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1、烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物：烴分子中的氫原子被烴分子中的氫原子被含有氧原含有氧原子的原子團(tuán)子的原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物.OH（羥基）醇或酚醇或酚CH3CH2OH第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚 烴分子中的氫原子可以被烴分子中的氫原子可以被羥基（羥基（OHOH）取代而衍生取代而衍生出含羥基化合物。出含羥基化合物。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇22丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚醇：醇：羥基羥基（OHOH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。酚：酚：羥基羥基（OHOH）與苯環(huán)直接

2、相連的化合物。與苯環(huán)直接相連的化合物。醇與酚區(qū)別醇與酚區(qū)別一、醇一、醇（1 1）根據(jù)羥基的數(shù)目分）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇：如一元醇：如CHCH3 3OHOH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CHCH2 2OHOH CH CH2 2OHOH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CHCH2 2OHOH CHOH CHOH CH CH2 2OHOH丙三醇丙三醇（2 2）根據(jù)烴基是否飽和分）根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇飽和醇不飽和醇不飽和醇（3 3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或C Cn nH H2n+22n

3、+2O OCH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2O H(一一)、醇的分類、醇的分類醇類的同分異構(gòu)體可有：醇類的同分異構(gòu)體可有：碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 羥基的位置異構(gòu)，羥基的位置異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)(相同碳原子數(shù)的飽和一元醇相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu)和醚是官能團(tuán)異構(gòu))例例.寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡式寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡式C4H10O C3H8O 醇：醇：4 4種；醚：種；醚：3 3種種醇：醇：2 2種；醚：種；醚：1 1種種(三）三）醇的同分異構(gòu)體醇的同分異構(gòu)體（四）醇的物理性質(zhì)（四）醇的物理性質(zhì)表表3-13-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較相對分子質(zhì)量相近的醇

4、與烷烴的沸點比較 名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量沸點沸點/甲醇甲醇CHCH3 3OHOH 32 32 64.7 64.7 乙烷乙烷C C2 2H H6 6 30 30-88.6-88.6 乙醇乙醇C C2 2H H5 5OHOH 46 4678.578.5 丙烷丙烷C C3 3H H8 8 44 44-42.1-42.1 丙醇丙醇C C3 3H H7 7OHOH 60 60 97.2 97.2 丁烷丁烷C C4 4H H1010 58 58-0.5-0.5結(jié)論結(jié)論：1 1、相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點遠(yuǎn)高于烷烴醇的沸點遠(yuǎn)高于烷烴 2 2、飽和

5、一元醇隨相對分子質(zhì)量的增加沸點升高、飽和一元醇隨相對分子質(zhì)量的增加沸點升高 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）拓展拓展：甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是：甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶

6、解性減小隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小有機(jī)化合物中，能形成氫鍵的官能團(tuán)有：有機(jī)化合物中，能形成氫鍵的官能團(tuán)有：羥基（羥基（-OH-OH）、氨基（）、氨基（-NH-NH2 2）醛基（醛基（-CHO-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH-COOH）形成氫鍵的條件：形成氫鍵的條件：有一個與有一個與電負(fù)性電負(fù)性很強(qiáng)的元素（如：很強(qiáng)的元素（如：F F、O O、N N）以共價鍵結(jié)合的氫原子，同時這個與氫原子）以共價鍵結(jié)合的氫原子，同時這個與氫原子相結(jié)合的電負(fù)性很強(qiáng)的原子必須有孤對電子。相結(jié)合的電負(fù)性很強(qiáng)的原子必須有孤對電子。電負(fù)性：用來表示兩個不同原子形成化學(xué)鍵時吸引電負(fù)性：用來表示兩個不同原子形成化

7、學(xué)鍵時吸引電子能力的相對強(qiáng)弱。電子能力的相對強(qiáng)弱。表表3-2 3-2 含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較名稱名稱分子中羥基數(shù)目分子中羥基數(shù)目沸點沸點/乙醇乙醇1 178.578.5乙二醇乙二醇2 2197.3197.31-1-丙醇丙醇1 197.297.21 1，2-2-二丙醇二丙醇2 21881881 1，2 2，3-3-丙三醇丙三醇3 3259259結(jié)論：相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高結(jié)論：相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高（四）醇的物理性質(zhì)（四）醇的物理性質(zhì)燃料燃料飲品飲品消毒消毒溶劑溶劑生活中常見的醇生活中常見的醇乙醇乙醇汽車防凍液汽車防凍

8、液丙三醇丙三醇（甘油）（甘油）化妝品中的保濕劑化妝品中的保濕劑生活中常見的醇生活中常見的醇乙二醇：乙二醇：無色、粘無色、粘稠、有甜味的稠、有甜味的液體，易溶于液體，易溶于水和乙醇。汽水和乙醇。汽車防凍液、化車防凍液、化工原料等。工原料等。丙三醇丙三醇:無色、粘無色、粘稠、有甜味稠、有甜味的液體，易的液體，易溶于水和乙溶于水和乙醇?；瘖y品、醇。化妝品、化工原料等?；ぴ系?。香葉醇、玫瑰醇、苯乙醇香葉醇、玫瑰醇、苯乙醇生活中常見的醇生活中常見的醇木糖醇（戊五醇）木糖醇（戊五醇）薄荷醇薄荷醇mentholmenthol生活中常見的醇生活中常見的醇顏顏 色色 ：氣氣 味味 ：狀狀 態(tài)：態(tài)：沸點：沸點

9、：密密 度：度：溶解性：溶解性：無色透明無色透明特殊香味特殊香味液體液體0.78g/ml 0.78g/ml 比水小比水小7878，易揮發(fā)，易揮發(fā)跟水以任意比互溶，本身良好的有機(jī)溶劑跟水以任意比互溶，本身良好的有機(jī)溶劑 讓我讓我想一想？想一想？（五）、醇的代表（五）、醇的代表乙醇乙醇檢驗檢驗C C2 2H H5 5OHOH（H H2 2O O）。除雜除雜C C2 2H H5 5OHOH（H H2 2O O）。CuSOCuSO4 4先加先加CaOCaO后蒸餾后蒸餾(1(1）、乙醇的物理性質(zhì)）、乙醇的物理性質(zhì)(2(2）、乙醇的結(jié)構(gòu)）、乙醇的結(jié)構(gòu)OH CO OH CO 鍵的極性較大，易斷鍵鍵的極性較大

10、，易斷鍵分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)官能團(tuán)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OHOH（羥基）（羥基）1 1、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)（3 3）乙醇化學(xué)性質(zhì)：）乙醇化學(xué)性質(zhì)：2CH 2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2乙醇鈉乙醇鈉 呈呈強(qiáng)堿強(qiáng)堿性性 沉、沉、不熔、不熔、動、動、不響。不響。現(xiàn)象：現(xiàn)象：乙醇分子中乙醇分子中羥基上的氫羥基上的氫不如不如水分子中的氫水分子中的氫活潑。活潑。結(jié)論：結(jié)論：原因：原因：羥基受乙基的影響羥基受乙基的影響此反應(yīng)可檢驗此反應(yīng)可檢驗-OH-OH的存在。的存

11、在。醇的化學(xué)性質(zhì)主要決定于：碳氧鍵和氧氫鍵的斷裂。醇的化學(xué)性質(zhì)主要決定于：碳氧鍵和氧氫鍵的斷裂。與活潑金屬鈉反應(yīng)與活潑金屬鈉反應(yīng)學(xué)以致用學(xué)以致用哪一個建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的哪一個建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的更合理、更安全？更合理、更安全？建議（建議（1 1）：打開反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來；）：打開反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來；建議（建議（2 2）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過化學(xué)反應(yīng)）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過化學(xué)反應(yīng)“除掉除掉”金屬鈉；金屬鈉；建議（建議（3 3）：采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇，并）：采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇，并 設(shè)置放氣管，排放乙醇與金

12、屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和 熱量。熱量。CH2OH CH2ONa +2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH+6Na 2 CH ONa +3H2 CH2OH CH2ONa2CH2CH3 3OH +2Na OH +2Na 2CH 2CH3 3ONa +HONa +H2 2 2CH2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH +2Na OH +2Na 2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2O ONa +HNa +H2 2 醇分子有一個羥基時，醇分子有一個羥基時，n(n(醇醇)n(n(氫氣氫氣)=2)=2 1 1醇

13、分子有二個羥基時，醇分子有二個羥基時，n(n(醇醇)n(n(氫氣氫氣)=1)=1 1 1醇分子有三個羥基時，醇分子有三個羥基時，n(n(醇醇)n(n(氫氣氫氣)=2)=2 3 3拓展練習(xí)：拓展練習(xí)：-OH-OH與與H H2 2量的關(guān)系量的關(guān)系1.1.甲醇甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分別加入足量的金屬鈉丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)產(chǎn)生等體積的氫氣生等體積的氫氣(相同條件下相同條件下),),則上述三種醇的物質(zhì)則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是的量之比是()()A.236 B.321A.236 B.321C.431 D.632C.431 D.632D D2.2.2.22g2.22g某醇與足量的金屬鈉反

14、應(yīng)收集到標(biāo)況下的氣某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)收集到標(biāo)況下的氣體體336ml,336ml,則該醇是（則該醇是（）3.3.A.A.甲醇甲醇 B.B.異丙醇異丙醇 C.2-C.2-甲基甲基-2-2-丙丙醇醇C C結(jié)論：結(jié)論：2-OHH2-OHH2 2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目可用于快速確定醇中羥基數(shù)目1.1.取代反應(yīng)取代反應(yīng)和和HXHX的反應(yīng)的反應(yīng)C2H5 OH+H Br C2H5Br +H2O和乙酸酯化反應(yīng)和乙酸酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸濃硫酸（3 3）乙醇化學(xué)性質(zhì)：）乙醇化學(xué)性質(zhì)：醇分子間脫水醇分子間脫水CHCH3 3CHCH2 2O OH H+

15、HOHOCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3+H H2 2O O濃硫酸濃硫酸140乙醚乙醚2.2.消去反應(yīng)消去反應(yīng)1700C濃濃H2SO4H C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH注意：注意：濃硫酸作用是催化劑和脫水劑濃硫酸作用是催化劑和脫水劑溫度要迅速升至溫度要迅速升至170170（3 3）乙醇化學(xué)性質(zhì)：）乙醇化學(xué)性質(zhì)：脫去脫去OHOH和與和與OHOH相鄰的碳原子上的相鄰的碳原子上的1 1個個H H斷鍵位置斷鍵位置:放入幾片碎瓷片作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？催

16、化劑和脫水劑催化劑和脫水劑酒精與濃硫酸體積比為何要為酒精與濃硫酸體積比為何要為1313？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用硫酸要用98%98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以酸體積比以1313為宜。為宜。溫度計的位置？溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在因為無水酒精和濃硫酸混合物在170170的溫度下主要生成的溫度下主要生成乙烯和水，而在乙烯和水，而在140140時乙醇將以另一種方式脫水，即分時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。子間脫水，生成乙醚?；旌弦侯伾绾巫兓繛槭裁?？混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成熱的條件下