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1、世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。,1.定義：利用簡單、易得的原料，通過有機反應， 生成具有特定結構和功能的有機化合物。,有機合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個新的自然界，大大地改變了社會上物質及商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了巨大的革命。美 伍德沃德,第四節(jié) 有機合成,一 .有機合成的過程,2.任務：,構建目標化合物的分子骨架,引入或轉化所需的官能團,a、碳骨架的構建和官能團的引入 。,(1).碳骨架構建:,包括碳鏈增長和縮短 、成環(huán)和開環(huán)等。,構建方法會以信息形式給出。,(2).官能團的引入和轉化:,b、有機物的相互轉化關系：,兩碳有機物為例：,CH3-CH3,C

2、H3-CH2-Cl,CH2=CH2,CH2Cl-CH2-Cl,CHCH,CH2=CHCl,CH3-CH2-OH,CH3-CHO,CH3-COOH,CH3COOC2H5,CH3COONa,a. 醇的消去,b.鹵代烴的消去,1、引入雙鍵或三鍵,C、炔烴不完全加成引入雙建,一、官能團的引入,2、引入鹵原子（X）,a.烴與X2取代,c.醇與HX取代,b.不飽和烴與HX或X2加成,3、引入羥基（OH）,a.烯烴與水的加成,b.醛（酮）與氫氣加成,c.鹵代烴的水解（堿性）,d.酯的水解,4、,乙二醇,1.運用所學“官能團引入”的知識，利用煤及石油化工中易得的廉價原料，設計制備乙二醇的方案，并寫出有關的化學

3、方程式。,2.上述反應中出現(xiàn)了幾種有機物？它們在整個合成過程中分別起什么作用？,思考與交流,CH2CH2,基礎原料,輔助原料,中間體1,副產物,輔助原料,中間體2,副產物,輔助原料,目標化合物,NaBr,Br2的四氯化碳溶液,NaOH，水,基礎原料,輔助原料,中間體1,副產物,輔助原料,中間體2,副產物,輔助原料,目標化合物,有機合成的過程,晶體,阿司匹林:第一種重要的人工合成藥物,2000多年前，希臘生理學家和醫(yī)學家希波克拉底（Hippocrates）發(fā)現(xiàn)，楊樹、柳樹的皮葉中含有能鎮(zhèn)痛和退熱的物質。,鄰羥基苯甲酸,俗稱:水楊酸,柳樹皮汁止痛、退燒,酸性KMnO4,基團的保護優(yōu)選合成路線,人工

4、合成有機物,1853年，德國化學家柯爾柏合成了水楊酸。,水楊酸,乙酸酐,乙酰水楊酸,1889年，德國化學家Hoffmann改善了水楊酸的療效,修飾自然物質,1899年由德國拜爾公司開始生產，應用于臨床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一種重要的人工合成藥物。,基礎原料,乙酰水楊酸,水楊酸,如果沒有剛才的分析，你能知道如何通過已知的基礎原料推出如何合成阿司匹林么？,如何推出基礎原料？一步能完成么？,如果沒有中間體，無論是從目標化合物推出基礎原料，還是從基礎原料合成目標化合物，都是很難實現(xiàn)的！,基礎原料,輔助原料,中間體1,副產物,輔助原料,中間體2,副產物,輔助原料,目標化合物,等,基礎原

5、料,目標化合物,逆合成分析法,中間體,科里出生于美國, 1945年進入美國麻省理工學院學習，1951年獲得博士學位，現(xiàn)任哈佛大學教授。,科里于1967年提出了“逆合成分析原理”,將有機合成路線設計技巧藝術地變成了有嚴格思維邏輯的科學,并利用電子計算機來設計有機合成路線, 開創(chuàng)了計算機輔助有機合成的新紀元。他所提出的有機合成理論及方法,促進了有機合成化學的飛速發(fā)展,因而獲得了1990年諾貝爾化學獎。,“逆合成分析法”與科里,1、概念： 是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。 -“順瓜找根”。,思考與交流,根據(jù)對乙二醇合成路線的分析，歸納有機逆合成

6、分析的步驟。,CH2CH2,基礎原料,中間體,目標化合物,認目標,巧切斷,再切斷,得原料,得路線,將上述逆合成分析過程逆向進行，寫出合成路線。,認出目標物質官能團,用已知的可靠的反應切斷,重復上述步驟,易于取得的起始原料,CH2CH2,基礎原料,中間體,目標化合物,試用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路線,基礎原料,中間體1,目標化合物,中間體2,思考與交流,逆合成分析,合成路線,+,2 HO-CH2CH3,原材料,逆合成分析：,石油裂解氣,NaOH水,合成路線：,Br2,O2,Cu,O2,C2H5OH,H2O,濃H2SO4,2、正向合成分析法,此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所

7、需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成物。 -“順藤摸瓜”,基礎原料,中間體,中間體,目標化合物,正向合成分析法示意圖,練習1：,寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設計思路，并寫出有關的化學方程式 ：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,在選擇合成路線時從生產實際和社會效益方面考慮應注意哪些問題？,思考與交流,3、有機合成遵循的原則,1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線，產率較高。3）滿足“綠色、環(huán)保”的要求。最大限度利用每一個原子，達到零排放。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)。5）按一定順序反應規(guī)律引入官能團，不能

8、臆造。,原料,中間產物,產品,順推,順推,逆推,逆推,CH3COOH,HOOCCH3,+,+,H2O,乙酸酐,2.芳香合成線:,苯甲酸苯甲酯,合成苯甲酸苯甲酯,練習3：以2-丁烯為原料合成1,3-丁二烯：,4有下述有機反應類型：消去反應；水解反應；加聚反應；加成反應；還原反應；氧化反應。已知,教材P67習題1以2-丁烯為原料合成：,（1) 2-氯丁烷,（2) 2-丁醇,（3) 2,3-二氯丁烷,（4) 2,3-丁二醇,（5) 1,3-丁二烯,1.一元合成線:,典例探究1,CH3COOH,CH3CHO,CH3CH2OH,CH3CH2Br,CH3COOC2H5,一.根據(jù)衍變關系推斷:,2.二元合成線:,NaOH,水,Br2,CH2CH2,H2,催化劑,O2,Cu,O2,催化劑,乙二酸乙二酯,3.芳香合成線:,苯甲酸苯甲酯,試寫出A、B、C、X的結構簡式。,X可以發(fā)生銀鏡反應,官能團 : CHO醛、甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖,4.由有機物連續(xù)氧化關系推斷:,+ 氧化,A,+水,E,C,B,+B,D,濃硫酸、加熱,催化劑、加熱、加壓,銅、加熱,A B C D E,練習1,同溫同壓下，A 空氣,例（2007年全國卷29題）：,推斷： (1)D的結構簡式?,(2)C、F的結構簡式?,(3)B的結構簡式?,(4)A的結構簡式?,