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1、烴的衍生物醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2023年桂林模擬)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質(zhì)是()A.B.C.D.【解析】選C。發(fā)生消去反應的條件是與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,B不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被催化氧化,但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。2.松油醇是一種調(diào)味香精,它是由、三種同分異構(gòu)體組成的混合物,可由松節(jié)油分餾產(chǎn)物A(下式中的18O是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應制得。試回答:(1)-松油醇的分子式為_。(2)-松油醇所屬的有機物類別是_(填字母,下同)。A.醇B.酚C.飽和

2、一元醇D.醚(3)-松油醇不能發(fā)生的反應類型是_。A.加成B.水解C.氧化D.酯化(4)寫結(jié)構(gòu)簡式:-松油醇:_,-松油醇:_?！窘馕觥勘绢}以陌生的松油醇為載體,考查有機物的分子式和類別、官能團的性質(zhì)、消去反應的斷鍵部位等重要基礎(chǔ)知識。(1)根據(jù)-松油醇的結(jié)構(gòu)簡式容易寫出其分子式,但要注意OH中的氧原子是18O。(2)-松油醇的結(jié)構(gòu)中含有醇羥基,所以屬于醇類。(3)-松油醇的結(jié)構(gòu)中含有,所以能發(fā)生加成反應和氧化反應;它還含有醇羥基,所以能發(fā)生酯化反應。(4)只要清楚消去反應的實質(zhì)是在相鄰的兩個碳原子上分別脫去OH和H,就不難得到兩種醇的結(jié)構(gòu)簡式。答案:(1)C10O(2)A(3)B(4)【歸納

3、提升】1.醇類的催化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別,取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù),具體分析如下:2.醇類的消去反應規(guī)律(1)醇分子中,連有OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子,才能發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵。 (2)若醇分子中與OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子時,則不能發(fā)生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應生成烯烴。3.溴乙烷和乙醇消去反應的比較CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件NaOH的醇溶液、加熱濃硫酸、加熱到170 化學鍵的斷裂CBr、鄰碳CHCO、鄰碳CH化學鍵的生成碳碳雙鍵碳碳雙鍵反應產(chǎn)物CH2CH2

4、、NaBrCH2CH2、H2O與乙醇相關(guān)的實驗3.用如圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜裝置X的是()乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2O酸性KMnO4溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CCH3CH2OH與濃硫酸共熱至170 NaOH溶液酸性KMnO4溶液DCH3CH2OH與濃硫酸共熱至170 NaOH溶液Br2的水溶液【解析】選B。A項,發(fā)生消去反應生成乙烯,水吸收乙醇,乙醇能被高錳酸鉀氧化,則需要加水除雜,否則干擾乙烯的檢驗,故A不選;B項,發(fā)生消去反應生成乙烯,乙醇與Br2的CCl4溶液不反應,乙烯與Br2的CCl4溶液反應

5、,則不需要除雜,不影響乙烯檢驗,故B選;C項,發(fā)生消去反應生成乙烯,NaOH溶液吸收乙醇,乙醇能被高錳酸鉀氧化,則需要NaOH溶液除雜,否則干擾乙烯的檢驗,故C不選;D項,發(fā)生消去反應生成乙烯,乙醇與溴水不反應,但可能混有二氧化硫,二氧化硫、乙烯均與溴水發(fā)生反應,則需要除雜,否則可干擾乙烯檢驗,故D不選。4.實驗室可用酒精、濃硫酸作試劑來制取乙烯,但實驗表明,還有許多副反應發(fā)生,如反應中會生成SO2、CO2、水蒸氣等無機物。某研究學習小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溴能否反應及反應類型?；卮鹣铝袉栴}:(1)寫出制備乙烯反應的化學方程式: _,實驗中,混合濃硫酸與乙醇的方法是

6、將 _慢慢加入另一種物質(zhì)中;加熱F裝置時必須使液體溫度_。(2)寫出濃硫酸與酒精直接反應生成上述無機副產(chǎn)物的化學方程式: _ 。(3)為實現(xiàn)上述實驗目的,裝置的連接順序為F D。(各裝置限用一次)(4)當C中觀察到_時,表明單質(zhì)溴能與乙烯反應;若D中_ _,表明C中發(fā)生的是取代反應;若D沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時,表明C中發(fā)生的是_反應?！窘馕觥炕旌蠞饬蛩崤c乙醇,相當于稀釋濃硫酸,故應將濃硫酸緩慢加入乙醇中;加熱時應使溶液迅速升溫到170 。為得到純凈的乙烯,應用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用石灰水檢驗是否除盡),然后用濃硫酸干燥。乙烯與單質(zhì)溴之間可能發(fā)生加成反應,也可能發(fā)生取代反應,若

7、是取代反應,則會有HBr生成,HBr與AgNO3溶液反應會產(chǎn)生淺黃色沉淀。答案:(1)CH3CH2OHCH2CH2+H2O濃硫酸迅速升至170 (2)CH3CH2OH+6H2SO4(濃)2CO2+6SO2+9H2O(3)ABEC(4)溶液褪色有淺黃色沉淀生成加成【加固訓練】分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中,A.B.C.D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以發(fā)生消去反應,生成兩種單烯烴的是_ ;(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是_ ;(3)不能發(fā)生催化氧化的是_ _;(4)能被催化氧化為酮的有_種;(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_種?！窘馕觥?

8、1)因該醇發(fā)生消去反應時,生成兩種單烯烴,這表明連有OH的碳原子的相鄰碳原子上應連有氫原子,且以OH所連碳為中心,分子不對稱。(2)(4)連有OH的碳上有2個氫原子時可被氧化為醛,有1個氫原子時可被氧化為酮,不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。(5)連有OH的碳上有氫原子時,可被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。答案:(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3【歸納提升】乙烯的實驗室制法實驗原理CH3CH2OHCH2CH2+H2O實驗裝置實驗步驟在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為13)的混合液,放入幾片碎瓷片。加熱混合液,使液體溫度迅速升至170 將生成的氣體通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中實驗現(xiàn)象試管中有氣泡產(chǎn)生酸性KMnO4溶液褪色溴的CCl4溶液褪色實驗結(jié)論乙醇在濃硫酸的催化作用下加熱至170 ,發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙烯注意事項配制乙醇和濃硫酸的混合液時應將濃硫酸緩慢加入盛有無水乙醇的燒杯中,邊加邊攪拌冷卻。加熱混合液時要迅速升溫至170 ,從而減少副反應的發(fā)生,因為在140 時乙醇分子間脫水生成乙醚。實驗時溫度計水銀球應位于反應液中,控制溫度在170 。收集乙烯應選用排水集氣法,因為乙烯難溶于水,密度比空氣略小。濃硫酸具有脫水性,能將無水乙醇碳化轉(zhuǎn)化為碳單質(zhì)等多種物質(zhì),生成的乙烯中可能有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。 - 6 -