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1、第四節(jié) 乙炔 炔烴,魔棒點燃冰塊,由于電石和水反應(yīng)生成一種可燃性的氣體且為放熱反應(yīng)，加之氣體燃燒放熱，使冰塊熔化成的水越來越多，產(chǎn)生的可燃性的氣體也越來越多，火就越來越旺，好像冰塊著火了一樣。,冰塊上放些電石(主要成分為碳化鈣) ，用玻璃棒蘸上的濃硫酸和高錳酸鉀的混合物后，放在冰塊上，觀察。,第四節(jié) 乙炔 炔烴,學(xué)習(xí)目標(biāo),1、掌握乙炔結(jié)構(gòu)式 、實驗室制法 、重要化學(xué)性質(zhì)和主要用途。2、掌握炔烴的結(jié)構(gòu)特點、通式和重要性質(zhì)3、了解氯乙烯的制法和用途,學(xué)習(xí)重點,乙炔的化學(xué)性質(zhì),乙炔的分子式：,C2H2,根據(jù)乙炔的分子組成，顯然，乙炔和乙烯一樣屬于不飽和烴。,純凈的乙炔在足量的氧氣中充分燃燒，經(jīng)測定生

2、成物為CO2和H2O,同溫同壓下，乙炔氣體對H2的相對密度為13,將26g乙炔氣體在足量的氧氣中充分燃燒，把生成物先通過一個裝有濃硫酸的洗氣瓶，洗氣瓶增重18.0g；隨即通過一個裝有堿石灰的干燥管，干燥管增重88.0g (假設(shè)上述兩步氣體均能被完全吸收)。,一、乙炔的結(jié)構(gòu),分子式 C2H2,電子式,結(jié)構(gòu)式,HCCH,乙炔直線型分子，鍵角為180O,結(jié)構(gòu)簡式,HCCH,練一練：描述CH3CHCHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（ ）A、6個碳原子有可能都在一條直線上B、6個碳原子不可能在一條直線上C、6個碳原子有可能都在同一平面上D、6個碳原子不可能都在同一平面上,思考：該分子結(jié)構(gòu)中至少

3、可以有個原子在同一個平面？最多可以有個原子在同一個平面？,B C,8,10,碳碳叁鍵的結(jié)構(gòu)特點,鍵長,鍵能,性質(zhì),1.5410-10 m,1.3310-10 m,1.2010-10 m,348 KJ/mol,615 KJ/mol,812 KJ/mol,很穩(wěn)定,一個鍵易斷裂,兩個鍵易斷裂,鍵型,1鍵長不是C-C單鍵的13而比13要大，也不是C=C雙鍵的23而比23要大，決定了C C是不同于C-C單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵；,2鍵能不是CC單鍵的3倍，比3倍值小，也不是CC單鍵和C=C雙鍵的簡單加和，比其加和值也要小 。,2、反應(yīng)原理：,二、乙炔的實驗室制法,1、藥品：,水,碳化鈣（CaC

4、2、俗名：電石）,取用電石時，不能用手拿而要用鑷子取，原因是什么？,為使反應(yīng)緩和進行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用什么代替水；,應(yīng)選用什么樣的配套裝置來控制水量？,飽和食鹽水 ，降低水的含量,分液漏斗,拓展:,電石的主要成分是一種離子化合物CaC2,電子式為,與水反應(yīng)方程式為：,CaC2 + 2H2OC2H2 + Ca（OH）2,3、制取裝置：,與制H2,CO2,NO,NO2的裝置相同,廣口瓶（錐形瓶或圓底燒瓶或平底燒瓶）與分液漏斗.,用試管制取少量乙炔時，在試管的上部放置一 團棉花其作用是_,避免生成的Ca(OH)2糊狀泡沫堵塞導(dǎo)管,5、收集：,排水集氣法,4、干燥,濃硫酸,堿石灰等,不用排氣法

5、收集,（1）因電石中含有 CaS、Ca3P2等，也會與水反應(yīng)，產(chǎn)生H2S、PH3等氣體，所以所制乙炔氣體會有難聞的臭味；,（2）如何去除乙炔的臭味呢？請選擇合適的裝置和試劑。,思考：,實驗室制的乙炔為什么會有臭味呢？,三、乙炔的物理性質(zhì),無色無味的氣體,密度比空氣?。?.16g/L）,微溶于水、易溶于有機溶劑,乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時，必須注意安全。,注意,1. 氧化反應(yīng),（1）燃燒反應(yīng),四、乙炔化學(xué)性質(zhì),現(xiàn)象：,為什么？,點燃前需驗純：,火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙,發(fā)生爆炸的乙炔氣罐,2005年10月7日，廣州某地一乙炔氣廠發(fā)生爆炸。事故原因是乙炔裝運補給點出現(xiàn)意

6、外，引發(fā)了乙炔倉庫爆炸，廠房嚴(yán)重受損，多人傷亡，爆炸產(chǎn)生的火苗還導(dǎo)致周邊山林起火，所幸搶險得力，山火被及時撲滅。,氧炔焰：乙炔燃燒放出大量的熱，在O2中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達3000以上，可用于切割、焊接金屬。,氧炔焰切割金屬,焊 槍,例2、在1.01105Pa，150OC條件下，某氣態(tài)烴完全燃燒，反應(yīng)前后的壓強不發(fā)生變化，該有機物可能是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2,A C,(2) 乙炔易被氧化劑氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,2.加成反應(yīng),1, 2二溴乙烯,1, 1, 2, 2四溴乙烷,與溴水,與H2加成,與HCl加成,C,乙炔的用途,1、乙炔燃燒時產(chǎn)生的

7、氧炔焰可用來切割或 焊接金屬。,2、 乙炔是一種重要的基本有機原料，可以用來制備氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。,聚氯乙烯薄膜,3、導(dǎo)電塑料聚乙炔, 絕緣體變導(dǎo)體,一般在人們的印象中，塑料是不導(dǎo)電的，通常用于普通的電纜中作導(dǎo)電銅絲外面的絕緣層。但是，2000年3名諾貝爾化學(xué)獎獲得者勇敢地向傳統(tǒng)觀念提出了挑戰(zhàn)。他們通過長期精心地研究，經(jīng)過對聚合物特殊的改性，使塑料能夠表現(xiàn)得像金屬一樣，具有導(dǎo)電性。這不能不說是一種原創(chuàng)性的開發(fā)。,2000年的諾貝爾化學(xué)獎授予了美國加利福尼亞大學(xué)的物理學(xué)家黑格、美國賓夕法尼亞大學(xué)的化學(xué)家馬克迪亞米德和日本筑波大學(xué)的化學(xué)家白川英樹，因為他們發(fā)現(xiàn)了導(dǎo)電塑料。,本節(jié)主要學(xué)習(xí)乙

8、炔的結(jié)構(gòu)、重要性質(zhì)。,乙炔結(jié)構(gòu),是含有CC叁鍵的直線型分子,化學(xué)性質(zhì),小結(jié),很活潑，可以發(fā)生氧化、加成等反應(yīng)。,乙炔,氧化反應(yīng),加成反應(yīng),同步訓(xùn)練,1、所有原子都在同一直線上的是（ ） A、C2H4 B、C2H2 C、C2H6 D、CO22、區(qū)別乙烯和乙炔的最簡單可行的方法是（ ）A、用溴水 B、用酸性KMnO4溶液 C、點燃 D、與H2加成3、由乙炔為原料制取CHClBrCH2Br ，下列方法中最可行是A、先與HBr加成再與HCl加成 B、先與HCl加成再與Br2加成C、先與Br2加成再與Cl2加成 D、先與Cl2加成再與HBr加成 4、在有催化劑的條件下，將a L乙炔和乙烯的混合氣體與足量

9、的 H2 加成，消耗1.25a L H2 ，則乙烯和乙炔的體積比為 （ ） A、11 B、21 C、31 D、415、相同狀況下，將V L 乙炔與 1.5 VL 氫氣混和，在催化劑作用下加熱 ，得到的產(chǎn)物是 （ ）A、乙炔 B、乙烯 C、乙烷和乙烯的混合氣 D、難以確定,例4、電石中的碳化鈣和水能完全反應(yīng)，使反應(yīng)產(chǎn)生的氣體排水，測量排出水的體積，可計算出標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積，從而可測定電石中碳化鈣的含量。（1）若用下列儀器和導(dǎo)管組裝實驗裝置：如果所制氣體流向從左向右時，上述儀器和導(dǎo)管從左到右連接的順序（填各儀器、導(dǎo)管的序號）是（ ）接（ ）接（ ）接（ ）接（ ）接（ ）。,(2)若實驗產(chǎn)生的氣

10、體有難聞的氣味，且測定結(jié)果偏大。這是因為電石中有_。,其它可與水反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì),通過CuSO4溶液吸收,若要減小這種原因造成的誤差，試設(shè)想一下可采取什么措施？,（3）若實驗時稱取的電石的質(zhì)量為1.6g。測量排水的體積后，計算成標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積為448mL。此電石中 碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_。,80%,乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較,C2H6,C2H4,C2H2,含 C分?jǐn)?shù),85.7%,92.2%,80%,鍵角,構(gòu)型,結(jié)構(gòu)特點,化學(xué)性質(zhì),主要反應(yīng),燃燒,鑒別,10928,120,180,正四面體(甲烷),平面型,直線型,含CC (單鍵)碳化合價飽和,含CC (雙鍵)碳化合價未飽和,穩(wěn)定,活潑

11、,活潑,取代 、 氧化,（燃燒）,加成 、加聚、 氧化,（燃燒 、強氧化劑）,加成、氧化,（燃燒 、強氧化劑）,火焰不明亮,火焰較明亮，帶黑煙,火焰明亮，帶濃煙,溴水、KMnO4不褪色,溴水、KMnO4褪色,溴水、KMnO4褪色,分子式,用哪些方法可以區(qū)別甲烷和乙炔？, 分別點燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑煙生成的是乙炔；火焰呈藍色的是甲烷。, 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有溴水的試管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。, 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙炔；不使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷。, MgC2 、Al4C3與水反應(yīng)的化

12、學(xué)方程式,?,思考,MgC2 、Al4C3晶體結(jié)構(gòu)與電石成分相似，試回答：, Al4C3與NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式,五、炔烴,1、概念：,分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。,2.炔烴的通式:,CnH2n-2(n2）,但符合這個通式的卻不一定是炔烴,（與二烯烴相同）,3、命名：,（與烯烴命名原則相似）,選主鏈 ：選含有碳碳三鍵的最長的碳鏈為主鏈,編號 ： 從距碳碳三鍵最近的一端起編號,寫名稱 ：取代基位置取代基名稱三鍵位置母體名稱,4、異構(gòu)體書寫順序,（與烯烴的異構(gòu)體書寫原則相似）,碳鏈異構(gòu),三鍵位置異構(gòu),種類異構(gòu),導(dǎo)練,寫出下面物質(zhì)的同分異構(gòu)體：,C5H10,C5H8,看書后總結(jié)：炔烴

13、的物理性質(zhì)變化規(guī)律:,1.隨著分子里碳原子數(shù)的增加,溶沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大,2.炔烴中碳原子小于等于4時,常溫常壓下為氣態(tài),其他的炔烴為液態(tài)或固態(tài),3.炔烴的相對密度小于水的密度,4.炔烴不溶于水,但易溶于有機溶劑,炔烴的化學(xué)性質(zhì):,燃燒：,與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：,能使酸性 KMnO4溶液褪色。,（1）氧化反應(yīng),（2）加成反應(yīng),使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,（3）加聚反應(yīng),寫出丙炔發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式,為探究乙炔與溴的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計并進行了如下實驗：先取一定量電石與水反應(yīng)，將生成的氣體通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，即證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實驗中，

14、褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁，推測在制得的乙炔中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體，由此他提出必須先除去之，再與溴水反應(yīng)。 請你回答下列問題：,實驗探究,（1）寫出甲同學(xué)實驗中兩個主要的化學(xué)方程式:,CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2,（3）甲同學(xué)設(shè)計的實驗 （填能或不能） 驗證乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)，其理由是 。（a）使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)（b）使溴水褪色的反應(yīng)，就是加成反應(yīng)（c）使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物質(zhì)，就是乙炔,不能,a c,H2S,（2）乙同學(xué)推測此乙炔中必定含有的一種雜質(zhì)氣體是 ，它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是 在驗證過程中必須全部除去。,（4）請你

15、選用下列四個裝置（可重復(fù)使用）來實現(xiàn)乙同學(xué)的實驗方案，將它們的編號填入方框，并寫出裝置內(nèi)所放的化學(xué)藥品。,（5）為驗證這一反應(yīng)是加成而不是取代，請同學(xué)們設(shè)計簡單的實驗來證明.,c,CuSO4溶液,b,CuSO4溶液,學(xué)貴有法,乙炔的分子組成,乙炔的分子結(jié)構(gòu),乙炔的化學(xué)性質(zhì),思想：,結(jié)構(gòu),性質(zhì),決定,體現(xiàn),手段：,方法：,類 比,實 驗,實驗室若需制備較多量的乙炔，如何從裝置上改進？,學(xué)貴有疑,1、若要控制乙炔產(chǎn)生的速率，如何從裝置上改進？,2、若要控制乙炔產(chǎn)生的速率，如何從試劑上改進？,純凈的乙炔沒有氣味，但由電石產(chǎn)生的乙炔常因混有H2S等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。,1、今天你制得的乙炔真的是沒

16、有氣味的嗎？ 這種有特殊難聞臭味的氣體是什么？,2、H2S對本實驗有影響嗎？為什么？,H2S具有較強還原性，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色，因而會對該實驗造成干擾。,3、如何避免H2S造成的干擾，驗證乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？請選擇必要的裝置（可重復(fù)使用）。,4、如何從試劑上進行改進，避免H2S造成的干擾，驗證乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？,1、該實驗進行一段時間后，飽和食鹽水滴下速度顯著減小，試分析原因。2、如何改進裝置，解決這個問題？,聚氯乙烯在使用的過程中，易發(fā)生老化，會變硬、發(fā)脆、開裂等，并釋放出對人體有害的氯化氫，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。,學(xué)貴有用,1、聚氯乙烯是一種合成樹脂，可用于制備塑料和合成纖維等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔為原料制取。請寫出有關(guān)的反應(yīng)方程式。,方案1：ABE,方案2：ACE,方案3：ABCE,方案4：ACCE,