《人教版高二化學(xué)選修五教學(xué)ppt課件有機(jī)合成.ppt》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《人教版高二化學(xué)選修五教學(xué)ppt課件有機(jī)合成.ppt（22頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)趨R文網(wǎng)上搜索。

1、第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié) 有機(jī)合成feixuejiaoyufeixuejiaoyu一、有機(jī)合成一、有機(jī)合成 利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。1、定義定義:目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。2、主要任務(wù)、主要任務(wù)一般以信息形式給出，包括碳鏈增長(zhǎng)和縮短、成環(huán)和開環(huán)等f(wàn)eixuejiaoyufeixuejiaoyu酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇鹵代烴鹵代烴 烯烯 烷烷炔炔知識(shí)再現(xiàn)：說(shuō)一說(shuō)下列物質(zhì)之間是如何轉(zhuǎn)化的？還原還原水水解解氧化氧化氧化氧化 酯酯 化化取取代代H2加成加成H2不完全加成不完全加成水解水解取代取代feixuejiaoyufeixue

2、jiaoyu3、官能團(tuán)的引入、官能團(tuán)的引入（1）引入C=C的方法鹵原子消去、OH消去、CC部分加氫（2）引入鹵原子的方法烷基鹵代、C=C加鹵、OH鹵代（3）引入的-OH的方法鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解feixuejiaoyufeixuejiaoyu（4）引入-H的方法醇的氧化（5）引入-COOH的方法醛的氧化和酯的水解（6）引入-COOR 的方法醇與酸的酯化反應(yīng)feixuejiaoyufeixuejiaoyu消去加Br2CH2=CH2CH3CH2-BrCH2BrCH2Br（1）官能團(tuán)種類變化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br4、官能團(tuán)

3、的轉(zhuǎn)化、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化-Br-OH-CHO-COOH-COOR水解氧化氧化酯化（2）官能團(tuán)數(shù)目變化：（3）官能團(tuán)位置變化：feixuejiaoyufeixuejiaoyu基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物5、有機(jī)合成的過(guò)程、有機(jī)合成的過(guò)程feixuejiaoyufeixuejiaoyu二、兩種有機(jī)合成的思維方法二、兩種有機(jī)合成的思維方法 此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物1、正向合成分析法、正向合成分析法feixuejiaoyufeixuejiaoyu例題1：寫出由乙烯

4、制備乙酸乙酯乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯feixuejiaoyufeixuejiaoyu練習(xí)1：以丙醛為原料合成1,2-丙二醇 丙醛丙醛1-丙醇丙醇丙烯丙烯1,2-二溴丙烷二溴丙烷1,2-丙二醇丙二醇feixuejiaoyufeixuejiaoyu2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物,中間體又是從更上一步的中間體得來(lái)的,依次倒推,最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物feixuejiaoyufeixuejiaoy

5、u例題例題2：尋找合成乙二酸尋找合成乙二酸(草酸草酸)二乙酯的路線及原料二乙酯的路線及原料C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5濃H2SO4水解feixuejiaoyufeixuejiaoyu練習(xí)2：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線+feixuejiaoyufeixuejiaoyu三、有機(jī)合成遵循的原則三、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染2）步驟最少的合成路線3）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)4）滿足“綠色化學(xué)”的要求。5）按一定的順

6、序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。完成P66的學(xué)與問(wèn)結(jié)論：合成路線越多，總產(chǎn)率就越低feixuejiaoyufeixuejiaoyu四、有機(jī)推斷題的解題方法四、有機(jī)推斷題的解題方法1、解題方法、解題方法（1）順推法：以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向）順推法：以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶冢卣蛩悸穼訉臃治鐾评?，逐步做出推斷，得出結(jié)論思路層層分析推理，逐步做出推斷，得出結(jié)論（2）逆推法：以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步逆推，得出結(jié)）逆推法：以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步逆推，得出結(jié)論，這是有機(jī)合成推斷題中常用的方法。論，這是有機(jī)合成推斷題中常用的方法。（3）猜測(cè)論證法：根據(jù)已知條件提出

7、假設(shè)，然后歸納猜測(cè)、）猜測(cè)論證法：根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納猜測(cè)、得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。feixuejiaoyufeixuejiaoyu歸納猜測(cè)、得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。歸納猜測(cè)、得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。尋突破口尋突破口驗(yàn)證驗(yàn)證審題審題印象印象猜測(cè)猜測(cè) 推斷推斷（具有模糊性）（具有模糊性）（具有意向性）（具有意向性）（具有確認(rèn)性）（具有確認(rèn)性）feixuejiaoyufeixuejiaoyu2、基本基本性質(zhì)性質(zhì)”題眼題眼:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的物

8、質(zhì)色沉淀的物質(zhì)能與能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體的物質(zhì)氣體的物質(zhì)能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)的物質(zhì)(含醛基或含醛基或-CHO)(含羧基或含羧基或-COOH)(含活潑含活潑H原子原子:醇羥基、酚羥基或羧基醇羥基、酚羥基或羧基)【思考思考與與交流交流】如何尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）如何尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）？feixuejiaoyufeixuejiaoyu能使能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)能水解的有機(jī)物能水解的有機(jī)物能與能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色溶液的物質(zhì)溶液反應(yīng)生成紫色溶液的物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的

9、物質(zhì)(碳碳雙鍵或碳碳三鍵等碳碳雙鍵或碳碳三鍵等)(酚類或酚羥基酚類或酚羥基)(鹵代烴、酯、肽鍵鹵代烴、酯、肽鍵)(醇或鹵代烴醇或鹵代烴)feixuejiaoyufeixuejiaoyu(1)NaOH/乙醇、乙醇、：(2)NaOH/水、水、：(3)濃濃H2SO4、170(或或)：(4)濃濃H2SO4、：鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴或酯的水解反應(yīng)鹵代烴或酯的水解反應(yīng)醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)醇與羧酸的酯化反應(yīng)醇與羧酸的酯化反應(yīng)3、“反應(yīng)反應(yīng)條件條件”題眼題眼:feixuejiaoyufeixuejiaoyu(5)稀稀H2SO4、：(6)溴的四氯化碳溶液：溴的四氯化碳溶液：液溴（鐵作催化劑）

10、：液溴（鐵作催化劑）：濃溴水：濃溴水：(7)O2/Cu、：(8)Ag(NH3)2OH、：（新制（新制Cu(OH)2、）：）：酚的取代反應(yīng)酚的取代反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)(生成醛或酮生成醛或酮)酯的水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)醛基的氧化醛基的氧化碳碳雙鍵或碳碳三鍵等的加成碳碳雙鍵或碳碳三鍵等的加成苯及其同系物的取代反應(yīng)苯及其同系物的取代反應(yīng)feixuejiaoyufeixuejiaoyu4、“反應(yīng)反應(yīng)數(shù)據(jù)數(shù)據(jù)”題眼：題眼：根據(jù)與根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1molCC加成時(shí)需加成時(shí)需 molH2，1molCC完全加成時(shí)需完全加成時(shí)需 molH

11、2，1molCHO加成時(shí)需加成時(shí)需 molH2，而而1mol苯環(huán)加成時(shí)需苯環(huán)加成時(shí)需_molH2。1molCHO完全反應(yīng)時(shí)生成完全反應(yīng)時(shí)生成 molAg或或_molCu2O。2molOH或或2molCOOH與活潑金屬反應(yīng)放與活潑金屬反應(yīng)放出出 molH2。1213211feixuejiaoyufeixuejiaoyu1molCOOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 molCO2。1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加相對(duì)分子質(zhì)量將增加 ，1mol二元醇與足量乙二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加 。14284feixuejiaoyufeixuejiaoyu