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1、實(shí)實(shí) 驗(yàn)驗(yàn) 六六阿司匹林（乙酰水楊酸）阿司匹林（乙酰水楊酸）的制備的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康囊弧?shí)驗(yàn)?zāi)康?.學(xué)習(xí)用乙酸酐作?；噭；畻顚W(xué)習(xí)用乙酸酐作?；噭；畻钏嶂苽湟阴Ｋ畻钏岬孽；椒āＫ嶂苽湟阴Ｋ畻钏岬孽；椒?。2.學(xué)習(xí)抽濾、鞏固重結(jié)晶等基本操作。學(xué)習(xí)抽濾、鞏固重結(jié)晶等基本操作。3.了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。二、實(shí)驗(yàn)原理二、實(shí)驗(yàn)原理反應(yīng)式：反應(yīng)式：n阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，它的化學(xué)結(jié)阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，它的化學(xué)結(jié)構(gòu)為乙酰水楊酸，可由乙酐或乙酰氯與水構(gòu)為乙酰水楊酸，可由乙酐或乙酰氯與水楊酸合成制備。楊酸合成制備。n化學(xué)名為化學(xué)名為2-(乙酰氧基乙酰氧基)

2、苯甲酸，又名阿司苯甲酸，又名阿司匹林匹林(Aspirin)。本品為白色結(jié)晶或結(jié)晶性。本品為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。臭或微帶醋酸臭，味微酸，遇濕氣粉末。臭或微帶醋酸臭，味微酸，遇濕氣即緩緩水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿即緩緩水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解，中溶解，水、無(wú)水乙醚中微溶，氫氧化鈉水、無(wú)水乙醚中微溶，氫氧化鈉溶液或碳酸鈉溶液中溶解。溶液或碳酸鈉溶液中溶解。Mp.135。物理常數(shù)物理常數(shù) NameMm.p.或或b.p./水水醇醇醚醚水水楊楊酸酸138158(s)微微易易易易醋醋酐酐102.09139.35(l)易易溶溶乙乙酰酰水水楊楊酸酸180.17135(s)溶、溶、熱熱溶溶微微

3、由于水楊酸是一個(gè)雙官能團(tuán)化合物，一個(gè)由于水楊酸是一個(gè)雙官能團(tuán)化合物，一個(gè)官能團(tuán)為酚羥基，另一個(gè)是羧基，因此可以官能團(tuán)為酚羥基，另一個(gè)是羧基，因此可以形成少量的高聚物。在?；^程中生成一種形成少量的高聚物。在?；^程中生成一種乙酰水楊酸酐乙酰水楊酸酐副產(chǎn)物，這些微量雜質(zhì)是引起副產(chǎn)物，這些微量雜質(zhì)是引起哮喘、麻疹等的過敏源物質(zhì)。為了除去這部哮喘、麻疹等的過敏源物質(zhì)。為了除去這部分雜質(zhì)，可先將乙酰水楊酸變?yōu)殁c鹽，再利分雜質(zhì)，可先將乙酰水楊酸變?yōu)殁c鹽，再利用高聚物不溶于水的性質(zhì)將它們分開。用高聚物不溶于水的性質(zhì)將它們分開。n Aspirin一經(jīng)問世就風(fēng)靡世界，成為最常用的藥物之一，一經(jīng)問世就風(fēng)靡世界，

4、成為最常用的藥物之一，發(fā)現(xiàn)發(fā)現(xiàn)Aspirin作用的作用的19821982年諾貝爾獎(jiǎng)得主文尼說，全世界年諾貝爾獎(jiǎng)得主文尼說，全世界每年要消耗每年要消耗45000噸噸Aspirin 。近年來，隨著醫(yī)學(xué)科學(xué)的發(fā)展，近年來，隨著醫(yī)學(xué)科學(xué)的發(fā)展，Aspirin越來越多的越來越多的新用途被逐步發(fā)現(xiàn)。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，新用途被逐步發(fā)現(xiàn)。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以因此，目前以Aspirin為男女性冠心病患者的二級(jí)預(yù)防藥。為男女性冠心病患者的二級(jí)預(yù)防藥。另外它可增加老年人的認(rèn)知功能，國(guó)外對(duì)另外它可增加老年人的認(rèn)知功能，國(guó)外對(duì)6565歲以上歲以上76717671位位老年人的研究

5、結(jié)果表明，服阿司匹林組認(rèn)知功能測(cè)分結(jié)果老年人的研究結(jié)果表明，服阿司匹林組認(rèn)知功能測(cè)分結(jié)果高于未服用藥物組，且癡呆癥患病率也低。臨床上，阿司高于未服用藥物組，且癡呆癥患病率也低。臨床上，阿司匹林還對(duì)直腸癌有良好的治療效果，還可用于治療腳癬、匹林還對(duì)直腸癌有良好的治療效果，還可用于治療腳癬、偏頭痛、下肢靜脈曲張引起的潰瘍等。偏頭痛、下肢靜脈曲張引起的潰瘍等。難怪最早難怪最早Aspirin的生產(chǎn)商拜耳公司主席巴克馬說，的生產(chǎn)商拜耳公司主席巴克馬說，服食兩粒服食兩粒Aspirin和叫醒我差不多成為美國(guó)的傳統(tǒng)。雖然和叫醒我差不多成為美國(guó)的傳統(tǒng)。雖然這藥品已有這藥品已有100100年的歷史，但它在今時(shí)今日

6、仍在發(fā)揮作用。年的歷史，但它在今時(shí)今日仍在發(fā)揮作用。n阿司匹林具有較強(qiáng)解熱鎮(zhèn)痛作用，臨床用于治阿司匹林具有較強(qiáng)解熱鎮(zhèn)痛作用，臨床用于治療頭痛、牙痛、肌肉痛、神經(jīng)痛等慢療頭痛、牙痛、肌肉痛、神經(jīng)痛等慢性鈍痛及性鈍痛及感冒發(fā)熱等。消炎抗風(fēng)濕作用比水楊酸鈉強(qiáng)感冒發(fā)熱等。消炎抗風(fēng)濕作用比水楊酸鈉強(qiáng)2-3倍，對(duì)風(fēng)濕熱及活動(dòng)型風(fēng)濕性關(guān)倍，對(duì)風(fēng)濕熱及活動(dòng)型風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等療效節(jié)炎等療效肯定，是一首選藥物。它的重要副反應(yīng)是引起肯定，是一首選藥物。它的重要副反應(yīng)是引起幽門痙攣及刺激胃粘膜的胃腸道幽門痙攣及刺激胃粘膜的胃腸道反應(yīng)，長(zhǎng)期服反應(yīng)，長(zhǎng)期服用可致胃腸道出血。用可致胃腸道出血。n目前，口服小劑量阿司匹林會(huì)引起

7、上消化道出目前，口服小劑量阿司匹林會(huì)引起上消化道出血以及過敏反應(yīng)仍是一個(gè)在臨床上棘手的問題，血以及過敏反應(yīng)仍是一個(gè)在臨床上棘手的問題，盡管阿司匹林這個(gè)老藥新用前途廣闊，但慎用盡管阿司匹林這個(gè)老藥新用前途廣闊，但慎用仍是不可忽略的。仍是不可忽略的。作用機(jī)制作用機(jī)制:n本品是不可逆花生四烯酸環(huán)氧酶抑制劑，本品是不可逆花生四烯酸環(huán)氧酶抑制劑，抑制前列腺素的生物合成。它的胃腸道副抑制前列腺素的生物合成。它的胃腸道副反應(yīng)反應(yīng)正是由于胃粘膜前列腺素正是由于胃粘膜前列腺素(主要是主要是PGI2)的合成受到抑制，局部血流減少及缺的合成受到抑制，局部血流減少及缺血所致。實(shí)血所致。實(shí)驗(yàn)表明，高濃度乙酰水楊酸能驗(yàn)表

8、明，高濃度乙酰水楊酸能抑制血管中環(huán)氧酶，它同時(shí)抑制或減少了抑制血管中環(huán)氧酶，它同時(shí)抑制或減少了血小板中具有強(qiáng)血小板中具有強(qiáng)大的血小板聚集及血栓形大的血小板聚集及血栓形成功能的血栓素成功能的血栓素A2(TXA2)的合成，因而有的合成，因而有抗血小板聚集及血栓形成的作用。本品可抗血小板聚集及血栓形成的作用。本品可預(yù)防心肌梗死及動(dòng)脈血栓。預(yù)防心肌梗死及動(dòng)脈血栓。三、儀器與藥品三、儀器與藥品n儀器：儀器：50mL非標(biāo)準(zhǔn)口錐形瓶；非標(biāo)準(zhǔn)口錐形瓶；玻璃棒；玻璃棒；10mL、50mL量筒；量筒；滴管；滴管；布氏漏斗；布氏漏斗；抽濾瓶；抽濾瓶；水泵；水泵；濾紙。濾紙。n藥品：藥品：水楊酸、醋酐、濃硫酸、冰水楊

9、酸、醋酐、濃硫酸、冰四、實(shí)驗(yàn)步驟四、實(shí)驗(yàn)步驟 （一）（一）取取干燥干燥的的50ml小錐形瓶。小錐形瓶。6.3g水楊酸水楊酸9ml乙酸酐乙酸酐10滴濃硫酸，充分振搖滴濃硫酸，充分振搖保持保持7080水浴水浴加熱加熱20min，反應(yīng)物溶解。稍微，反應(yīng)物溶解。稍微室溫冷卻室溫冷卻加蒸餾水加蒸餾水50ml，用冰水冷卻，同時(shí)，用冰水冷卻，同時(shí)可用玻棒摩擦瓶壁促使結(jié)晶形成。可用玻棒摩擦瓶壁促使結(jié)晶形成。5-10min完完全析出晶體后，抽濾，全析出晶體后，抽濾，少量少量蒸餾水淋洗得粗品。蒸餾水淋洗得粗品。（二）重結(jié)晶。粗品放入（二）重結(jié)晶。粗品放入50ml小燒杯小燒杯+10ml95%乙醇，乙醇，直接于電熱套

10、上加熱溶解直接于電熱套上加熱溶解稍冷加稍冷加入入30ml水，冰水冷卻水，冰水冷卻10-15min（靜置，勿動(dòng)）（靜置，勿動(dòng)），析晶。布氏漏斗抽濾，用，析晶。布氏漏斗抽濾，用少量少量蒸餾水沖洗結(jié)晶蒸餾水沖洗結(jié)晶2次次抽干抽干，得精品。，得精品。干燥，稱量，計(jì)算產(chǎn)率。干燥，稱量，計(jì)算產(chǎn)率。實(shí)驗(yàn)結(jié)果n產(chǎn)率計(jì)算產(chǎn)率計(jì)算理論產(chǎn)量：理論產(chǎn)量：g實(shí)際產(chǎn)量：？實(shí)際產(chǎn)量：？產(chǎn)率產(chǎn)率=？/3.9100%=？五、注意事項(xiàng)五、注意事項(xiàng) 1.儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集醋酐要使用新蒸餾的，收集139140的餾的餾分。分。實(shí)驗(yàn)完畢后所用的燒杯、量

11、筒、量杯應(yīng)倒扣于實(shí)驗(yàn)完畢后所用的燒杯、量筒、量杯應(yīng)倒扣于桌面上。桌面上。2.應(yīng)先將水浴加熱到應(yīng)先將水浴加熱到7080再將所用藥品混再將所用藥品混合反應(yīng)，否則乙酸酐會(huì)揮發(fā)，混合藥品會(huì)有凝合反應(yīng)，否則乙酸酐會(huì)揮發(fā)，混合藥品會(huì)有凝固現(xiàn)象。固現(xiàn)象。3.滴瓶的使用。將瓶塞的凹槽處對(duì)準(zhǔn)出口，摁住滴瓶的使用。將瓶塞的凹槽處對(duì)準(zhǔn)出口，摁住瓶塞，將硫酸滴出，滴出速度要緩慢。瓶塞，將硫酸滴出，滴出速度要緩慢。五、注意事項(xiàng)五、注意事項(xiàng) 4.本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度(水溫水溫90),否則否則將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸、乙酰將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸、乙酰水楊酰水楊酸、水楊酰水楊酸、乙酰水楊酸酐乙酰水楊酸酐等。等。5.抽濾時(shí)應(yīng)注意儀器的使用。布氏漏斗中的濾紙須抽濾時(shí)應(yīng)注意儀器的使用。布氏漏斗中的濾紙須用少量乙醇濕潤(rùn)。關(guān)真空泵前應(yīng)先把橡皮管拔用少量乙醇濕潤(rùn)。關(guān)真空泵前應(yīng)先把橡皮管拔出。出。六、思考題六、思考題n反應(yīng)容器為什么要干燥無(wú)水？反應(yīng)容器為什么要干燥無(wú)水？n何謂?；磻?yīng)？常用的?；瘎┯心男┖沃^酰化反應(yīng)？常用的?；瘎┯心男?？n通過什么樣的簡(jiǎn)便方法可以鑒定出阿通過什么樣的簡(jiǎn)便方法可以鑒定出阿斯匹林是否變質(zhì)？斯匹林是否變質(zhì)？n本實(shí)驗(yàn)中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？本實(shí)驗(yàn)中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？