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1、第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物新新知知初初探探自自學(xué)學(xué)導(dǎo)引引自主學(xué)自主學(xué)習(xí)一、研究有機(jī)化合物的基本步一、研究有機(jī)化合物的基本步驟實(shí)驗(yàn)式式分子式分子式結(jié)構(gòu)式構(gòu)式蒸蒸餾萃取分萃取分液液 核磁共振核磁共振氫第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物二、有機(jī)物的分離、提二、有機(jī)物的分離、提純1.蒸蒸餾熱穩(wěn)定性定性沸點(diǎn)沸點(diǎn)蒸蒸餾燒瓶支管口瓶支管口處下口下口上口上口第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物2.重重結(jié)晶晶(1)適用條件適用條件重重結(jié)晶是提晶是提純_有機(jī)物的常用方法。有機(jī)物的常用方法。雜質(zhì)在在所所選溶溶液液中中溶溶解解度度_，易于除去。易于除去。被提被提純的有機(jī)物在所的有機(jī)物在所選溶溶

2、劑中的溶解度受中的溶解度受_的影響的影響較大；大；該有機(jī)物在有機(jī)物在熱溶液中的溶液中的溶解度溶解度_，冷溶液中的溶解度，冷溶液中的溶解度_，冷卻后易于冷卻后易于結(jié)晶析出。晶析出。固體固體很大或很小很大或很小溫度溫度較大大較小小第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(2)實(shí)驗(yàn)裝置與操作步裝置與操作步驟第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物想一想想一想在在苯苯甲甲酸酸的的重重結(jié)晶晶實(shí)驗(yàn)中中，是是不不是是結(jié)晶晶的的溫溫度越低越好？度越低越好？【提示提示】不是，溫度不是，溫度過(guò)低，低，雜質(zhì)的溶解度也的溶解度也會(huì)降低，部分會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提也會(huì)析出，達(dá)不到提純的的目的；溫度極低，溶目

3、的；溫度極低，溶劑也會(huì)也會(huì)結(jié)晶，晶，給實(shí)驗(yàn)操操作作帶來(lái)麻來(lái)麻煩。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物3.萃取萃取萃萃取取劑的的選取取是是萃萃取取操操作作的的關(guān)關(guān)鍵，選用用萃萃取取劑需需符符合合兩兩個(gè)個(gè)條條件件：萃萃取取劑與與原原溶溶液液中中溶溶劑_，溶溶質(zhì)在在萃萃取取劑中中的的溶溶解解度度要要_在原溶在原溶劑中的溶解度。中的溶解度。不相溶不相溶大于大于第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物三、元素分析與相三、元素分析與相對(duì)分子分子質(zhì)量的量的測(cè)定定1.元素分析元素分析將將一一定定量量有有機(jī)機(jī)物物燃燃燒后后轉(zhuǎn)化化為簡(jiǎn)單無(wú)無(wú)機(jī)機(jī)物物，并并定定量量測(cè)定定各各產(chǎn)物物的的質(zhì)量量，從從而而推推算算出出

4、有有機(jī)機(jī)物物分分子子中中所所含含元元素素原原子子個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)的的最最簡(jiǎn)整整數(shù)數(shù)比比，即即_。實(shí)驗(yàn)式式第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物2.相相對(duì)分子分子質(zhì)量的量的測(cè)定定質(zhì)譜法法(1)質(zhì)荷荷比比：指指分分子子、離離子子或或碎碎片片離離子子的的_與其與其電荷的比荷的比值。(2)原原理理：質(zhì)譜圖中中質(zhì)荷荷比比最最大大值就就是是樣品品分分子的相子的相對(duì)分子分子質(zhì)量。量。相相對(duì)質(zhì)量量第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物四、分子四、分子結(jié)構(gòu)的構(gòu)的鑒定定1.紅外光外光譜法法(1)作作用用：初初步步判判斷斷某某有有機(jī)機(jī)物物中中含含有有何何種種化化學(xué)學(xué)鍵或官能或官能團(tuán)。(2)原理：不同的官能原理：不同的官

5、能團(tuán)或化學(xué)或化學(xué)鍵_不同，在不同，在紅外光外光譜圖中中處于不同的位置。于不同的位置。吸收吸收頻率率第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物2.核磁共振核磁共振氫譜(1)作作用用：測(cè)定定有有機(jī)機(jī)物物分分子子中中氫原原子子的的_和和_。(2)原原理理：處在在不不同同化化學(xué)學(xué)環(huán)境境中中的的氫原原子子在在譜圖上上出出現(xiàn)的的_，而而且且吸吸收收峰峰的的面面積與與_成正比。成正比。(3)分析：吸收峰數(shù)目分析：吸收峰數(shù)目_，吸收峰面吸收峰面積比比_。種種類數(shù)目數(shù)目位置不同位置不同氫原子數(shù)原子數(shù)氫原子種原子種類氫原子數(shù)目比原子數(shù)目比第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物自主體自主體驗(yàn)1.(2012天天津津高

6、高二二檢測(cè))研研究究有有機(jī)機(jī)物物一一般般經(jīng)過(guò)以以下下幾幾個(gè)個(gè)基基本本步步驟：分分離離、提提純確確定定實(shí)驗(yàn)式式確確定定分分子子式式確確定定結(jié)構(gòu)構(gòu)式式，以以下下用用于于研研究有機(jī)物的方法究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是的是()A蒸蒸餾常用于分離提常用于分離提純液液態(tài)有機(jī)混合物有機(jī)混合物B燃燃燒法法是是研研究究確確定定有有機(jī)機(jī)物物成成分分的的有有效效方方法法第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物C核核磁磁共共振振氫譜通通常常用用于于分分析析有有機(jī)機(jī)物物的的相相對(duì)分子分子質(zhì)量量D對(duì)有有機(jī)機(jī)物物分分子子紅外外光光譜圖的的研研究究有有助助于于確定有機(jī)物分子中的官能確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)解析：解析：選C。核磁共振

7、。核磁共振氫譜是用于是用于測(cè)定有機(jī)定有機(jī)物分子中物分子中氫原子的種原子的種類和數(shù)目的，所以和數(shù)目的，所以C項(xiàng)錯(cuò)誤。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物A甲醇甲醇(CH3OH)B甲甲烷C丙丙烷 D乙乙烯第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物解解析析：選B。從從圖中中看看出出其其右右邊最最高高峰峰質(zhì)荷荷比比為16，是是H質(zhì)荷荷比比的的16倍倍，即即其其相相對(duì)分分子子質(zhì)量量為16，為甲甲烷。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物3.下下列列四四幅幅譜圖是是結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式為CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和和CH3CHOHCH3的的

8、四四種種有有機(jī)機(jī)物物的的核核磁磁共共振振氫譜(1HNMR)。其其中中屬屬于于CH3CH2CH2OH的的1HNMR譜圖的是的是()第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物解析：解析：選A。CH3CH2CH2OH分子中含有四分子中含有四種種類型的型的氫原子，原子，應(yīng)該有有4個(gè)吸收峰。個(gè)吸收峰。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物要要點(diǎn)點(diǎn)突突破破講練互互動(dòng)探究探究導(dǎo)引引1物物質(zhì)提提純的原的原則是什么？是什么？提提示示：不不增增，不不減減，易易分分離離，易易復(fù)復(fù)原。原。探探究究導(dǎo)引引2有有機(jī)機(jī)物物分分離離和和提提純的的常常用用方方法法有哪些？有哪些？提示：提示：分液、蒸分液、蒸餾、洗氣、洗氣、過(guò)濾

9、、滲析、滲析、鹽析等。析等。要點(diǎn)要點(diǎn)要點(diǎn)要點(diǎn)1 1 1 1物物質(zhì)的分離和提的分離和提純第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物要點(diǎn)要點(diǎn)歸納1.物物質(zhì)的分離的分離(1)分離原分離原則把把混混合合物物中中的的各各種種物物質(zhì)逐逐一一分分開(kāi)開(kāi)，得得到到各各純凈物物,分分開(kāi)開(kāi)以以后后的的各各物物質(zhì)應(yīng)該盡盡量量減減少少損失失；各各組分要盡量分要盡量純凈。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(2)分離方法分離方法物物理理方方法法：過(guò)濾、重重結(jié)晶晶、升升華、蒸蒸發(fā)、蒸蒸餾、分分餾、液液化化、分分液液、萃萃取取、滲滲析析、溶溶解、解、鹽析、汽化、物理方法洗氣等。析、汽化、物理方法洗氣等?；瘜W(xué)學(xué)方方法法：加

10、加熱分分解解、氧氧化化還原原轉(zhuǎn)化化、生生成成沉沉淀淀、酸酸堿堿溶溶解解或或中中和和、絡(luò)合合、水水解解、化化學(xué)方法洗氣等。學(xué)方法洗氣等。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物2.物物質(zhì)的提的提純將將某某物物質(zhì)中中的的雜質(zhì)，采采用用物物理理或或化化學(xué)學(xué)方方法法除除掉掉的的過(guò)程程。它它和和分分離離的的主主要要區(qū)區(qū)別在在于于除除掉掉的的雜質(zhì)可以不可以不進(jìn)行恢復(fù)。行恢復(fù)。(1)物物質(zhì)提提純的原的原則不增：在提不增：在提純過(guò)程中不增加新程中不增加新雜質(zhì)；不減：在提不減：在提純過(guò)程中不減少被提程中不減少被提純物；物；易分離：被提易分離：被提純物與物與雜質(zhì)易分離；易分離；第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化

11、合物易易復(fù)復(fù)原原：在在提提純過(guò)程程中中被被提提純物物轉(zhuǎn)變成成了了其他物其他物質(zhì)時(shí),應(yīng)容易將其恢復(fù)到原來(lái)的狀容易將其恢復(fù)到原來(lái)的狀態(tài)。(2)提提純的方法的方法雜轉(zhuǎn)型型將要除去的將要除去的雜質(zhì)變?yōu)楸惶岜惶峒兾铮?，這是提是提純物物質(zhì)的最佳方案。如除去的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的中混有的NaHCO3，可將混合物加，可將混合物加熱使使NaHCO3全部全部轉(zhuǎn)化化為Na2CO3。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物雜變沉沉加加入入一一種種試劑將將要要除除去去的的雜質(zhì)變成成沉沉淀淀，最最后后用用過(guò)濾的的方方法法除除去去沉沉淀淀。如如食食鹽水水中中混混有有BaCl2，可可加加適適量量的的Na2S

12、O4，把把Ba2轉(zhuǎn)化化成成BaSO4沉淀。沉淀。雜轉(zhuǎn)氣氣加加熱或或加加入入一一種種試劑使使雜質(zhì)變?yōu)闅鈿怏w體逸逸出出。如如食食鹽水水中中混混有有Na2CO3，可可加加鹽酸酸使使CO變?yōu)镃O2逸出。逸出。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物溶溶劑分分加加入入一一種種溶溶劑將將雜質(zhì)或或被被提提純物物質(zhì)萃萃取取出出來(lái)來(lái)。如用如用CCl4可將碘從水中萃取出來(lái)?？蓪⒌鈴乃休腿〕鰜?lái)。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物3.有機(jī)物分離與提有機(jī)物分離與提純的常用方法的常用方法總結(jié)分離、分離、提提純的的方法方法目的目的主要主要儀器器實(shí)例例分液分液分離、提分離、提純互互不相溶的液體不相溶的液體混合物混合物

13、分液漏斗分液漏斗分離硝基分離硝基苯與水苯與水蒸蒸餾分離、提分離、提純沸沸點(diǎn)相差點(diǎn)相差較大的大的混合溶液混合溶液蒸蒸餾燒瓶、瓶、冷凝管、冷凝管、接收器接收器分離乙分離乙醛與乙醇與乙醇第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分離、分離、提提純的方法的方法目的目的主要主要儀器器實(shí)例例洗氣洗氣分離、提分離、提純氣氣體混合物體混合物洗氣裝洗氣裝置置除去甲除去甲烷中中的乙的乙烯過(guò)濾分離不溶性的分離不溶性的固體和液體固體和液體過(guò)濾器器分離硬脂酸分離硬脂酸與與氯化化鈉滲析滲析除去膠體中的除去膠體中的小分子、離子小分子、離子半透膜、半透膜、燒杯杯除去淀粉中除去淀粉中的的氯化化鈉、葡萄糖葡萄糖鹽析析膠體的分離膠體

14、的分離分離硬脂酸分離硬脂酸鈉和甘油和甘油第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物上上述述方方法法中中，最最常常用用的的是是分分液液(萃萃取取)、蒸蒸餾和和洗洗氣氣。最最常常用用的的儀器器是是分分液液漏漏斗斗、蒸蒸餾燒瓶和洗氣瓶。瓶和洗氣瓶。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物特特別提醒提醒在在分分離離和和提提純物物質(zhì)時(shí)，應(yīng)依依據(jù)據(jù)被被提提純物物質(zhì)的的性性質(zhì)，選擇適適當(dāng)當(dāng)?shù)牡奈镂锢砝矸椒椒ǚê秃突瘜W(xué)學(xué)方方法法，同同時(shí)還應(yīng)注意以下幾個(gè)方面：注意以下幾個(gè)方面：(1)除除雜試劑需需過(guò)量；量；(2)過(guò)量量試劑需除盡；需除盡；(3)除去多種除去多種雜質(zhì)時(shí)要考要考慮加入加入試劑的的順序；序；(4)選擇

15、最佳的除最佳的除雜路徑。路徑。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物即即時(shí)應(yīng)用用1.選擇下下列列實(shí)驗(yàn)方方法法分分離離物物質(zhì)，將將分分離離提提純方法的序號(hào)填在橫方法的序號(hào)填在橫線上。上。A萃取分液萃取分液B升升華C重重結(jié)晶晶D分液分液E蒸蒸餾F過(guò)濾G洗氣洗氣第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物在在分分離離和和提提純物物質(zhì)時(shí)，應(yīng)依依據(jù)據(jù)被被提提純物物質(zhì)的的性性質(zhì)，選擇適適當(dāng)當(dāng)?shù)牡奈镂锢砝矸椒椒ǚê秃突瘜W(xué)學(xué)方方法法，同同時(shí)還應(yīng)注意以下幾個(gè)方面：注意以下幾個(gè)方面：(1)除除雜試劑需需過(guò)量；量；(2)過(guò)量量試劑需除盡；需除盡；(3)除去多種除去多種雜質(zhì)時(shí)要考要考慮加入加入試劑的的順序；序；(4)

16、選擇最佳的除最佳的除雜路徑。路徑。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物解解析析：沙沙子子不不溶溶于于食食鹽水水，采采用用過(guò)濾的的方方法法即即可可分分離離；硝硝酸酸鉀在在水水中中的的溶溶解解度度隨隨溫溫度度升升高高明明顯增增大大而而NaCl在在水水中中的的溶溶解解度度受受溫溫度度影影響響不不大大,采采用用重重結(jié)晶晶法法和和過(guò)濾可可將將其其分分離離；水水和和汽汽油油互互不不相相溶溶，分分層，可可用用分分液液法法進(jìn)行行分分離；離；CCl4和甲苯兩種互溶的液體，沸點(diǎn)差大和甲苯兩種互溶的液體，沸點(diǎn)差大第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物于于30，可用蒸，可用蒸餾法分離；乙法分離；乙烯中含雙中含雙

17、鍵,可被溴水吸收，可用洗氣的方法除去；碘在可被溴水吸收，可用洗氣的方法除去；碘在有機(jī)溶有機(jī)溶劑中溶解度大，可用萃取分液的方法中溶解度大，可用萃取分液的方法提取。提取。答答案案：(1)F(2)CF(3)D(4)E(5)G(6)A第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物要點(diǎn)要點(diǎn)要點(diǎn)要點(diǎn)2 2 2 2有機(jī)物分子式及有機(jī)物分子式及結(jié)構(gòu)式的構(gòu)式的確定確定探探究究導(dǎo)引引3試分分析析實(shí)驗(yàn)式式和和分分子子式式有有何何異異同？同？提示：提示：實(shí)驗(yàn)式式(最最簡(jiǎn)式式)只是只是說(shuō)明了物明了物質(zhì)中各中各元素原子的物元素原子的物質(zhì)的量之比，分子式的量之比，分子式說(shuō)明了物明了物質(zhì)分子的具體分子的具體組成。二者中各元素的百分

18、比成。二者中各元素的百分比相同，可能不同的是原子的個(gè)數(shù)；有相同，可能不同的是原子的個(gè)數(shù)；有時(shí)實(shí)驗(yàn)式和分子式相同，如式和分子式相同，如CH4。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物要點(diǎn)要點(diǎn)歸納1.有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定(1)有機(jī)物有機(jī)物組成元素的推斷成元素的推斷一一般般來(lái)來(lái)說(shuō)，某某有有機(jī)機(jī)物物完完全全燃燃燒后后，若若產(chǎn)物物只只有有CO2和和H2O,其其組成成元元素素可可能能為C、H或或C、H、O。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物欲欲判判斷斷該有有機(jī)機(jī)物物是是否否含含氧氧元元素素，首首先先應(yīng)求求出出產(chǎn)物物CO2中中碳碳元元素素的的質(zhì)量量及及H2O中中氫元元素素的的質(zhì)量量，然

19、然后后將將C、H的的質(zhì)量量之之和和與與原原來(lái)來(lái)有有機(jī)機(jī)物物質(zhì)量量比比較，若若兩兩者者相相等等，則原原有有機(jī)機(jī)物物的的組成成中中不不含含氧氧元元素素；否否則，原原有有機(jī)機(jī)物物的的組成成中中含氧元素。含氧元素。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物其其中中商商數(shù)數(shù)A為烴中中的的碳碳原原子子數(shù)數(shù)，此此法法適適用用于于具具有有特特定定通通式式的的烴(如如烷烴、烯烴、炔炔烴、苯、苯的同系物等苯、苯的同系物等)。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物2.有機(jī)物有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定構(gòu)式的

20、確定(1)根據(jù)價(jià)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定律確定某某些些有有機(jī)機(jī)物物根根據(jù)據(jù)價(jià)價(jià)鍵規(guī)律律只只存存在在一一種種結(jié)構(gòu)構(gòu)，則直直接接根根據(jù)據(jù)分分子子式式確確定定其其結(jié)構(gòu)構(gòu)式式。例例如如C2H6,只能是只能是CH3CH3。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(2)通通過(guò)定性定性實(shí)驗(yàn)確定確定實(shí)驗(yàn)有有機(jī)機(jī)物物表表現(xiàn)的的性性質(zhì)及及相相關(guān)關(guān)結(jié)論官官能能團(tuán)確定確定結(jié)構(gòu)式。構(gòu)式。如能使溴的四如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有中可能含有 ，不能使溴的四，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸酸鉀溶液褪色溶液褪色的可能是苯的同系物等。的可能是苯的同系物等。第

21、一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(3)通通過(guò)定量定量實(shí)驗(yàn)確定確定通通過(guò)定定量量實(shí)驗(yàn)確確定定有有機(jī)機(jī)物物的的官官能能團(tuán)，如如乙乙醇醇結(jié)構(gòu)式的確定；構(gòu)式的確定；通通過(guò)定定量量實(shí)驗(yàn)確確定定官官能能團(tuán)的的數(shù)數(shù)目目，如如測(cè)得得1 mol某某醇醇與與足足量量鈉反反應(yīng)可可得得到到1 mol氣氣體體，則可可說(shuō)明明該醇分子中含醇分子中含2個(gè)個(gè)OH。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(4)根根據(jù)據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定定的的有有機(jī)機(jī)物物的的結(jié)構(gòu)構(gòu)片片段段“組裝裝”有機(jī)物有機(jī)物實(shí)驗(yàn)測(cè)得得的的往往往往不不是是完完整整的的有有機(jī)機(jī)物物，這就就需需要要我我們根根據(jù)據(jù)有有機(jī)機(jī)物物的的結(jié)構(gòu)構(gòu)規(guī)律律,如如價(jià)價(jià)鍵規(guī)律律、性性質(zhì)和和

22、量量的的規(guī)律律等等來(lái)來(lái)對(duì)其其進(jìn)行行“組裝裝”和和“拼拼湊湊”.(5)可用可用紅外光外光譜、核磁共振、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中確定有機(jī)物中的官能的官能團(tuán)和各和各類氫原子數(shù)目，確定原子數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。構(gòu)式。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物即即時(shí)應(yīng)用用2.為了了測(cè)定某有機(jī)物定某有機(jī)物A的的結(jié)構(gòu)構(gòu),做如下做如下實(shí)驗(yàn)：將將2.3 g該有有機(jī)機(jī)物物完完全全燃燃燒，生生成成0.1 mol CO2和和2.7 g水；水；用用質(zhì)譜儀測(cè)定定其其相相對(duì)分分子子質(zhì)量量，得得如如圖一一所示的所示的質(zhì)譜圖；用核磁共振用核磁共振儀處理理該化合物，得到如化合物，得到如圖二二所示所示譜圖，圖中三個(gè)峰的面中三個(gè)峰的面積之

23、比是之比是123。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物試回答下列回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物有機(jī)物A的相的相對(duì)分子分子質(zhì)量是量是_。(2)有機(jī)物有機(jī)物A的的實(shí)驗(yàn)式是式是_。(3)能能否否根根據(jù)據(jù)有有機(jī)機(jī)物物A的的實(shí)驗(yàn)式式確確定定有有機(jī)機(jī)物物A的的分分子子式式_(填填“能能”或或“不不能能”)，若若能能，則有有機(jī)機(jī)物物A的的分分子子式式是是_(若若不不能，能，則此空不填此空不填)。(4)寫出有機(jī)物寫出有機(jī)物A可能的可能的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式_。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物所所 以以 n(C)n(H)n(O)0.

24、1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的的實(shí)驗(yàn)式是式是C2H6O。(3)因因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式式是是C2H6O的的有有機(jī)機(jī)物物中中，氫原原子子數(shù)已數(shù)已經(jīng)達(dá)到達(dá)到飽和和,所以其所以其實(shí)驗(yàn)式即式即為分子式分子式.第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(4)A有如下兩種可能的有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：構(gòu)：CH3CH2OH或或CH3OCH3；若；若為后者，后者，則在核磁共振在核磁共振氫譜中中應(yīng)只有一個(gè)峰；若只有一個(gè)峰；若為前者，前者，則在核磁共振在核磁共振氫譜中中應(yīng)有三個(gè)峰，而且三個(gè)峰的面有三個(gè)峰，而且三個(gè)峰的面積之比之比是是123，顯然前者符合然前者符合,所以所以A為乙醇。乙醇。答案：答案：(1)4

25、6(2)C2H6O(3)能能C2H6O(4)CH3CH2OH第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物題型型探探究究技技法法歸納題題型型型型1 1 1 1物物質(zhì)的分離、提的分離、提純例例例例1 1 (2012武武漢高高二二調(diào)研研)下下列列各各項(xiàng)操操作作，錯(cuò)誤的是的是()第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物A用用酒酒精精萃萃取取溴溴水水中中的的溴溴單質(zhì)的的操操作作可可選用分液漏斗，而后靜置分液用分液漏斗，而后靜置分液B進(jìn)行行分分液液時(shí)，分分液液漏漏斗斗中中的的下下層液液體體，從下端流出，上從下端流出，上層液體液體則從上口倒出從上口倒出C萃取、分液前需萃取、分液前需對(duì)分液漏斗分液漏斗進(jìn)行行檢漏漏

26、D將將上上面面的的塞塞子子拿拿下下，可可以以保保證分分液液漏漏斗斗內(nèi)的液體內(nèi)的液體順利流出利流出第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物【解析解析】酒精可與水互溶，與水混合不能酒精可與水互溶，與水混合不能分分層，不符合萃取，不符合萃取劑的條件，不能達(dá)到萃取的條件，不能達(dá)到萃取的目的，的目的，A項(xiàng)錯(cuò)誤。分液漏斗中的下。分液漏斗中的下層液體液體應(yīng)通通過(guò)下端活塞放出，上下端活塞放出，上層液體液體則從上口倒從上口倒出。若上出。若上層液體也從下端放出，會(huì)使上液體也從下端放出，會(huì)使上層液液體與殘留在漏斗內(nèi)壁的下體與殘留在漏斗內(nèi)壁的下層液體相混而不液體相混而不純,B項(xiàng)正確。由于分液漏斗有活塞，故使用前正確。

27、由于分液漏斗有活塞，故使用前首先首先檢查活塞活塞處是否漏水，是否漏水，C項(xiàng)正確。放出正確。放出第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物下下層液液體體時(shí)，將將漏漏斗斗上上面面的的塞塞子子拿拿掉掉使使漏漏斗斗內(nèi)內(nèi)與與大大氣氣相相通通，便便于于液液體體順利利流流出出，D項(xiàng)正正確。確。【答案答案】A第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物【名名師點(diǎn)點(diǎn)睛睛】萃萃取取時(shí)選擇的的萃萃取取劑應(yīng)符符合合下下列列要要求求：和和原原溶溶液液中中的的溶溶劑互互不不相相溶溶、不不發(fā)生生化化學(xué)學(xué)反反應(yīng)；溶溶質(zhì)在在其其中中的的溶溶解解度度要要遠(yuǎn)大大于在原溶于在原溶劑中的溶解度。中的溶解度。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)

28、化合物題題型型型型2 2有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定例例例例2 2 某某有有機(jī)機(jī)化化合合物物僅由由碳碳、氫、氧氧三三種種元元素素組成成，經(jīng)測(cè)定定其其相相對(duì)分分子子質(zhì)量量為90。取取有有機(jī)機(jī)物物樣品品1.8 g，在在純氧氧中中完完全全燃燃燒，將將產(chǎn)物物先先后后通通過(guò)濃硫硫酸酸和和堿堿石石灰灰，兩兩者者分分別增增重重1.08 g和和2.64 g。試求求該有機(jī)物的分子式。有機(jī)物的分子式。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物【答案答案】C3H6O3【規(guī)律方法律方法】求有機(jī)物分子式的方法求有機(jī)物分子式的方法(1)實(shí)驗(yàn)式式法法：先先根根據(jù)據(jù)有有機(jī)機(jī)物物各

29、各元元素素的的質(zhì)量量分分?jǐn)?shù)數(shù)求求出出分分子子組成成中中各各元元素素的的原原子子個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)比比(最最簡(jiǎn)式式)。再再根根據(jù)據(jù)有有機(jī)機(jī)物物的的摩摩爾質(zhì)量量(相相對(duì)分分子子質(zhì)量量)，求出有機(jī)物的分子式。，求出有機(jī)物的分子式。(2)直直接接法法：根根據(jù)據(jù)有有機(jī)機(jī)物物各各元元素素的的質(zhì)量量分分?jǐn)?shù)數(shù)和和有有機(jī)機(jī)物物的的摩摩爾質(zhì)量量(相相對(duì)分分子子質(zhì)量量)直直接接求求出出1 mol有機(jī)物中各元素原子的物有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。的量。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 分子式分子式為C3H6O2的有機(jī)物，如果在的有機(jī)物，如果在核磁共振核磁共振氫譜圖上上觀察到察到氫原子原子給出的峰有出的峰有兩種情況：第

30、一種情況峰的兩種情況：第一種情況峰的強(qiáng)度比度比為11，請(qǐng)寫出其寫出其對(duì)應(yīng)化合物的化合物的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式_；第二種情況峰的第二種情況峰的強(qiáng)度比度比為321，請(qǐng)寫出寫出該化合物可能的化合物可能的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式_。題題型型型型3 3有機(jī)物有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定構(gòu)的確定例例例例3 3第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物【解解析析】第第一一種種情情況況峰峰強(qiáng)度度比比為11，說(shuō)明明有有兩兩種種環(huán)境境不不同同的的氫原原子子，且且兩兩種種氫原原子子數(shù)目相等，即有數(shù)目相等，即有2個(gè)個(gè)環(huán)境不同、境不同、連接方式不接方式不同同的的CH3,則結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式為 .第第二二種種情情況況峰峰強(qiáng)度度比比為321，說(shuō)明明結(jié)構(gòu)構(gòu)中中含含

31、有有3種種不不同同環(huán)境境的的氫原原子子，其其個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)分分別為3、2、1，則結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式可能式可能為：第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課堂達(dá)堂達(dá)標(biāo)即即時(shí)鞏固鞏固第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物熱點(diǎn)示例思點(diǎn)示例思維拓展拓展經(jīng)典典案案例例對(duì)氨氨基基苯苯磺磺酸酸是是制制取取染染料料和和一一些些藥物的重要中物的重要中間體，可由苯胺磺化得到。體，可由苯胺磺化得到。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)室室可可利利用用如如圖實(shí)驗(yàn)裝裝置置合合成成對(duì)氨氨基基苯苯磺磺酸。酸。實(shí)驗(yàn)步步驟如下：如下：在一個(gè)在一個(gè)250 mL三三頸燒瓶中瓶中加入加入10 mL

32、苯胺及幾粒沸石，苯胺及幾粒沸石，將三將三頸燒瓶放入冷水中冷卻，瓶放入冷水中冷卻，小心地加入小心地加入18 mL濃硫酸。硫酸。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物將將三三頸燒瓶瓶置置于于油油浴浴中中緩慢慢加加熱至至170180，維持此溫度持此溫度22.5 h。將將反反應(yīng)液液冷冷卻卻至至約50 后后，倒倒入入盛盛有有100 mL冷冷水水的的燒杯杯中中，用用玻玻璃璃棒棒不不斷斷攪拌拌，促促使使晶晶體體析析出出，抽抽濾，用用少少量量冷冷水水洗洗滌，得得到到的晶體是的晶體是對(duì)氨基苯磺酸粗氨基苯磺酸粗產(chǎn)品。品。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物將將粗粗產(chǎn)品品用用沸沸水水溶溶解解，冷冷卻卻結(jié)晶晶(

33、若若溶溶液液顏色色過(guò)深深，可可用用活活性性炭炭脫脫色色)，抽抽濾，收收集集產(chǎn)品品，晾晾干干。(說(shuō)明明：100 mL水水在在20 時(shí)可可溶溶解解對(duì)氨氨基基苯苯磺磺酸酸1.08 g，在在100 時(shí)可可溶溶解解6.67 g)試回答下列回答下列問(wèn)題。(1)裝置中冷凝管的作用是裝置中冷凝管的作用是_。第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(2)步步驟中中采采用用油油浴浴加加熱，下下列列說(shuō)法法正正確確的的是是_(填序號(hào)填序號(hào))。A用用油油浴浴加加熱的的好好處是是反反應(yīng)物物受受熱均均勻勻，便于控制溫度便于控制溫度B此此處也可以改用水浴加也可以改用水浴加熱C實(shí)驗(yàn)裝裝置置中中的的溫溫度度計(jì)可可以以改改變位位置置，也也可使其水可使其水銀球浸入在油中球浸入在油中第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(3)步步驟用用少少量量冷冷水水洗洗滌晶晶體體的的好好處是是_。(4)步步驟中有中有時(shí)需要將需要將“粗粗產(chǎn)品用