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1、復習：各類主要有機物的反應復習：各類主要有機物的反應有機物類別有機物類別特征反應特征反應烷烴烷烴烯烴、炔烴烯烴、炔烴苯和苯的同系物苯和苯的同系物醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯鹵代烴鹵代烴取代反應、熱裂解取代反應、熱裂解加成反應、氧化反應、加聚反應加成反應、氧化反應、加聚反應取代反應、加成反應、苯的同系物的氧化反應取代反應、加成反應、苯的同系物的氧化反應脫水反應、消去反應、取代反應、酯化反應、氧化反應、脫水反應、消去反應、取代反應、酯化反應、氧化反應、取代反應、氧化反應、縮聚反應、顯色反應、弱酸的酸通性取代反應、氧化反應、縮聚反應、顯色反應、弱酸的酸通性氧化反應、還原反應、加成反應、縮聚反應氧化反應、

2、還原反應、加成反應、縮聚反應酯化反應、弱酸的酸通性酯化反應、弱酸的酸通性水解反應水解反應水解反應、消去反應水解反應、消去反應 烴及烴的衍生物之間的關系烴及烴的衍生物之間的關系鹵代烴鹵代烴醇醇水解水解酯酯NaOH水溶液水溶液鹵化氫鹵化氫醛醛Cu O2 H2 催化劑催化劑羧酸羧酸加加氧氧氧氧化化酯酯化化酯酯化化水水解解烯烴烯烴NaOH醇溶液醇溶液HXH2O濃硫酸濃硫酸 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 加成加成催化重整催化重整BrFeBr2濃濃Br2水水OHBrBrBrOHNaOHNaOH溶液溶液 加壓加壓思考與交流思考與交流1 1：（：（I I）官能團的引入）官能

3、團的引入(1)(1)、引入碳碳雙鍵的方法：、引入碳碳雙鍵的方法：(2)(2)、引入鹵原子的方法：、引入鹵原子的方法：(3)(3)、引入羥基的方法：、引入羥基的方法：(4).(4).引入引入-CHO-CHO的方法有：的方法有：(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有：(6).(6).有機物成環(huán)的方法有：有機物成環(huán)的方法有：思考與交流思考與交流1 1：（：（I I）官能團的引入）官能團的引入(1)(1)、引入碳碳雙鍵的方法：、引入碳碳雙鍵的方法：(2)(2)、引入鹵原子的方法：、引入鹵原子的方法：(3)(3)、引入羥基的方法：、引入羥基的方法：醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成醇類消去、鹵代烴消去

4、、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇類羥基鹵代、烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇類羥基鹵代、苯的溴代苯的溴代鹵代烴堿性水解、烯烴水化、鹵代烴堿性水解、烯烴水化、醛和酮類加氫還原（氫化）、酯的水解醛和酮類加氫還原（氫化）、酯的水解(4).引入引入-CHOCHO的方法有：的方法有：(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化和酯的水解醛的氧化和酯的水解(6).有機物成環(huán)的方法有：有機物成環(huán)的方法有：加成法（加成法（1,4-環(huán)加成）、酯化法、環(huán)加成）、酯化法、鹵代烴和鈉的反應鹵代烴和鈉的反應醇的氧化和醇的氧化和 C=C 的氧化的氧化(1).(1).官能團種類變化：官能團種類變化：CH3CH2

5、-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(II)(II)官能團的轉(zhuǎn)化官能團的轉(zhuǎn)化：氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3(2).(2).官能團數(shù)目變化：官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2BrBr2 2水水CH2BrCH2Br(3).(3).官能團位置變化：官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br有機反應類型有機反應類型1 1、取代反應取代反應-烷烴；苯及同系物的烷烴；苯及同系物的硝化和溴代、磺化；醇與鈉、氫鹵硝化和溴代、磺化；醇與鈉、氫鹵酸、羧酸酯化、分子間脫水；酚與酸、羧酸酯化、

6、分子間脫水；酚與過量濃溴水；羧酸與醇的酯化；過量濃溴水；羧酸與醇的酯化；酯的水解、鹵代烴的水解酯的水解、鹵代烴的水解有機反應類型有機反應類型2 2、加成反應加成反應-烯烴和炔烴與氫氣、烯烴和炔烴與氫氣、水、鹵化氫、溴水；苯及同系物與水、鹵化氫、溴水；苯及同系物與氫氣；醛和酮與氫氣；氫氣；醛和酮與氫氣；有機反應類型有機反應類型3 3、氧化反應氧化反應-燃燒；烯烴、炔烴、燃燒；烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚被酸性苯的同系物、醇、醛、酚被酸性高錳酸鉀溶液氧化；醇的催化氧化高錳酸鉀溶液氧化；醇的催化氧化（去氫氧化）；醛的加氧氧化；（去氫氧化）；醛的加氧氧化；烯烴的氧化；烯烴的氧化；有機反應類型有機

7、反應類型4 4、還原反應還原反應-烯烴、二烯烴、炔烴、烯烴、二烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、醛、酮的加氫還苯及苯的同系物、醛、酮的加氫還原原有機反應類型有機反應類型5 5、加聚反應加聚反應-烯烴、二烯烴、炔烴、烯烴、二烯烴、炔烴、甲醛甲醛-只生成高分子化合物只生成高分子化合物6 6、縮聚反應縮聚反應-羥基和羧基、羧基和羥基和羧基、羧基和氨基、酚和醛之間氨基、酚和醛之間-除生成高分子除生成高分子化合物外還有小分子生成化合物外還有小分子生成7 7、消去反應消去反應-醇（濃硫酸、加熱）醇（濃硫酸、加熱）鹵代烴（堿的醇溶液加熱）鹵代烴（堿的醇溶液加熱）第四節(jié)有機合成第四節(jié)有機合成學習目標學習目標1.1.

8、熟悉各類有機物的性質(zhì)和相互熟悉各類有機物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關系；轉(zhuǎn)化關系；2.2.初步認識逆向合成法的思維方初步認識逆向合成法的思維方法。法。學習重點：逆向合成法學習重點：逆向合成法宇航員費俊龍、聶海勝凱旋歸來神七宇航員翟志剛的太空漫步神州七號飛天航天服 宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。的沖擊。宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。材料。其中多數(shù)是有機

9、合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。剛石膜。我們世界上每年合成的近百萬個新化我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約合物中約70%70%以上是有機化合物。以上是有機化合物?；瘜W學是是一一門門創(chuàng)創(chuàng)造造性性的的學學科科，利利用用一一百百多多種種化化學學元元素素，以以空空氣氣、水水、煤煤、石石油油、礦礦物物和和生生物物等等原原料料通通過過化化學學過過程程制制取取社社會會需需要要的的各各種種物物質(zhì)質(zhì)?，F(xiàn)現(xiàn)在在

10、,化化合合物物的的種種類類幾幾乎乎每每幾幾年年翻翻上上一番，目前已達一番，目前已達37003700多萬種。多萬種。一一 .有機合成有機合成1.1.定義定義:利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結(jié)構和功能的有機化合物的過程。具有特定結(jié)構和功能的有機化合物的過程。2 2、任務：目標化合物碳骨架的構建和官、任務：目標化合物碳骨架的構建和官 能團的轉(zhuǎn)化能團的轉(zhuǎn)化1.1.以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二醇，寫出有關合成過程。醇，寫出有關合成過程。2.2.上述反應中出現(xiàn)了幾種有機物？它們在整個合上述反應中出

11、現(xiàn)了幾種有機物？它們在整個合成過程中分別起什么作用？成過程中分別起什么作用？思考與交流一思考與交流一二、有機合成常用方法二、有機合成常用方法1.1.正合成分析法正合成分析法原料原料 目標產(chǎn)物目標產(chǎn)物 此法是一種正向思維方法，又稱順推法，此法是一種正向思維方法，又稱順推法，其特點是從已知原料入手，先找出合成其特點是從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物）最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到達最終產(chǎn)品為止。續(xù)，直至到達最終產(chǎn)品為止。中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物輔助原料輔助原料基礎原料基礎原料輔助原料輔助原料中間

12、體中間體副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料中間體中間體副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料目標化合物目標化合物其思維程序可概括為：原料其思維程序可概括為：原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品。產(chǎn)品。思考與交流二思考與交流二已知二乙酸乙二醇酯，你能確定合成已知二乙酸乙二醇酯，你能確定合成它的基礎原料嗎？它的基礎原料嗎？目標產(chǎn)物目標產(chǎn)物原料原料輔助原料輔助原料逆向分析逆向分析中間體中間體2 2、逆合成分析法、逆合成分析法又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，（中間體），并同樣找出它的前一步原料

13、，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。實現(xiàn)途徑有兩條：實現(xiàn)途徑有兩條：碳骨架的變化碳骨架的變化碳骨架不變，官能團改變。碳骨架不變，官能團改變。目標產(chǎn)物目標產(chǎn)物 原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物輔助原料輔助原料其思維程序可概括為：其思維程序可概括為：例如：乙二酸例如：乙二酸(草酸草酸)二乙酯的合成二乙酯的合成基礎原基礎原料料中間體中間體目標化目標化合物合物中間體中間體C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解氣石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5濃濃H2SO4水水解解3

14、3、順推、逆推法結(jié)合運用、順推、逆推法結(jié)合運用 先用先用“順推法順推法”縮小范圍和縮小范圍和得到一個大致結(jié)構，再用得到一個大致結(jié)構，再用“逆推法逆推法”來確定細微結(jié)構。來確定細微結(jié)構。這樣，比單一的這樣，比單一的“順推法順推法”或或“逆推法逆推法”快速而準確?？焖俣鴾蚀_。三、有機合成的常見題型三、有機合成的常見題型 1 1、給定原料、指定目標分子，設計給定原料、指定目標分子，設計合成路線。合成路線。2 2、只給定目標分子，選擇原料，設只給定目標分子，選擇原料，設計合成路線。計合成路線。3 3、給定原料、目標分子和合成路線，、給定原料、目標分子和合成路線，完成中間體和補充反應條件。完成中間體和補

15、充反應條件。四、有機合成遵循的原則四、有機合成遵循的原則1 1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采通常采用用4 4個個C C以下的單官能團化合物和單取代苯。以下的單官能團化合物和單取代苯。2 2）盡量選擇步驟最少的合成路線）盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產(chǎn)以保證較高的產(chǎn)率。率。3 3）滿足）滿足“綠色化學綠色化學”的要求。的要求。4 4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5 5）尊重客觀事實，按一定順序反應。）尊重客觀事實，按一定順序反應。原料原料中間體中間體產(chǎn)品產(chǎn)品順順順順逆逆逆逆產(chǎn)率計算產(chǎn)率計算多步反應一

16、次計算多步反應一次計算P.66 學與問學與問H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3總產(chǎn)率總產(chǎn)率=93.0%=93.0%81.7%81.7%90.0%90.0%85.6%85.6%=58.54%=58.54%1.已知下列兩個有機反應已知下列兩個有機反應RCl+NaCN RCN+NaClRCN+2H2O+HCl RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為唯一有機原料（無機試劑及催化劑可任現(xiàn)以乙烯為唯一有機原料（無機試劑及催化劑可任選），經(jīng)過選），經(jīng)過6步化學反應，合成二丙酸乙二醇酯步化學反應，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設計正），設計正確的合成路線，寫出相應的化學方程式。確的合成路線，寫出相應的化學方程式。2.已知已知 試寫出下圖中試寫出下圖中AF各物質(zhì)的結(jié)構簡式各物質(zhì)的結(jié)構簡式,R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOHA B E D CFHBrNaOHH2O o濃H2SO4H2OHCNH+C14H20O42.3、已知：、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以