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1、第3節(jié) 生活中兩種常見的有機物知識點一 烴的衍生物和官能團1. 烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所替代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。2. 官能團：在烴的衍生物中，取代氫原子的其他原子或原子團使烴的衍生物具有不同于相應烴的特殊性質，這種決定有機化合物的化學特性的原子或原子團叫官能團。有 機 物官 能 團代 表 物主 要 化 學 性 質烴烷烴C-C甲烷取代（氯氣、光照）、裂化烯烴C=C乙烯加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚炔烴C=C乙炔加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚苯及其同系物R苯甲苯取代（液溴、鐵）、硝化、加成氧化（使KMnO4褪色，除苯外）烴的衍生物鹵代烴X溴乙烷水

2、解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）醇OH乙醇置換、催化氧化、消去、脫水、酯化酚OH苯酚弱酸性、取代（濃溴水）、顯色、氧化（露置空氣中變粉紅色）醛CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應、斐林反應羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解重要的營養(yǎng)物質葡萄糖OH、CHO/具有醇和醛的性質蔗糖麥芽糖前者無CHO前者有CHO/無還原性、水解（產物兩種）有還原性、水解（產物單一）淀粉纖維素（C6H10O5）n后者有OH/水解水解油脂COO/氫化、皂化氨基酸蛋白質NH2-、-COOHCONH/兩性、酯化水解其中：1、能使KMnO4褪色的有機物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖

3、、油脂2、能使Br2水褪色的有機物：烯烴、炔烴、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂3、能與Na反應產生H2的有機物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能與NaOH、Na2CO3反應）的有機物：酚、羧酸、氨基酸5、能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2反應的有機物： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖6、既有氧化性，又有還原性的有機物：醛、烯烴、炔烴7、能發(fā)生顏色（顯色）反應的有機物： 苯酚遇FeCl3顯紫色、淀粉遇I2變藍、蛋白質遇濃硝酸變黃、葡萄糖遇Cu(OH)2顯絳藍1各類烴的衍生物的結構與性質類別飽和一元物的通式官 能 團代 表 物主 要 化 學 性 質醇CnH2n+2O(n1)O

4、H乙醇CH3CH2OH與Na反應生成H2、催化氧化生成醛、分子內脫水發(fā)生消去反應生成烯、與羧酸發(fā)生酯化反應。酚OH苯酚具有弱酸性，與NaOH溶液發(fā)生中和反應。醛CnH2nO(n1) O CH乙醛 O CH3CH與H2發(fā)生加成反應生成醇，可被O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化成羧酸。羧酸CnH2nO2(n1) O COH乙酸OCH3COH具有酸的通性、能與醇發(fā)生酯化反應。酯CnH2nO2(n2) O CO乙酸乙酯O CH3COC2H5酸性條件下不徹底水解，生成羧酸和醇。堿性條件下徹底水解，生成羧酸鹽和醇。二方法歸納有機物中羥基（OH）上的氫電離難易程度：羧酸酚醇NaNaOHNa2CO3

5、NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反應不反應不反應酚生成H2中和反應反應，不生成CO2不反應羧酸CH3COOH生成H2中和反應反應生成CO2反應生成CO2知識點二 乙醇一、 乙醇的物理性質：乙醇俗稱酒精，是無色透明，有特殊香味，易揮發(fā)的液體，密度比水小，熔點-117.3，沸點78.5，比相應的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在極性官能團羥基(OH)。密度0.7893g/cm3,能與水及大多數有機溶劑以任意比混溶。工業(yè)酒精含乙醇約95。含乙醇達99.5以上的酒精稱無水乙醇。乙醇是優(yōu)良的有機溶劑。注意：1.乙醇密度小于水，但二者混合時并不分層，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃取溴水

6、中的溴單質。2.固體酒精并不是固態(tài)酒精，而是飽和醋酸鈣溶液與酒精混合形成的凝膠。CCOHHHHH H二、 乙醇的分子組成和結構乙醇的分子式為C2H6O，結構式為結構簡式為CH3CH2OH或C2H5OH分子比例模型三、 乙醇的化學性質（一）乙醇的取代反應1.乙醇與活潑金屬的反應2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2金屬鈉的變化氣體燃燒現象檢驗產物水鈉浮在水面上，熔成閃亮小球，并四處游動，發(fā)出“嘶嘶”的響聲，并有氣體產生氣體在空氣中燃燒，發(fā)出淡藍色火焰向反應后的溶液中滴加酚酞，溶液變紅，說明有堿性物質生成乙醇鈉沉于無水酒精底部，不熔成閃亮小球，也不發(fā)出響聲，反應緩慢，有氣體產生氣體在空氣

7、中安靜地燃燒，火焰呈淡藍色，倒扣在火焰上方的干燥燒杯內壁有水滴向反應后的溶液中滴加酚酞，溶液變紅，說明有堿性物質生成；向燒杯中加入澄清石灰水無明顯現象，證明無二氧化碳生成結論：水與鈉反應比乙醇與鈉反應劇烈，密度：水鈉乙醇，乙醇鈉顯堿性CH3CH2ONa（aq）水解顯堿性。本反應是取代反應，也是置換反應羥基上的氫原子被置換。乙醇與金屬鈉的反應比水與金屬鈉的反應平緩得多，說明羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。2HOH2Na2NaOHH2其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應，如2CH3CH2OHMgMg(CH3CH2O)2H22乙醇的氧化反應（1）燃燒氧化C2H6O3O22CO23H2OCH

8、3CH2OH燃燒，火焰淡藍色烴的含氧衍生物燃燒通式為：CxHyOz（x）O2xCO2H2O（2）催化氧化乙醇去氫被氧化催化過程為： CH3CHO生成時，Cu又被釋出，Cu也是參加反應的催化劑（1） 與強氧化劑反應：2K2Cr2O7 + 3CH3CH2OH + 8H2SO4 = 2Cr2(SO4)3 + 3CH3-COOH + 2K2SO4 + 11H2O 橙紅色 藍綠色（檢驗酒駕）補充：1乙醇與HBr的反應CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O2.分子間脫水該反應是實驗室制乙烯過程中的主要副反應實驗室制乙烯要求“迅速升溫170”就是為減少該反應的發(fā)生該反應屬取代反應，而不是消去反應，因為

9、脫水在分子間而非分子內進行5.脫水反應有兩種，一是分子內脫水，如：四、乙醇的結構和化學性質的關系物質的性質是由物質的結構決定的，乙醇的結構決定了乙醇的性質，特別是化學性質根據分子中極性鍵易斷裂的原理，把握了乙醇的結構，也就掌握了乙醇的性質知識點三 乙酸一、分子結構二、物理性質：乙酸是食醋的主要成分。又稱醋酸。乙酸是一種無色有強烈刺激性氣味的液體、易凝結成冰一樣的晶體、易溶于水和乙醇，易揮發(fā)。是一種具有強烈刺激性氣味的無色液體，沸點117.9，熔點16.6溫度低于16.6度，乙酸凝結成類似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。COOH叫羧基，乙酸是由甲基和羧基組成。羧基是由羰基和羥基組成，這兩

10、個基團相互影響，結果不再是兩個單獨的官能團，而成為一個整體。羧基是乙酸的官能團。三、乙酸的化學性質（一）弱酸性：乙酸是一種典型的有機酸，其酸性比鹽酸、硫酸弱，比碳酸、次氯酸強。乙酸是弱酸，在水溶液中部分發(fā)生電離： CH3COOH CH3COO+H+具有酸的通性：與酸堿指示劑反應。如能使紫色石蕊試液變紅。與活潑金屬反應：2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2與堿性氧化物反應：2CH3COOH+Na2O(CH3COO)2Mg+H2O與堿反應：2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O (CH3COO)2Cu易溶于水與鹽(Na2CO3)反應：2CH3COOH+CO

11、2CH3COO+CO2+H2O注意：電離出H+的能力CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH,都能與Na反應。能與NaOH溶液反應的有CH3COOH、H2CO3。能與Na2CO3反應的有CH3COOH、H2CO3;能與NaHCO3溶液反應的只有CH3COOH（二）1.實驗：乙酸乙酯制備i裝置ii藥品加入順序：3mol乙醇+再加2mL醋酸+2mL濃H2SO4iii說明：a：長導管作用：冷凝乙酸乙醋，使之盡快脫離原反應體系，增大乙酸乙酯產率。b：導管口位于碳酸鈉液面上，防止倒吸。c：飽和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度?，F象：飽和Na2CO3溶液的頁面上可以看到

12、有無色透明的不溶于水的油狀液體產生并聞到香味。結論： 注：濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。反應過程:酸脫羥基、醇脫氫。飽和碳酸鈉溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于聞乙酸乙酯的氣味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層析出。導氣管不能伸入碳酸鈉溶液中，防止加熱不勻，液體倒吸。 加入碎瓷片的目的是防止暴沸；試管傾斜45使試管受熱面積增大；彎導管起導氣兼冷凝的作用。 導管不能伸入到碳酸鈉溶液中，是為了防止因試管受熱不均勻造成碳酸鈉溶液倒吸。 2.酯化反應取代反應概念：羧酸跟醇起作用，生成酯和水的反應。反應原理： 說明：i反應機理為羧酸脫羥基，醇脫氫ii濃H2SO4在此反應中作用：催化劑，脫水劑iii此反應類

13、型為取代反應，另外此反應也是可逆的。類似反應： 知識點四 酯1定義：羧酸和醇反應，脫水后生成的一類物質叫酯2通式：RCOOR/根據乙酸與乙醇的反應現象，可以推斷出酯的物理性質。3物理性質：低級酯有芳香氣味、密度比水小、難溶于水。酯化反應是可逆反應，請看下面實驗。4水解反應：強調斷鍵位置和反應條件。RCOOR/ + NaOH RCOONa + R/OH1下列關于乙醇的物理性質的敘述中，錯誤的是(D)A.能與水任意比例互溶B.可溶解多種無機物和有機物 C.密度比水小D.沸點比水高2質量為ag的銅絲放在空氣中灼燒變黑，趁熱放入下列物質中，銅絲變紅，質量仍為ag的是（D）A.CH3COOH B.HNO3C.CH3CH2OCH3D.CH3CH2CH2OH3下列物質中，能與醋酸發(fā)生反應的是：（ C ）石蕊乙醇甘油金屬鋁氧化鎂碳酸鈣氫氧化銅A.B.C.D.全部4若乙酸分子中的氧都是18