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1、第四節(jié)有機合成(yuj hchng)第一頁，共25頁。即：即：-怎怎樣樣從從原原料料分分子子的的骨骨架架(gji)，通通過過反反應(yīng)應(yīng)接接駁駁延延伸伸(或或縮縮短短)成成目目標標分分子子的的骨骨架架(gji)，另另外外，怎怎樣樣通通過過反反應(yīng)應(yīng)改改變變原原料料分分子子中中的的官官能能團團或引入新的官能團，形成目標分子的官能團或引入新的官能團，形成目標分子的官能團(2)有有 機機 合合 成成(yuj hchng)的流程的流程第二頁，共25頁。(2)有有 機機 合合 成成(yuj hchng)的流程的流程輔輔助助原料原料 基基礎(chǔ)礎(chǔ)(jch)原原料料副產(chǎn)物副產(chǎn)物 中間體中間體 中間體中間體 目標目標化

2、合物化合物 輔輔助助原料原料 輔輔助助原料原料 副產(chǎn)物副產(chǎn)物 例例 由由 第三頁，共25頁。合成合成(hchng)過過程：程：討論討論-怎怎樣樣通通過過反反應(yīng)應(yīng)改改變變原原料料(yunlio)分分子子中中的的官能團或引入新的官能團？官能團或引入新的官能團？第四頁，共25頁。思考思考(sko)與交流與交流P65 3 3常用官能團的引入或轉(zhuǎn)化常用官能團的引入或轉(zhuǎn)化(zhunhu)(zhunhu)方法方法(重點重點)(1)引入碳碳雙鍵引入碳碳雙鍵(shun jin)(C=C鍵鍵)方法方法-3種種 a醇醇的消去反應(yīng)的消去反應(yīng)-引入引入C=C鍵鍵 b鹵代烴鹵代烴的消去反應(yīng)的消去反應(yīng)-引入引入C=C鍵鍵

3、第五頁，共25頁。c炔烴與炔烴與H2的加成反應(yīng)的加成反應(yīng)(ji chn fn yn)-引入引入C=C鍵鍵(2)引入鹵素原子引入鹵素原子(yunz)(一一X)方法方法-3種種 a烴與烴與X2的取代的取代(qdi)反應(yīng)反應(yīng)-引引入一入一X 第六頁，共25頁。取代(qdi)(酯化)二乙酸一1，4一環(huán)己二醇酯可通過(tnggu)下列路線合成a醇的消去反應(yīng)-引入C=C鍵請計算一下該合成路線(lxin)的總產(chǎn)率是多少？請你寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型(提示：路線(lxin)中(5)的反應(yīng)可利用1，3一環(huán)己二烯與Br2的1，4一加成反應(yīng))注意(zh y)-逆合成分析法(1)選擇基礎(chǔ)原料和輔助(

4、fzh)原料的原則(2)確定合成目標化合物的最佳合成路線取代(qdi)合成(hchng)過程：(1)合成草酸二乙酯的最基礎(chǔ)(jch)原料是：取代(qdi)(酯化)2逆合成分析法的分析步驟-怎樣通過反應(yīng)改變原料(yunlio)分子中的官能團或引入新的官能團？各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下：b烯烴烯烴(xtng)與與X2、HX的加成反應(yīng)的加成反應(yīng)-引引入一入一X c醇與醇與HX的取代的取代(qdi)反應(yīng)反應(yīng)-引入引入一一X 第七頁，共25頁。(3)引入羥基引入羥基(qingj)(一一OH)方法方法-4種種 a烯烴烯烴(xtng)與與H2O加成反應(yīng)加成反應(yīng)-引入引入一一OH b鹵代烴與鹵代烴與H2O取代取代(q

5、di)反應(yīng)反應(yīng)-引入一引入一OH c醛醛與與H2加成反應(yīng)加成反應(yīng)-引入一引入一OH 第八頁，共25頁。e酯類的酯類的水解水解反應(yīng)反應(yīng)-引入一引入一OH 注意注意(zh y)1改變改變(gibin)分子中的官能團或引分子中的官能團或引入新官能團時，分子中碳架不變?nèi)胄鹿倌軋F時，分子中碳架不變 2引入新官能團的位置引入新官能團的位置(wi zhi)、數(shù)量、數(shù)量與原有機物結(jié)構(gòu)、反應(yīng)試劑的對應(yīng)關(guān)與原有機物結(jié)構(gòu)、反應(yīng)試劑的對應(yīng)關(guān)系系 第九頁，共25頁。二、有機合成方法二、有機合成方法(fngf)(fngf)的設(shè)計的設(shè)計 -逆合成分析法逆合成分析法 1逆合成逆合成(hchng)分析法主分析法主要任務(wù)要任務(wù)(

6、1)確定合成目標化合物開初時最適宜確定合成目標化合物開初時最適宜(shy)的基礎(chǔ)原料的基礎(chǔ)原料(2)確定合成目標化合物的最佳合成路線確定合成目標化合物的最佳合成路線 2逆合成分析法的分析步驟逆合成分析法的分析步驟-是從目標化合物一步一步地往后倒退尋找上一是從目標化合物一步一步地往后倒退尋找上一步反應(yīng)的中間體和輔助原料步反應(yīng)的中間體和輔助原料(即：上一步反應(yīng)的反即：上一步反應(yīng)的反應(yīng)物應(yīng)物)，最后確定開初時最適宜的基礎(chǔ)原料和最終，最后確定開初時最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線的合成路線 第十頁，共25頁。即：即：目目 標標(mbio)化合物化合物中間體中間體 基基礎(chǔ)礎(chǔ)原料原料 中間體中間體 例：合

7、成例：合成(hchng)草酸二草酸二乙酯乙酯 第十一頁，共25頁。倒推分析倒推分析(fnx)第一步：第一步：第二步：第二步：第十二頁，共25頁。第三步：第三步：第四步：第四步：第五步：第五步：第十三頁，共25頁。倒推分析倒推分析(fnx)流程流程圖圖 第十四頁，共25頁。分析分析(fnx)結(jié)果結(jié)果(1)合成草酸二乙酯的最基礎(chǔ)合成草酸二乙酯的最基礎(chǔ)(jch)原料原料是：是：-乙烯乙烯(y x)(y x)(2)合成路線為：合成路線為：第十五頁，共25頁。第十六頁，共25頁。-怎樣通過反應(yīng)改變原料(yunlio)分子中的官能團或引入新的官能團？請你寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型(提示：路

8、線(lxin)中(5)的反應(yīng)可利用1，3一環(huán)己二烯與Br2的1，4一加成反應(yīng))(1)選擇基礎(chǔ)原料和輔助(fzh)原料的原則二乙酸一1，4一環(huán)己二醇酯可通過(tnggu)下列路線合成注意(zh y)(2)有機合成(yuj hchng)的流程b鹵代烴與H2O取代(qdi)反應(yīng)-引入一OH第二十四頁，共25頁。a烴與X2的取代(qdi)反應(yīng)-引入一X-合成路線中各步反反的反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率(2)確定合成目標化合物的最佳合成路線目標(mbio)最基礎(chǔ)(jch)原料是：-乙烯(1)選擇基礎(chǔ)原料和輔助(fzh)原料的原則(1)引入碳碳雙鍵(shun jin)(C=C鍵)方法-3種請計算

9、一下該合成路線(lxin)的總產(chǎn)率是多少？注意注意(zh y)(1)選擇基礎(chǔ)原料和輔助選擇基礎(chǔ)原料和輔助(fzh)原料的原原料的原則則-所選原料必須所選原料必須(bx)低毒性、低低毒性、低污染、易得和廉價的污染、易得和廉價的(2)選擇合成路線的原則選擇合成路線的原則-合成路線中各步反反的反應(yīng)條件合成路線中各步反反的反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率較高的產(chǎn)率 第十七頁，共25頁。學(xué)與問學(xué)與問P65“卡卡托托普普利利”為為血血管管緊緊張張素素抑抑制制劑劑，臨臨床床上上用用于于治治療療高高血血壓壓和和充充血血性性心心力力衰衰竭竭。文文獻獻共共報報道道了了10條條合合成成該該

10、物物質(zhì)質(zhì)的的路路線線，其其中中最最有有價價值值的的是是以以2一一甲甲基基丙丙烯烯酸酸為為原原料料，通通過過4步步反反應(yīng)應(yīng)得得到到(d do)目目標標化化合合物物。各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下：各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下：請計算一下該合成路線請計算一下該合成路線(lxin)的總產(chǎn)率是多少的總產(chǎn)率是多少？總產(chǎn)率總產(chǎn)率a=a1 a2a3a4=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%a1 a2 a3 a4 第十八頁，共25頁。堂上練習堂上練習例例1 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為試試分分析析合合物物該該有有機機物物的的最最基基礎(chǔ)礎(chǔ)原原料料，并并寫寫出出合成路線中各步反應(yīng)合成路線中各步反應(yīng)(fny

11、ng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式 解：解：最基礎(chǔ)最基礎(chǔ)(jch)原料是：原料是：-乙烯乙烯 第十九頁，共25頁。反應(yīng)式：反應(yīng)式：第二十頁，共25頁。第二十一頁，共25頁。例例2 P67二二乙乙酸酸一一1，4一一環(huán)環(huán)己己二二醇醇酯酯可可通通過過(tnggu)下列路線合成下列路線合成 請請你你寫寫出出各各步步反反應(yīng)應(yīng)的的化化學(xué)學(xué)方方程程式式，并并指指出出其其反反應(yīng)應(yīng)類類型型(提提示示：路路線線(lxin)中中(5)的的反反應(yīng)應(yīng)可可利利用用1，3一一環(huán)環(huán)己己二二烯與烯與Br2的的1，4一加成反應(yīng)一加成反應(yīng))第二十二頁，共25頁。反應(yīng)式：反應(yīng)式：取代取代(qdi)消去消去 加成加成 第二十三頁，共25頁。消去消去 消去消去 1，4一加成一加成 第二十四頁，共25頁。加成加成 取代取代(qdi)取代取代(qdi)(酯化酯化)第二十五頁，共25頁。