第一節(jié)------醇--酚課件.pptx
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1、烴的衍生物:烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其它原子或原子團烴分子中的氫原子被其它原子或原子團所取代而衍變生成的一系列新的有機物所取代而衍變生成的一系列新的有機物.烴的含氧衍生物:烴的含氧衍生物:烴分子中的氫原子被烴分子中的氫原子被含有氧原子的含有氧原子的含有氧原子的含有氧原子的原子團原子團原子團原子團所取代而衍變生成的一系列新的有機物所取代而衍變生成的一系列新的有機物.如:醇、酚、醛、羧酸和酯等。如:醇、酚、醛、羧酸和酯等。如:醇、酚、醛、羧酸和酯等。如:醇、酚、醛、羧酸和酯等。第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚A.C2H5OH B.C3H7OH C.下列物質(zhì)中不屬于醇類的是:下列物質(zhì)中不屬于醇類的是:
2、OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH想一想想一想酚:酚:酚:酚:羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。醇:醇:醇:醇:羥基與鏈烴基相連的化合物。羥基與鏈烴基相連的化合物。羥基與鏈烴基相連的化合物。羥基與鏈烴基相連的化合物。一、乙醇一、乙醇(一)物理性質(zhì)(一)物理性質(zhì) 無色、透明、有特殊香味的液體,比水輕、易揮發(fā),無色、透明、有特殊香味的液體,比水輕、易揮發(fā),能與水任意比例互溶,能與水任意比例互溶,能溶解多種有機物和無機物,也能能溶解多種有機物和無機物,也能溶解于多種有機溶劑
3、中。溶解于多種有機溶劑中。(二)乙醇分子結(jié)構(gòu)(二)乙醇分子結(jié)構(gòu) 分子式:分子式:C2H6O結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH C2H5OH 官能團官能團:羥基:羥基 OHOH CO 鍵鍵極性較大,易斷鍵極性較大,易斷鍵(三)乙醇的化學(xué)性質(zhì)(三)乙醇的化學(xué)性質(zhì) 1、與活潑金屬(如、與活潑金屬(如Na)反應(yīng))反應(yīng) 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 由什么事實可說明鈉置換的是醇羥基上的氫原子,由什么事實可說明鈉置換的是醇羥基上的氫原子,而不是烴基中碳原子上的氫原子而不是烴基中碳原子上的氫原子?由實驗現(xiàn)象說明乙醇的密度大小?由實驗現(xiàn)象說明乙醇的密度大???思考:思
4、考:乙醇與水分子中都有乙醇與水分子中都有OH,對比二者與水反應(yīng)快慢?,對比二者與水反應(yīng)快慢?3、消去反應(yīng)、消去反應(yīng) CH3CH2OH CH2=CH2+H2O濃濃H2SO4170 若溫度更低,則分子間脫水生成乙醚若溫度更低,則分子間脫水生成乙醚 制備鹵代烴的方法制備鹵代烴的方法CH3CH2OH+HX CH3CH2X+H2OOH-4、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O濃硫酸濃硫酸 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物消去條件消去條
5、件消去條件消去條件CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH的乙醇溶液、加熱的乙醇溶液、加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、濃硫酸、170 溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng),溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng),溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng),溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng),它們有什么異同?它們有什么異同?它們有什么異同?它們有什么異同?學(xué)與問學(xué)與問和和和和羥基羥基羥基羥基連接的連接的連接的連接的C C相鄰的相鄰的相鄰的相鄰的C C上上上上無無無無H H則不能發(fā)生則不能發(fā)生則不能發(fā)生則不能發(fā)生消去反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)和和和和鹵原子鹵原子鹵原子鹵原子連
6、接的連接的連接的連接的C C相鄰的相鄰的相鄰的相鄰的C C上上上上無無無無H H則不能發(fā)生則不能發(fā)生則不能發(fā)生則不能發(fā)生消去反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)Cu或或Ag催化氧化催化氧化濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到170濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到140濃硫酸條件下與乙酸加熱濃硫酸條件下與乙酸加熱與與HX加熱反應(yīng)加熱反應(yīng) 、小結(jié)小結(jié)小結(jié)小結(jié)二、醇類二、醇類二、醇類二、醇類1 1醇的分類醇的分類醇的分類醇的分類(1)根據(jù)羥基所連烴基的種類)根據(jù)羥基所連烴基的種類(2)根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目)根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目三元醇:三元醇:一元醇:一元醇:二元醇:二
7、元醇:飽和一元醇通式:飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或或CnH2n+2O飽和二元醇通式:飽和二元醇通式:CnH2n(OH)2或或CnH2n+2O2討論:討論:下列物質(zhì)中,哪組物質(zhì)互為同系物(下列物質(zhì)中,哪組物質(zhì)互為同系物()A、CH3OH和和CH2OHCHOHCH2OHD、CH3OCH3和和CH3CH2OCH2CH3C、CH3CH2OH和和CH3CHCH2OHCH3C DBCH2OHCHOHCH2OH和和CH2OH CH2OH資料卡片資料卡片資料卡片資料卡片1、命名:、命名:以含羥基最長鏈為主鏈,從離羥基最近端給主鏈碳以含羥基最長鏈為主鏈,從離羥基最近端給主鏈碳編號,把支鏈作取代基,按主鏈
8、碳原子數(shù)目稱某醇,并在醇名編號,把支鏈作取代基,按主鏈碳原子數(shù)目稱某醇,并在醇名稱前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明羥基在主鏈碳的位置。稱前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明羥基在主鏈碳的位置。例:例:CH3CH2CHCH2OH CH3CHCHCH3 CH3CH3HO2、同分異構(gòu):、同分異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu);碳鏈異構(gòu);(2)羥基在碳鏈的位置異構(gòu);羥基在碳鏈的位置異構(gòu);(3)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)2-甲基甲基-1-丁醇丁醇3-甲基甲基-2-丁醇丁醇(同碳原子的醇和醚互為同分異構(gòu)體)(同碳原子的醇和醚互為同分異構(gòu)體)CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH31、寫出下列醇的名稱:、寫出下列醇的名稱:CH3
9、CHCH2OHCH322甲基甲基甲基甲基11丙醇丙醇丙醇丙醇22丁醇丁醇丁醇丁醇2 2,33二甲基二甲基二甲基二甲基33戊醇戊醇戊醇戊醇3、分子式為、分子式為C5H12O 的某醇的某醇,分子中含有分子中含有3個個 CH3,1個個 CH2,1個個C,有幾種可能結(jié)構(gòu)?有幾種可能結(jié)構(gòu)?2、寫出分子式為、寫出分子式為C4H10O的所有同分異構(gòu)體的所有同分異構(gòu)體 2.2.醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點高得多。因為醇分子間相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點高得多。因為醇分子間可以形成氫鍵??梢孕纬蓺滏I。表表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較;相對分子
10、質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較;表表3-2一些醇的沸點比較。一些醇的沸點比較。一元醇密度均比水小,多元醇密度均比水大。一元醇密度均比水小,多元醇密度均比水大。(2)溶解性:)溶解性:(1)沸點:)沸點:常溫下,一元醇無氣態(tài);常溫下,一元醇無氣態(tài);隨烴基碳增大,沸點升高;隨烴基碳增大,沸點升高;(3)密度:)密度:低級醇與水混溶,低級醇與水混溶,4 碳以上醇隨烴基碳增大,碳以上醇隨烴基碳增大,在水中溶解度降低。在水中溶解度降低。同碳原子數(shù)醇,羥基數(shù)目越多,沸點越高。同碳原子數(shù)醇,羥基數(shù)目越多,沸點越高。與乙醇相似與乙醇相似(1)與活潑金屬反應(yīng))與活潑金屬反應(yīng)2ROH+2Na 2RONa+H2 3.
11、3.醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)催化氧化:催化氧化:與與-OH相連的相連的C上必須有上必須有H。(2)氧化反應(yīng))氧化反應(yīng)易燃(通式)易燃(通式)22 OCH3CH2C H+2H2O2OCH3 C CH3+2H2O2CH3CH2CH2OH+O2Cu 。+O2Cu OHCH3 CH CH3 。+O2Cu CH3CH3 C OH CH3 。不反應(yīng)不反應(yīng)伯醇氧化成醛,仲醇氧化得酮。伯醇氧化成醛,仲醇氧化得酮。可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色??杀凰嵝愿咤i酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2(-OH)H2(3)消去反應(yīng):分子內(nèi)脫水得烯)消去反應(yīng):分子內(nèi)脫水得烯-C
12、上必須有上必須有H。醇分子醇分子羥基碳相連碳上羥基碳相連碳上有有多種多種H原子,則消去生成的烯有原子,則消去生成的烯有多種多種。CH3CH3CH2CH2 C CH2 CH3 OH 討論:討論:寫出寫出 可能的消去有機產(chǎn)物?可能的消去有機產(chǎn)物?CH3CH3CH2CH=C CH2 CH3 CH3CH3CH2CH2 C=CH CH3 CH2CH3CH2CH2 C CH2 CH3 思考思考:(CH3)3CCH2OH能否發(fā)生分子內(nèi)脫水,為什么?能否發(fā)生分子內(nèi)脫水,為什么?(4)醇的取代反應(yīng))醇的取代反應(yīng)與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng) 分子間脫水得醚分子間脫水得醚注意:注意:不飽和醇除具有醇的通
13、性外,還具有不飽和烴的通性。不飽和醇除具有醇的通性外,還具有不飽和烴的通性。CnH2n+1OH+HX CnH2n+1X +H2O與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)4、飽和多元醇、飽和多元醇(1)乙二醇)乙二醇:HOCH2CH2OH 無色、粘稠、有甜味的液體,易溶于水無色、粘稠、有甜味的液體,易溶于水和酒精;具有醇的通性;常用作抗凍劑,和酒精;具有醇的通性;常用作抗凍劑,同時,乙二醇也是制造滌綸的重要原料。同時,乙二醇也是制造滌綸的重要原料。(2)丙三醇:)丙三醇:俗稱俗稱甘油甘油,無色、粘稠、有甜味的液體,無色、粘稠、有甜味的液體,吸濕性強,能跟水、酒精任意比互溶,具有吸濕性強,能跟水、酒精
14、任意比互溶,具有醇的通性。大量用于制硝化甘油,還用于制醇的通性。大量用于制硝化甘油,還用于制日化產(chǎn)品等。日化產(chǎn)品等。了解:了解:同一碳原子上不能有多個羥基,否則易脫水生成醛或羧酸。同一碳原子上不能有多個羥基,否則易脫水生成醛或羧酸。若若OH連在雙鍵(連在雙鍵(C=C)碳原子上,結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定易發(fā)生重排。)碳原子上,結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定易發(fā)生重排。烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH小結(jié)小結(jié)討論:討論:按要求完成下列化學(xué)方程式及寫出反應(yīng)類型:按要求完成下列化學(xué)方程式及寫出反應(yīng)類型:由由1丙醇制聚丙烯丙醇制聚丙烯 以以CH2=CHCH2C
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