與與乙乙烷相相比比少少兩兩個(gè)個(gè)氫原原子子。C原子原子為滿足足4個(gè)價(jià)個(gè)價(jià)鍵,碳碳,碳碳鍵必必須以雙以雙鍵存在。存在。請(qǐng)書寫出乙寫出乙烯分子的分子的電子式和子式和結(jié)構(gòu)式構(gòu)式?書寫注意事寫注意事項(xiàng)和和結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式的正式的正誤書寫:寫:正:正:CH2=CH2 H2C=CH2誤:CH2CH2(2)化學(xué)性化學(xué)性質(zhì):(A)加成反)加成反應(yīng) (與與H2、Br2、HX、H2O等等)CH3-CH=CH2+H2 CH3CH2CH3 催化催化劑CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色 大量大量實(shí)驗(yàn)事事實(shí)表明:凡是不表明:凡是不對(duì)稱稱結(jié)構(gòu)的構(gòu)的烯烴和酸和酸(HX)(HX)加成加成時(shí),酸的,酸的負(fù)基基(X-)(X-)主要加到含主要加到含氫原子原子較少的少的雙雙鍵碳原子上,碳原子上,這稱稱為馬爾科夫尼科夫科夫尼科夫規(guī)則,也就是,也就是馬氏氏規(guī)則。主主產(chǎn)物物(B)氧化反)氧化反應(yīng) 燃燃燒:催化氧化:催化氧化:火焰明亮,冒黑煙?;鹧婷髁?,冒黑煙。烯烴燃燃燒通式?通式?與酸性與酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化催化劑加加熱加加壓使使KMnO4溶液褪色溶液褪色5CH5CH2 2CHCH2 2+12KMnO+12KMnO4 4+18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 +12MnSO+12MnSO4 4+6K+6K2 2SOSO4 4+28H+28H2 2O O其它其它烯烴氧化反氧化反應(yīng)vRCH=CH2 RCOOH+CO2 使酸性使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色(C)加聚反)加聚反應(yīng):nCH2=CH2催化催化劑CH2 CH2n 由相由相對(duì)分子分子質(zhì)量小的化合物分子互相量小的化合物分子互相結(jié)合成相合成相對(duì)分子分子質(zhì)量大的高分子的反量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反叫做聚合反應(yīng)。由不由不飽和的相和的相對(duì)分子分子質(zhì)量小的化合物分子量小的化合物分子結(jié)合成合成相相對(duì)分子分子質(zhì)量大的化合物分子,量大的化合物分子,這樣的聚合反的聚合反應(yīng)同同時(shí)也是加成反也是加成反應(yīng),所以,所以這樣聚合反聚合反應(yīng)又叫做加聚反又叫做加聚反應(yīng)?!揪毩?xí)】請(qǐng)寫出寫出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分分別與與H H2 2、BrBr2 2、HBrHBr、H H2 2OO發(fā)生加成反生加成反應(yīng)及及加聚加聚的化學(xué)方程式。的化學(xué)方程式。單體?體?鏈節(jié)?聚合度?聚合度?聚丙聚丙烯 聚丁聚丁烯 v【歸納】烷烴、烯烴的的結(jié)構(gòu)和性構(gòu)和性質(zhì)分子分子結(jié)構(gòu)相似的物構(gòu)相似的物質(zhì)在化學(xué)性在化學(xué)性質(zhì)上也相似上也相似.完成完成【學(xué)與學(xué)與問】P30烴的的類別分子分子結(jié)構(gòu)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)代表物代表物質(zhì)主要化學(xué)主要化學(xué)性性質(zhì)烷烴全部全部單鍵、飽和和CH4燃燃燒、取代、取代、熱分解分解烯烴有碳碳雙有碳碳雙鍵、不不飽和和CH2=CH2燃燃燒、與、與強(qiáng)氧氧化化劑反反應(yīng)、加、加成、加聚成、加聚【練習(xí)1】分分別寫出下列寫出下列烯烴的名稱及的名稱及發(fā)生加聚反生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:的化學(xué)方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3v(2010年全國(guó)年全國(guó)2)三位科學(xué)家因在)三位科學(xué)家因在烯烴復(fù)分解反復(fù)分解反應(yīng)研究中的杰出研究中的杰出貢獻(xiàn)而榮獻(xiàn)而榮獲2005年度年度諾貝爾化學(xué)化學(xué)獎(jiǎng),烯烴復(fù)分解反復(fù)分解反應(yīng)可示意如下:可示意如下:下列化合物中,下列化合物中,經(jīng)過烯烴復(fù)分解反復(fù)分解反應(yīng)可以生成可以生成的是【練習(xí)2】A(2010年海南)年海南)已知:已知:,如果要合成,如果要合成 所用的原始原料可以是所用的原始原料可以是 A.2-甲基甲基-l,3-丁二丁二烯和和2-丁炔丁炔 B1,3-戊二戊二烯和和2-丁炔丁炔 C2,3-二甲基二甲基-1,3-戊二戊二烯和乙炔和乙炔 D.2,3-二甲基二甲基-l,3-丁二丁二烯和丙炔和丙炔【練習(xí)3】ADCnH2n-2 (n4)代表物:代表物:1 1,3 3丁二丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22 2、二、二烯烴的的通式:通式:CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1,3 3丁二丁二烯也可叫作:異戊二也可叫作:異戊二烯【思考思考】1,3-丁二丁二烯分子中最少有多少個(gè)分子中最少有多少個(gè)C原子在同原子在同一平面上?最多可以有多少個(gè)原子在同一平面上?一平面上?最多可以有多少個(gè)原子在同一平面上?1 1、概念:、概念:含有兩個(gè)碳碳雙含有兩個(gè)碳碳雙鍵(C CC C)的不)的不飽和和鏈烴。二、二、二二烯烴性性質(zhì)兩個(gè)雙兩個(gè)雙鍵在碳在碳鏈中的不同位置:中的不同位置:CC=C=CC 累累積二二烯烴(不(不穩(wěn)定)定)C=CC=CC 共共軛二二烯烴 C=CCC=C 孤立二孤立二烯烴 3、類別:4 4、二、二烯烴的化學(xué)性的化學(xué)性質(zhì)氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 與與烯烴相似:相似:【思考思考】當(dāng)當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與與1molBr2或或Cl2加成加成時(shí),其加成,其加成產(chǎn)物是什么物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成加成1,4 加成加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主主產(chǎn)物物)(中中間體體)3,4-二溴二溴-1-丁丁烯1,4-二溴二溴-2-丁丁烯(1)1,2-加成加成 和和 1,4-加成反加成反應(yīng)+Cl2ClCl1,2加成加成+Cl2ClCl1,4加成加成加成反加成反應(yīng)鍵線表示表示n CH2=CH-CH=CH2 催化催化劑、P1 2 3 4 (1,3-丁二丁二烯)聚聚1,3-丁二丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n (2)加聚反)加聚反應(yīng)俗稱:異戊二俗稱:異戊二烯 聚異戊二聚異戊二烯學(xué)名:學(xué)名:2-甲基甲基-1,3-丁二丁二烯 (天然橡膠)(天然橡膠)nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚加聚CH2=C-CH=CH2 和和|CH3CH2=C-CH=CH-CH3|CH3寫出下列物寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚加聚|CH3|CH3|CH3|CH3分析:加聚反分析:加聚反應(yīng)產(chǎn)物及物及單體體(2 2)1 1,3-3-丁二丁二烯型型(3 3)混合型)混合型(1 1)乙)乙烯型型CHCH2 2=CH=CH2 2聚合物:聚合物:?jiǎn)?體:體:-CH-CH2 2-CH-CH2 2-n-n CH=CHCH=CH2 2CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-n-nCHCH3 3(2 2)1 1,3-3-丁二丁二烯型型 -CH-CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2-n-n -CH-CH=CH-CH-CH-CH=CH-CH2 2-n-nCHCH3 3單體:體:?jiǎn)误w:體:CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2 聚合物:聚合物:聚合物:聚合物:CH=CH-CH=CHCH=CH-CH=CH2 2CHCH3 3(3 3)混合型)混合型 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2=CH=CHCHCH3 3單 體:體:混合型混合型:【思考思考】2-丁丁烯 中,與碳碳雙中,與碳碳雙鍵相相連的兩個(gè)碳原子、兩個(gè)的兩個(gè)碳原子、兩個(gè)氫原子是否原子是否處于同一于同一平面?平面?如如處于同一平面,與碳碳雙于同一平面,與碳碳雙鍵相相連的兩個(gè)碳的兩個(gè)碳原子是原子是處于雙于雙鍵的同的同側(cè)還是異是異側(cè)?CH3CH=CHCH35、烯烴的的順反異構(gòu)反異構(gòu)現(xiàn)象象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式異構(gòu)反式異構(gòu)順式異構(gòu)式異構(gòu) 如果每個(gè)雙如果每個(gè)雙鍵碳原子碳原子連接了兩個(gè)不同的原子接了兩個(gè)不同的原子或原子或原子團(tuán),雙,雙鍵上的上的4個(gè)原子或原子個(gè)原子或原子團(tuán)在空在空間就就有兩種不同的排列方式,有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu),生兩種不同的異構(gòu),即即順反異構(gòu)反異構(gòu)。(1)異構(gòu))異構(gòu)現(xiàn)象的象的產(chǎn)生:生:由于碳碳雙由于碳碳雙鍵不能旋不能旋轉(zhuǎn)而而導(dǎo)致分子中原子或致分子中原子或原子原子團(tuán)在空在空間的排列方式不同所的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱象,稱為順反異構(gòu)。反異構(gòu)。(2)產(chǎn)生生順反異構(gòu)體的條件:反異構(gòu)體的條件:雙雙鍵兩兩端端的的同同一一個(gè)個(gè)碳碳原原子子上上不不能能連有有相相同同基基團(tuán)。只只有有這樣才才會(huì)會(huì)產(chǎn)生生順反反異異構(gòu)構(gòu)體體。即即a b,a b,且且 a=a、b=b 至少有一個(gè)存在。至少有一個(gè)存在。v順式式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙排列在雙鍵的同一的同一側(cè)。v反式反式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙排列在雙鍵的兩的兩側(cè)。(3)異構(gòu)的分)異構(gòu)的分類2-丁丁烯有兩個(gè)有兩個(gè)順反異構(gòu)體:反異構(gòu)體:H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順-2-丁丁烯 反反-2-丁丁烯 v順式式結(jié)構(gòu)和反式構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的兩種構(gòu)的兩種烯烴化學(xué)性化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性基本相同,物理性質(zhì)有一定差異。有一定差異。(4)順反異構(gòu)體的性反異構(gòu)體的性質(zhì)烯烴的同分的同分異構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象象 碳碳鏈異構(gòu)異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 官能官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu) 順反異構(gòu)反異構(gòu) 空空間異構(gòu)異構(gòu)【思考思考】烷烴是否也有是否也有順反異構(gòu)反異構(gòu)現(xiàn)象?象?烷烴分子中的碳碳分子中的碳碳單鍵可以旋可以旋轉(zhuǎn),所以不會(huì),所以不會(huì)產(chǎn)生有生有順反異構(gòu)反異構(gòu)現(xiàn)象。象。【例例題】下列物下列物質(zhì)中沒有中沒有順反異構(gòu)的是:反異構(gòu)的是:A1,2-二二氯乙乙烯 B1,2-二二氯丙丙烯 C2-甲基甲基-2-丁丁烯 D2-氯-2-丁丁烯【思考思考】2-丁炔有丁炔有順反異構(gòu)反異構(gòu)嗎?不存在不存在順反異構(gòu)反異構(gòu)現(xiàn)象,象,線形分子不形分子不具具備構(gòu)成的條件。構(gòu)成的條件。形成形成形成形成順順反異構(gòu)的條件:反異構(gòu)的條件:反異構(gòu)的條件:反異構(gòu)的條件:1.1.1.1.具有碳碳雙具有碳碳雙具有碳碳雙具有碳碳雙鍵鍵2.2.2.2.組組成雙成雙成雙成雙鍵鍵的每個(gè)碳原子必的每個(gè)碳原子必的每個(gè)碳原子必的每個(gè)碳原子必須連須連接接接接兩個(gè)不同的原子或原子兩個(gè)不同的原子或原子兩個(gè)不同的原子或原子兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)團(tuán).【例例1】某有機(jī)物含碳某有機(jī)物含碳85.7%,含,含氫14.3%,向向80g含溴含溴5%的溴水中通入的溴水中通入該有機(jī)物,溴有機(jī)物,溴水水剛好完全褪色好完全褪色,此,此時(shí)液體液體總質(zhì)量量81.4g,求:求:有機(jī)物分子式有機(jī)物分子式經(jīng)測(cè)定,定,該有機(jī)物分子中有兩個(gè)有機(jī)物分子中有兩個(gè)-CH3。寫出它的寫出它的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式。式。練習(xí):分子式分子式 :C C4 4H H8 8 兩種位置異構(gòu):兩種位置異構(gòu):CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3或或CHCH3 3-C=CH-C=CH2 2CHCH3 3 該有機(jī)物能使溴水褪色,有機(jī)物能使溴水褪色,說明明該有有機(jī)物中含有不機(jī)物中含有不飽和和鍵;n(Br2)=80g X X 5%160g/mol該有機(jī)物:有機(jī)物:n(C):n(H)=所以所以該有機(jī)物有機(jī)物為烯烴1.4g1.4g該有機(jī)物可與有機(jī)物可與0.025molBr
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v【知知識(shí)與技能與技能】v了解了解烷烴、烯烴和炔和炔烴的物理性的物理性質(zhì)的的規(guī)律性律性變化化v了解了解烷烴、烯烴、炔、炔烴的的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)構(gòu)特點(diǎn)v【過程與方法程與方法】注意不同注意不同類型脂肪型脂肪烴的的結(jié)構(gòu)和性構(gòu)和性質(zhì)的的對(duì)比比v善于運(yùn)用形象生善于運(yùn)用形象生動(dòng)的的實(shí)物、模型、物、模型、計(jì)算機(jī)算機(jī)課件等手段件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會(huì)方法、形成能力幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會(huì)方法、形成能力 v【情感情感態(tài)度價(jià)度價(jià)值觀】v 根據(jù)有機(jī)物的根據(jù)有機(jī)物的結(jié)果和性果和性質(zhì),培養(yǎng)學(xué),培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方有機(jī)物的基本方法法“結(jié)構(gòu)決定性構(gòu)決定性質(zhì)、性、性質(zhì)反映反映結(jié)構(gòu)構(gòu)”的思想的思想 v【教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)】烯烴、炔、炔烴的的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì);乙炔的乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法。室制法。v【教學(xué)教學(xué)難點(diǎn)點(diǎn)】烯烴的的順反異構(gòu)。反異構(gòu)?!窘虒W(xué)目教學(xué)目標(biāo)】v第第2929屆奧林匹克運(yùn)屆奧林匹克運(yùn)動(dòng)會(huì)于會(huì)于20082008年年8 8月月8 8日在北京日在北京舉行,所用火炬祥云行,所用火炬祥云選用某氣體用某氣體為燃料,燃燃料,燃燒后只后只產(chǎn)生生COCO2 2和和H H2 2O O,不會(huì),不會(huì)對(duì)環(huán)境造成境造成污染,染,更主要的是它可以適更主要的是它可以適應(yīng)比比較寬的的溫度范溫度范圍,在零下,在零下4040攝氏度氏度時(shí)仍仍能能產(chǎn)生生1 1個(gè)以上個(gè)以上飽和蒸汽和蒸汽壓,高于,高于外界大氣外界大氣壓,形成燃,形成燃燒;而且它;而且它產(chǎn)生的火焰呈亮黃色,火炬手跑生的火焰呈亮黃色,火炬手跑動(dòng)時(shí),動(dòng)態(tài)飄動(dòng)的火焰在不同背的火焰在不同背景下都比景下都比較醒目。醒目。你知道你知道嗎?此氣體此氣體為丙丙烷本本節(jié)學(xué)學(xué)習(xí)烷烴和和烯烴性性質(zhì)【復(fù)復(fù)習(xí)1】1、黑色的金子、工、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要的血液是什么?它的主要組成元素是什么?成元素是什么?2、什么是、什么是烴?烴的衍生物?什么是的衍生物?什么是鹵代代烴?烴可以看作是有機(jī)化合物的母體,可以看作是有機(jī)化合物的母體,烴分子分子中的中的氫原子被其他原子或原子原子被其他原子或原子團(tuán)取代的取代的產(chǎn)物稱物稱為它的衍生物。它的衍生物。烴分子中的分子中的氫原子被原子被鹵素原子取代后生成素原子取代后生成的化合物稱的化合物稱為鹵代代烴。烴如何分如何分類?3、有機(jī)物的反、有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反與無機(jī)物反應(yīng)相比有何特點(diǎn)?相比有何特點(diǎn)?烴的主要來源的主要來源石油石油鏈狀狀烴烴分子中碳和碳之分子中碳和碳之間的的連接呈接呈鏈狀,包狀,包括括烷烴、烯烴、炔、炔烴、二、二烯烴等。等。環(huán)狀狀烴脂脂環(huán)烴芳香芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一的一類碳碳?xì)浠衔锘衔镦湡N脂脂肪肪烴烴分子中含有碳分子中含有碳環(huán)的的烴按按按按碳的骨架碳的骨架碳的骨架碳的骨架給烴給烴分分分分類類?【復(fù)復(fù)習(xí)2】脂肪脂肪烴?什么是脂肪什么是脂肪烴?v具有脂肪族化合物基本屬性的碳具有脂肪族化合物基本屬性的碳?xì)浠衔锝凶鲋净衔锝凶鲋緹N。v分子中碳原子分子中碳原子間連結(jié)成成鏈狀的碳架,兩端狀的碳架,兩端張開而不成開而不成環(huán)的的烴,叫做開,叫做開鏈烴,簡(jiǎn)稱稱鏈烴。因。因?yàn)橹揪哂兄揪哂羞@種種結(jié)構(gòu),所以也叫做脂構(gòu),所以也叫做脂鏈烴。v有些有些環(huán)烴在性在性質(zhì)上不同于芳香上不同于芳香烴,而十分,而十分類似脂似脂鏈烴,這類環(huán)烴叫脂叫脂環(huán)烴。這樣,脂肪脂肪烴便成便成為除芳香除芳香烴以以外的所有外的所有烴的的總稱。脂稱。脂鏈烴和它的衍生物和它的衍生物總稱稱為脂肪脂肪族化合物,脂族化合物,脂環(huán)烴及它的衍生物及它的衍生物總稱脂稱脂環(huán)族化合物。族化合物。v自然界中的脂肪自然界中的脂肪烴較少,但其衍生物少,但其衍生物則廣泛存在,而廣泛存在,而且與生命有極密切的關(guān)系。如:樟且與生命有極密切的關(guān)系。如:樟腦常用常用驅(qū)蟲蟲劑、麝香麝香 常用中草常用中草藥和冰片。和冰片?!緩?fù)復(fù)習(xí)3】v脂肪脂肪烴一般都是石油和天然氣的重要成分。一般都是石油和天然氣的重要成分。C1C5低碳脂肪低碳脂肪烴是石油化工的基本原料,是石油化工的基本原料,尤其是乙尤其是乙烯、丙、丙烯和和C4、C5共共軛烯烴,在石,在石油化工中油化工中應(yīng)用最多、最廣。用最多、最廣。v分分類方法。方法。飽和脂肪和脂肪烴 分子中無不分子中無不飽和和的的鍵,碳原子,碳原子間以碳碳以碳碳單鍵相相連,通式,通式CnH2n+2。不不飽和脂肪和脂肪烴 分子中有不分子中有不飽和和鍵存在。存在。v按不按不飽和和鍵的不同又分的不同又分為:烯烴 含有碳碳雙含有碳碳雙鍵 通式:有通式:有x個(gè)碳碳雙個(gè)碳碳雙鍵,CnH2n+2-2x 炔炔烴 含有碳碳含有碳碳叁鍵 通式:有通式:有x個(gè)碳碳三個(gè)碳碳三鍵,CnH2n+2-4x 烴和和鹵代代烴等有機(jī)物的反等有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反與無機(jī)物反應(yīng)相比有其特點(diǎn):相比有其特點(diǎn):(1)反)反應(yīng)緩慢。慢。有機(jī)分子中的原子一般以共有機(jī)分子中的原子一般以共價(jià)價(jià)鍵結(jié)合,有機(jī)反合,有機(jī)反應(yīng)是分子之是分子之間的反的反應(yīng)。(2)反)反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)物復(fù)雜。有機(jī)物往往具有多個(gè)反有機(jī)物往往具有多個(gè)反應(yīng)部位,在生成主要部位,在生成主要產(chǎn)物的同物的同時(shí),往往伴有,往往伴有其他副其他副產(chǎn)物的生成。物的生成。(3)反)反應(yīng)常在有機(jī)溶常在有機(jī)溶劑中中進(jìn)行。行。有機(jī)物一般有機(jī)物一般在水中的溶解度在水中的溶解度較小,而在有機(jī)溶小,而在有機(jī)溶劑中的溶中的溶解度解度較大。大。【復(fù)復(fù)習(xí)4】v【概念概念】v烷烴:僅含含CC鍵和和CH鍵的的飽和和鏈烴,又叫又叫烷烴。(若。(若CC連成成環(huán)狀,稱狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:。)通式:CnH2n+2(n1)v 烯烴:分子里含有一個(gè)碳碳雙分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不的不飽和和鏈烴叫做叫做烯烴。通式:。通式:CnH2n(n2)v(分子里含有兩個(gè)雙分子里含有兩個(gè)雙鍵的的鏈烴叫做二叫做二烯烴)一、一、烷烴alkanealkane和和烯烴alkenealkene【思考與交流思考與交流1 1】依據(jù)表依據(jù)表2-12-1和表和表2-22-2繪制碳原子數(shù)與制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相沸點(diǎn)或相對(duì)密度密度變化曲化曲線圖1.1.烷烴和和烯烴同系物物性同系物物性遞變規(guī)律律丙丙烷 沸點(diǎn)沸點(diǎn) -42.2 -42.2 相相對(duì)密度密度 0.5820.582直直鏈烷烴數(shù)據(jù)數(shù)據(jù)部分部分烯烴的沸點(diǎn)和相的沸點(diǎn)和相對(duì)密度密度 表表2-2v請(qǐng)根據(jù)表中數(shù)據(jù)根據(jù)表中數(shù)據(jù)繪制曲制曲線圖(橫坐(橫坐標(biāo)、縱坐坐標(biāo))思考與交流思考與交流(1)(1)P28P28 碳原子數(shù)與沸點(diǎn)曲碳原子數(shù)與沸點(diǎn)曲線圖碳原子數(shù)與沸點(diǎn)碳原子數(shù)與沸點(diǎn)變化曲化曲線圖沸沸點(diǎn)點(diǎn)碳原子數(shù)與密度碳原子數(shù)與密度變化曲化曲線圖碳原子數(shù)與相碳原子數(shù)與相對(duì)密度密度變化曲化曲線圖相相對(duì)密密度度圖2-12-1烷烴、烯烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)變化曲化曲線圖2-1烷烴、烯烴同系物的相同系物的相對(duì)密度隨碳原子數(shù)的密度隨碳原子數(shù)的變化曲化曲線v 圖2-2烷烴的相的相對(duì)密度密度隨碳原子數(shù)隨碳原子數(shù)變化曲化曲線 v 圖2-3 烯烴的相的相對(duì)密密度隨碳原子數(shù)度隨碳原子數(shù)變化曲化曲線【請(qǐng)歸納】烷烴和和烯烴物理性物理性質(zhì)遞變規(guī)律律【結(jié)論】烷烴和和烯烴的物理性的物理性質(zhì)隨著分子中碳原隨著分子中碳原子數(shù)的子數(shù)的遞增,呈增,呈規(guī)律性的律性的變化。化。同系物的沸點(diǎn)逐同系物的沸點(diǎn)逐漸升高,相升高,相對(duì)密度逐密度逐漸增大,增大,常溫下的存在狀常溫下的存在狀態(tài)也由氣也由氣態(tài)逐逐漸過渡到液渡到液態(tài)、固固態(tài)?!驹蛟颉繉?duì)于于結(jié)構(gòu)相似的物構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體分子晶體)來來說,分子分子間作用力隨相作用力隨相對(duì)分子分子質(zhì)量的增大而逐量的增大而逐漸增增大大;導(dǎo)致物理性致物理性質(zhì)上的上的遞變【說明明】所有所有烷烴均均難溶于水,密度均小于溶于水,密度均小于1 1。常溫下常溫下烷烴的狀的狀態(tài):當(dāng)當(dāng)C C1 1CC4 4 時(shí) 呈氣呈氣態(tài);C C5 5CC1616時(shí)呈液呈液態(tài);C C1717以上以上時(shí)為固固態(tài)。分子式相同的分子式相同的烴,支,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越多,熔沸點(diǎn)越低。越低。所有的所有的烴都是無色物都是無色物質(zhì),不溶于水而,不溶于水而易溶于苯、乙易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶等有機(jī)溶劑?!揪毩?xí)】v1、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù)、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲甲烷146,乙,乙烷89,丁丁烷0.5,戊,戊烷36,可以判斷丙,可以判斷丙烷的沸點(diǎn)可能是(的沸點(diǎn)可能是()vA高于高于0.5 B約是是30 vC約是是40 D低于低于89 v2、下列、下列烷烴沸點(diǎn)最高的是(沸點(diǎn)最高的是()v ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 vCH3(CH2)3CH3 v(CH3)2CHCH2CH3CC思考與交流思考與交流(2)(2)談無機(jī)與有機(jī)反無機(jī)與有機(jī)反應(yīng)分分類方法與思路方法與思路(1)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光(2)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br(3)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化催化劑加加壓、加、加熱(4)nCH2=CH2催化催化劑CH2 CH2n取代反取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原被其它原子或原子子或原子團(tuán)所代替的反所代替的反應(yīng)。加成反加成反應(yīng)加聚反加聚反應(yīng):通通過加成反加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的聚合成高分子化合物的反反應(yīng)(加成聚合反(加成聚合反應(yīng))。)。加成反加成反應(yīng):有機(jī)物分子中未有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原和的碳原子跟其它原子或原子子或原子團(tuán)直接直接結(jié)合生成合生成別的物的物質(zhì)的反的反應(yīng)。v【思考與交流思考與交流2 2】無機(jī)反無機(jī)反應(yīng)與有機(jī)反與有機(jī)反應(yīng)類型的型的對(duì)比比v化學(xué)反化學(xué)反應(yīng)無無論是無機(jī)化學(xué)反是無機(jī)化學(xué)反應(yīng)和有機(jī)化學(xué)反和有機(jī)化學(xué)反應(yīng),其本,其本質(zhì)是是相同的,都是構(gòu)成分子的原子之相同的,都是構(gòu)成分子的原子之間的重新的重新組合或排列,在合或排列,在這一一過程中必然伴隨著舊化學(xué)程中必然伴隨著舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)的斷裂和新化學(xué)鍵的形成的形成過程。程。v有機(jī)反有機(jī)反應(yīng)大多是分子反大多是分子反應(yīng),大多數(shù)無機(jī)反,大多數(shù)無機(jī)反應(yīng)為離子反離子反應(yīng)。2.2.烷烴和和烯烴化學(xué)性化學(xué)性質(zhì)比比較【復(fù)復(fù)習(xí)】基本有機(jī)反基本有機(jī)反應(yīng)類型型分子分子組成與成與結(jié)構(gòu)構(gòu) v(1)取代反取代反應(yīng)(substitution reaction):有機(jī)物:有機(jī)物分子里的某些原子或原子分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子被其他原子或原子團(tuán)所取所取代的反代的反應(yīng)。如。如烴的的鹵代反代反應(yīng)。v(2)加成反加成反應(yīng)(addition reaction):有機(jī)物分子:有機(jī)物分子中雙中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所所直接直接結(jié)合生成新的化合物的反合生成新的化合物的反應(yīng)。如不。如不飽和碳原子與和碳原子與H2、X2、H2O的加成。的加成。v(3)聚合反聚合反應(yīng)(polymerization reaction):由:由相相對(duì)分子分子質(zhì)量小的化合物分子量小的化合物分子結(jié)合成相合成相對(duì)分子分子質(zhì)量量較大的高分子化合物的反大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反。如加聚反應(yīng)、縮聚反聚反應(yīng)。v【討論】甲甲烷、乙、乙烯的的結(jié)構(gòu)和性構(gòu)和性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn),的相似點(diǎn)和不同點(diǎn),列表小列表小結(jié)。烷烴典型典型取代;取代;烯烴典型反典型反應(yīng)加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚烷烴的化學(xué)性的化學(xué)性質(zhì)CnH2n+2(1)通式:通式:(2)同系物:同系物:分子分子結(jié)構(gòu)相似,在分子構(gòu)相似,在分子組成上相差一成上相差一個(gè)或若干個(gè)個(gè)或若干個(gè)CH2原子原子團(tuán)的物的物質(zhì),互稱,互稱為同同系物。系物。(3)化學(xué)性化學(xué)性質(zhì) B、氧化反、氧化反應(yīng)燃燃燒:CH4+2O2 CO2+2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃 A、通常狀況下,它、通常狀況下,它們很很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化定,跟酸、堿及氧化物都不物都不發(fā)生反生反應(yīng),也,也難與其他物與其他物質(zhì)化合?;?。C、取代反、取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH2n+2+(3n+1)/2 O2 nCO2+(n+1)H2O 點(diǎn)燃點(diǎn)燃寫出寫出對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式。的化學(xué)方程式。烷烴特征特征反反應(yīng) 其其它它烷烴與與甲甲烷一一樣,一一定定條條件件下下能能發(fā)生生取取代代反反應(yīng)。因因?yàn)榭煽梢砸员槐蝗∪〈牡臍湓幼佣喽啵砸云淦渌闊N取取代代比甲比甲烷復(fù)復(fù)雜。請(qǐng)寫出乙寫出乙烷、丙、丙烷與與氯氣光照條件下的反氣光照條件下的反應(yīng)。D、熱分解分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 由于其它由于其它烷烴的碳原子多,所以分解比甲的碳原子多,所以分解比甲烷復(fù)復(fù)雜。一般一般甲甲烷高溫分解,高溫分解,長(zhǎng)鏈烷烴高溫裂化、裂解。高溫裂化、裂解。CH4 C+2H2高溫高溫 烷烴的裂化的裂化烯烴的化學(xué)性的化學(xué)性質(zhì)(1)通式:通式:CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8【乙乙烯分分子子的的結(jié)構(gòu)構(gòu)】乙乙烯與與乙乙烷相相比比少少兩兩個(gè)個(gè)氫原原子子。C原子原子為滿足足4個(gè)價(jià)個(gè)價(jià)鍵,碳碳,碳碳鍵必必須以雙以雙鍵存在。存在。請(qǐng)書寫出乙寫出乙烯分子的分子的電子式和子式和結(jié)構(gòu)式構(gòu)式?書寫注意事寫注意事項(xiàng)和和結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式的正式的正誤書寫:寫:正:正:CH2=CH2 H2C=CH2誤:CH2CH2(2)化學(xué)性化學(xué)性質(zhì):(A)加成反)加成反應(yīng) (與與H2、Br2、HX、H2O等等)CH3-CH=CH2+H2 CH3CH2CH3 催化催化劑CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色 大量大量實(shí)驗(yàn)事事實(shí)表明:凡是不表明:凡是不對(duì)稱稱結(jié)構(gòu)的構(gòu)的烯烴和酸和酸(HX)(HX)加成加成時(shí),酸的,酸的負(fù)基基(X-)(X-)主要加到含主要加到含氫原子原子較少的少的雙雙鍵碳原子上,碳原子上,這稱稱為馬爾科夫尼科夫科夫尼科夫規(guī)則,也就是,也就是馬氏氏規(guī)則。主主產(chǎn)物物(B)氧化反)氧化反應(yīng) 燃燃燒:催化氧化:催化氧化:火焰明亮,冒黑煙?;鹧婷髁?,冒黑煙。烯烴燃燃燒通式?通式?與酸性與酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化催化劑加加熱加加壓使使KMnO4溶液褪色溶液褪色5CH5CH2 2CHCH2 2+12KMnO+12KMnO4 4+18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 +12MnSO+12MnSO4 4+6K+6K2 2SOSO4 4+28H+28H2 2O O其它其它烯烴氧化反氧化反應(yīng)vRCH=CH2 RCOOH+CO2 使酸性使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色(C)加聚反)加聚反應(yīng):nCH2=CH2催化催化劑CH2 CH2n 由相由相對(duì)分子分子質(zhì)量小的化合物分子互相量小的化合物分子互相結(jié)合成相合成相對(duì)分子分子質(zhì)量大的高分子的反量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反叫做聚合反應(yīng)。由不由不飽和的相和的相對(duì)分子分子質(zhì)量小的化合物分子量小的化合物分子結(jié)合成合成相相對(duì)分子分子質(zhì)量大的化合物分子,量大的化合物分子,這樣的聚合反的聚合反應(yīng)同同時(shí)也是加成反也是加成反應(yīng),所以,所以這樣聚合反聚合反應(yīng)又叫做加聚反又叫做加聚反應(yīng)。【練習(xí)】請(qǐng)寫出寫出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分分別與與H H2 2、BrBr2 2、HBrHBr、H H2 2OO發(fā)生加成反生加成反應(yīng)及及加聚加聚的化學(xué)方程式。的化學(xué)方程式。單體?體?鏈節(jié)?聚合度?聚合度?聚丙聚丙烯 聚丁聚丁烯 v【歸納】烷烴、烯烴的的結(jié)構(gòu)和性構(gòu)和性質(zhì)分子分子結(jié)構(gòu)相似的物構(gòu)相似的物質(zhì)在化學(xué)性在化學(xué)性質(zhì)上也相似上也相似.完成完成【學(xué)與學(xué)與問】P30烴的的類別分子分子結(jié)構(gòu)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)代表物代表物質(zhì)主要化學(xué)主要化學(xué)性性質(zhì)烷烴全部全部單鍵、飽和和CH4燃燃燒、取代、取代、熱分解分解烯烴有碳碳雙有碳碳雙鍵、不不飽和和CH2=CH2燃燃燒、與、與強(qiáng)氧氧化化劑反反應(yīng)、加、加成、加聚成、加聚【練習(xí)1】分分別寫出下列寫出下列烯烴的名稱及的名稱及發(fā)生加聚反生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:的化學(xué)方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3v(2010年全國(guó)年全國(guó)2)三位科學(xué)家因在)三位科學(xué)家因在烯烴復(fù)分解反復(fù)分解反應(yīng)研究中的杰出研究中的杰出貢獻(xiàn)而榮獻(xiàn)而榮獲2005年度年度諾貝爾化學(xué)化學(xué)獎(jiǎng),烯烴復(fù)分解反復(fù)分解反應(yīng)可示意如下:可示意如下:下列化合物中,下列化合物中,經(jīng)過烯烴復(fù)分解反復(fù)分解反應(yīng)可以生成可以生成的是【練習(xí)2】A(2010年海南)年海南)已知:已知:,如果要合成,如果要合成 所用的原始原料可以是所用的原始原料可以是 A.2-甲基甲基-l,3-丁二丁二烯和和2-丁炔丁炔 B1,3-戊二戊二烯和和2-丁炔丁炔 C2,3-二甲基二甲基-1,3-戊二戊二烯和乙炔和乙炔 D.2,3-二甲基二甲基-l,3-丁二丁二烯和丙炔和丙炔【練習(xí)3】ADCnH2n-2 (n4)代表物:代表物:1 1,3 3丁二丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22 2、二、二烯烴的的通式:通式:CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1,3 3丁二丁二烯也可叫作:異戊二也可叫作:異戊二烯【思考思考】1,3-丁二丁二烯分子中最少有多少個(gè)分子中最少有多少個(gè)C原子在同原子在同一平面上?最多可以有多少個(gè)原子在同一平面上?一平面上?最多可以有多少個(gè)原子在同一平面上?1 1、概念:、概念:含有兩個(gè)碳碳雙含有兩個(gè)碳碳雙鍵(C CC C)的不)的不飽和和鏈烴。二、二、二二烯烴性性質(zhì)兩個(gè)雙兩個(gè)雙鍵在碳在碳鏈中的不同位置:中的不同位置:CC=C=CC 累累積二二烯烴(不(不穩(wěn)定)定)C=CC=CC 共共軛二二烯烴 C=CCC=C 孤立二孤立二烯烴 3、類別:4 4、二、二烯烴的化學(xué)性的化學(xué)性質(zhì)氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 與與烯烴相似:相似:【思考思考】當(dāng)當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與與1molBr2或或Cl2加成加成時(shí),其加成,其加成產(chǎn)物是什么物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成加成1,4 加成加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主主產(chǎn)物物)(中中間體體)3,4-二溴二溴-1-丁丁烯1,4-二溴二溴-2-丁丁烯(1)1,2-加成加成 和和 1,4-加成反加成反應(yīng)+Cl2ClCl1,2加成加成+Cl2ClCl1,4加成加成加成反加成反應(yīng)鍵線表示表示n CH2=CH-CH=CH2 催化催化劑、P1 2 3 4 (1,3-丁二丁二烯)聚聚1,3-丁二丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n (2)加聚反)加聚反應(yīng)俗稱:異戊二俗稱:異戊二烯 聚異戊二聚異戊二烯學(xué)名:學(xué)名:2-甲基甲基-1,3-丁二丁二烯 (天然橡膠)(天然橡膠)nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚加聚CH2=C-CH=CH2 和和|CH3CH2=C-CH=CH-CH3|CH3寫出下列物寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚加聚|CH3|CH3|CH3|CH3分析:加聚反分析:加聚反應(yīng)產(chǎn)物及物及單體體(2 2)1 1,3-3-丁二丁二烯型型(3 3)混合型)混合型(1 1)乙)乙烯型型CHCH2 2=CH=CH2 2聚合物:聚合物:?jiǎn)?體:體:-CH-CH2 2-CH-CH2 2-n-n CH=CHCH=CH2 2CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-n-nCHCH3 3(2 2)1 1,3-3-丁二丁二烯型型 -CH-CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2-n-n -CH-CH=CH-CH-CH-CH=CH-CH2 2-n-nCHCH3 3單體:體:?jiǎn)误w:體:CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2 聚合物:聚合物:聚合物:聚合物:CH=CH-CH=CHCH=CH-CH=CH2 2CHCH3 3(3 3)混合型)混合型 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2=CH=CHCHCH3 3單 體:體:混合型混合型:【思考思考】2-丁丁烯 中,與碳碳雙中,與碳碳雙鍵相相連的兩個(gè)碳原子、兩個(gè)的兩個(gè)碳原子、兩個(gè)氫原子是否原子是否處于同一于同一平面?平面?如如處于同一平面,與碳碳雙于同一平面,與碳碳雙鍵相相連的兩個(gè)碳的兩個(gè)碳原子是原子是處于雙于雙鍵的同的同側(cè)還是異是異側(cè)?CH3CH=CHCH35、烯烴的的順反異構(gòu)反異構(gòu)現(xiàn)象象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式異構(gòu)反式異構(gòu)順式異構(gòu)式異構(gòu) 如果每個(gè)雙如果每個(gè)雙鍵碳原子碳原子連接了兩個(gè)不同的原子接了兩個(gè)不同的原子或原子或原子團(tuán),雙,雙鍵上的上的4個(gè)原子或原子個(gè)原子或原子團(tuán)在空在空間就就有兩種不同的排列方式,有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu),生兩種不同的異構(gòu),即即順反異構(gòu)反異構(gòu)。(1)異構(gòu))異構(gòu)現(xiàn)象的象的產(chǎn)生:生:由于碳碳雙由于碳碳雙鍵不能旋不能旋轉(zhuǎn)而而導(dǎo)致分子中原子或致分子中原子或原子原子團(tuán)在空在空間的排列方式不同所的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱象,稱為順反異構(gòu)。反異構(gòu)。(2)產(chǎn)生生順反異構(gòu)體的條件:反異構(gòu)體的條件:雙雙鍵兩兩端端的的同同一一個(gè)個(gè)碳碳原原子子上上不不能能連有有相相同同基基團(tuán)。只只有有這樣才才會(huì)會(huì)產(chǎn)生生順反反異異構(gòu)構(gòu)體體。即即a b,a b,且且 a=a、b=b 至少有一個(gè)存在。至少有一個(gè)存在。v順式式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙排列在雙鍵的同一的同一側(cè)。v反式反式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙排列在雙鍵的兩的兩側(cè)。(3)異構(gòu)的分)異構(gòu)的分類2-丁丁烯有兩個(gè)有兩個(gè)順反異構(gòu)體:反異構(gòu)體:H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順-2-丁丁烯 反反-2-丁丁烯 v順式式結(jié)構(gòu)和反式構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的兩種構(gòu)的兩種烯烴化學(xué)性化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性基本相同,物理性質(zhì)有一定差異。有一定差異。(4)順反異構(gòu)體的性反異構(gòu)體的性質(zhì)烯烴的同分的同分異構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象象 碳碳鏈異構(gòu)異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 官能官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu) 順反異構(gòu)反異構(gòu) 空空間異構(gòu)異構(gòu)【思考思考】烷烴是否也有是否也有順反異構(gòu)反異構(gòu)現(xiàn)象?象?烷烴分子中的碳碳分子中的碳碳單鍵可以旋可以旋轉(zhuǎn),所以不會(huì),所以不會(huì)產(chǎn)生有生有順反異構(gòu)反異構(gòu)現(xiàn)象。象?!纠}】下列物下列物質(zhì)中沒有中沒有順反異構(gòu)的是:反異構(gòu)的是:A1,2-二二氯乙乙烯 B1,2-二二氯丙丙烯 C2-甲基甲基-2-丁丁烯 D2-氯-2-丁丁烯【思考思考】2-丁炔有丁炔有順反異構(gòu)反異構(gòu)嗎?不存在不存在順反異構(gòu)反異構(gòu)現(xiàn)象,象,線形分子不形分子不具具備構(gòu)成的條件。構(gòu)成的條件。形成形成形成形成順順反異構(gòu)的條件:反異構(gòu)的條件:反異構(gòu)的條件:反異構(gòu)的條件:1.1.1.1.具有碳碳雙具有碳碳雙具有碳碳雙具有碳碳雙鍵鍵2.2.2.2.組組成雙成雙成雙成雙鍵鍵的每個(gè)碳原子必的每個(gè)碳原子必的每個(gè)碳原子必的每個(gè)碳原子必須連須連接接接接兩個(gè)不同的原子或原子兩個(gè)不同的原子或原子兩個(gè)不同的原子或原子兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)團(tuán).【例例1】某有機(jī)物含碳某有機(jī)物含碳85.7%,含,含氫14.3%,向向80g含溴含溴5%的溴水中通入的溴水中通入該有機(jī)物,溴有機(jī)物,溴水水剛好完全褪色好完全褪色,此,此時(shí)液體液體總質(zhì)量量81.4g,求:求:有機(jī)物分子式有機(jī)物分子式經(jīng)測(cè)定,定,該有機(jī)物分子中有兩個(gè)有機(jī)物分子中有兩個(gè)-CH3。寫出它的寫出它的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式。式。練習(xí):分子式分子式 :C C4 4H H8 8 兩種位置異構(gòu):兩種位置異構(gòu):CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3或或CHCH3 3-C=CH-C=CH2 2CHCH3 3 該有機(jī)物能使溴水褪色,有機(jī)物能使溴水褪色,說明明該有有機(jī)物中含有不機(jī)物中含有不飽和和鍵;n(Br2)=80g X X 5%160g/mol該有機(jī)物:有機(jī)物:n(C):n(H)=所以所以該有機(jī)物有機(jī)物為烯烴1.4g1.4g該有機(jī)物可與有機(jī)物可與0.025molBr展開閱讀全文
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