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1、第三章 烴的衍生物第五節(jié) 有機合成【有機合成】基本思考原則有機合成合成的任務合成路線的設(shè)計構(gòu)建碳骨架官能團的引入、轉(zhuǎn)化、消除及保護原則成本低、產(chǎn)率高環(huán)境友好、路線短方法逆向設(shè)計合成路線增長和縮短、成環(huán)等過程【任務一】構(gòu)建碳骨架 碳骨架是有機化合物分子的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)，進行有機合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環(huán)等過程。碳鏈的碳鏈的增長增長 有機合成的主要任務有機合成的主要任務-構(gòu)建碳骨架構(gòu)建碳骨架（1）與）與HCN發(fā)生發(fā)生加成反應加成反應炔烴炔烴與與HCN的加成反應的加成反應 HCN催化劑H2O,H催化劑催化劑CHCHCH2CHCN CH2CHCOOH 丙烯腈丙烯腈丙烯酸丙烯酸碳鏈

2、的碳鏈的增長增長 有機合成的主要任務有機合成的主要任務-構(gòu)建碳骨架構(gòu)建碳骨架（1）與）與HCN發(fā)生發(fā)生加成反應加成反應醛（或酮）與醛（或酮）與HCN的加成反應的加成反應COR（R1）HHCN催化劑CR（R1）HOHCNH2催化劑CR（R1）HOHCH2NH2羥基腈羥基腈氨基醇氨基醇碳鏈的碳鏈的增長增長 有機合成的主要任務有機合成的主要任務-構(gòu)建碳骨架構(gòu)建碳骨架（2）羥醛縮合反應羥醛縮合反應 醛分子醛分子中在中在醛基鄰位碳原子醛基鄰位碳原子上的氫原子上的氫原子（H）受羰基吸電子的影響，受羰基吸電子的影響，具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有H的醛的醛在一定條件下可與醛基發(fā)生在

3、一定條件下可與醛基發(fā)生加成反加成反應應，生成，生成羥基醛羥基醛，該，該產(chǎn)物易失水產(chǎn)物易失水，得到，得到,不飽和醛不飽和醛。這類反應被稱為。這類反應被稱為羥羥醛縮合反應醛縮合反應，是一種常用的，是一種常用的增長碳鏈增長碳鏈的方法。的方法。催化劑CH3CHCH3CHOOCH3CCH2CHOOHH催化劑CH3CHCHCHOH2O(2)碳鏈縮短烷烴的裂化（裂解）反應：烷烴的裂化（裂解）反應：烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮 炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮 舉例：芳香

4、烴的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸芳香烴的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸 氧化反應等可以使烴分子鏈縮短。例如，烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮。(3)碳鏈成環(huán)碳鏈成環(huán)共軛二烯烴共軛二烯烴(含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴，含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴，如如1,3丁二烯丁二烯)與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生第爾斯與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生第爾斯阿爾德反阿爾德反應應(DielsAlder reaction)，得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。，得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。

5、1,3丁二烯與丙烯酸反應丁二烯與丙烯酸反應:共軛二烯烴與烯或炔的加成成環(huán)和成環(huán)酯或環(huán)醚等。共軛二烯烴與烯或炔的加成成環(huán)和成環(huán)酯或環(huán)醚等。形成環(huán)酯：【任務二】官能團轉(zhuǎn)化官能團官能團引入方法引入方法(舉例舉例)碳碳雙鍵碳碳雙鍵 鹵代烴的消去鹵代烴的消去、醇的消去醇的消去、炔烴的不完全加成炔烴的不完全加成碳鹵鍵碳鹵鍵烷烴烷烴、苯及苯的同系物的取代、苯及苯的同系物的取代、醇、酚的取代醇、酚的取代、烯烴、炔烴的加成烯烴、炔烴的加成羥基羥基烯烴與水的加成烯烴與水的加成、鹵代烴的堿性水解鹵代烴的堿性水解、醛酮的還原醛酮的還原、酯的水解酯的水解醛酮的羥醛縮合醛酮的羥醛縮合醛基醛基醇的催化氧化醇的催化氧化、烯烴

6、的氧化、炔烴與水的加成、烯烴的氧化、炔烴與水的加成羧基羧基醇的氧化醇的氧化、醛的氧化醛的氧化、酯的水解、酯的水解、烯、炔、苯的同系物被烯、炔、苯的同系物被KMnO4氧化、氧化、CN的水解的水解酯基酯基酯化反應酯化反應(1)官能團的引入官能團的引入【任務二】官能團轉(zhuǎn)化(2)官能團的保護官能團的保護【任務二】官能團轉(zhuǎn)化【想一想想一想】如何由對甲基苯酚制備對羥基苯甲酸？】如何由對甲基苯酚制備對羥基苯甲酸？ONaCOOHOHCOOHNaOHKMnO4/HHONaCH3OHCH3【任務三】設(shè)計有機合成路線示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路線逆向合成圖示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路線逆向合成圖(用用“”表示逆推過程表示逆推過程)【課堂練習】【課堂練習】乙烯乙烯【課堂練習】