《新課標(biāo)高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)第Ⅱ部分非選擇題專(zhuān)項(xiàng)練一非選擇題規(guī)范練非選擇題規(guī)范練五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)鴨.doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《新課標(biāo)高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)第Ⅱ部分非選擇題專(zhuān)項(xiàng)練一非選擇題規(guī)范練非選擇題規(guī)范練五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)鴨.doc（9頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)趨R文網(wǎng)上搜索。

1、非選擇題標(biāo)準(zhǔn)練(五)有機(jī)化學(xué)根底(選考)(建議用時(shí)：40分鐘)1(2022高考北京卷)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。：.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反響產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反響，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反響生成C的化學(xué)方程式是_，反響類(lèi)型是_。(2)D中含有的官能團(tuán)：_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)復(fù)原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合以下條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。包含2個(gè)六元環(huán)M可水

2、解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推測(cè)E和G反響得到K的過(guò)程中，反響物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是_。(7)由K合成托瑞米芬的過(guò)程：托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。2(2022高考江蘇卷)化合物F是合成一種天然茋類(lèi)化合物的重要中間體，其合成路線如下：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)和_。(2)AB的反響類(lèi)型為_(kāi)。(3)CD的反響中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足以下條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的

3、氫原子數(shù)目比為11。(5)：(R表示烴基，R和R表示烴基或氫)寫(xiě)出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖例如見(jiàn)此題題干)。3香草酸F的一種合成線路如下(局部試劑及條件略去)：答復(fù)以下問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是_，C含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_。(2)C到D的目的是_。(3)A生成B的反響類(lèi)型是_，D生成E的反響類(lèi)型是_。(4)在濃硫酸和加熱條件下，F(xiàn)與甲醇反響的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)芳香化合物X與C互為同分異構(gòu)體，X具有以下特點(diǎn)：1 mol X與足量Na反響，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4 L氣體；X能發(fā)生銀鏡反響；苯環(huán)上有3個(gè)取代基。那么X的結(jié)構(gòu)有_種，

4、核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積比為22211的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線：_。4有機(jī)化合物K的一種合成路線(局部反響條件略去)如下所示：請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：(1)A的名稱(chēng)為_(kāi)。(2)反響所需試劑、條件分別為_(kāi)。(3)反響可看作發(fā)生了兩步反響，先發(fā)生D與的_(填反響類(lèi)型，下同)反響，生成中間產(chǎn)物，中間產(chǎn)物再發(fā)生_反響得到E。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，含有的含氧官能團(tuán)是_。(5)反響的化學(xué)方程式為_(kāi)。(6)H的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反響且分子中含有苯環(huán)的有_種。其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。5維格列汀(V)能促使胰島細(xì)胞產(chǎn)生胰島素，臨床上用于治療型糖尿病。V的合成路線如

5、下：；虛楔形線、實(shí)楔形線分別表示共價(jià)鍵由紙平面向內(nèi)、向外伸展。答復(fù)以下問(wèn)題：(1)A的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；C的核磁共振氫譜中有_組峰。(2)由B生成C、G生成V的反響類(lèi)型分別是_、_。(3)上述V的合成路線中互為同分異構(gòu)體的是_(填化合物代號(hào))。(4)D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)與的關(guān)系是_(填標(biāo)號(hào))。a同種物質(zhì)b對(duì)映異構(gòu)體c同素異形體(6)4乙烯基1環(huán)己烯()是有機(jī)合成中間體，設(shè)計(jì)由CH3CH=CHCH3為起始原料制備4乙烯基1環(huán)己烯的合成路線(無(wú)機(jī)試劑及有機(jī)溶劑任選)：_。參考答案與解析非選擇題標(biāo)準(zhǔn)練(五)有機(jī)化學(xué)根底(選考)1解析：(1)由A和B反響生成C的反響條件及C

6、的分子式可知，該反響為取代反響(或酯化反響)，結(jié)合題干信息可知A為羧酸，B與Na2CO3溶液反響不生成CO2，故B為酚，又B加氫可得環(huán)己醇，那么B為苯酚，故A為苯甲酸，A和B反響生成C的化學(xué)方程式為H2O。(2)結(jié)合可知，由C生成的D為，其中含有的官能團(tuán)為羰基和羥基。(3)根據(jù)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、生成E的條件及E的分子式可知E為。(4)結(jié)合E為，由合成路線中的K逆推可知，G為，J經(jīng)復(fù)原可轉(zhuǎn)化為G，結(jié)合J的分子式可知J為。(5)M是J的同分異構(gòu)體，由M可水解，可知M中含1個(gè)酯基，又1 mol M最多消耗2 mol NaOH，可知該酯為酚酯，又M中包含2個(gè)六元環(huán)，故滿(mǎn)足條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)

7、比照反響物E、G與生成物K的結(jié)構(gòu)可知，LiAlH4和H2O的作用是復(fù)原(加成)。(7)K為，由“托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)可知，K脫去1分子水后生成的N為，結(jié)合托瑞米芬的分子式可知Cl取代中的羥基，生成(托瑞米芬)。答案：(1) H2O取代反響(或酯化反響)(2)羥基、羰基(3) (4) (5) (6)復(fù)原(加成)(7) 2解析：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為(酚)羥基和羧基。(2)AB為羧基中的羥基被氯原子取代。(3)CD為CH2OCH3取代1個(gè)酚羥基上的H原子，C中有2個(gè)酚羥基，二者均可以與CH2OCH3發(fā)生取代反響，結(jié)合X的分子式，可以得出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，說(shuō)

8、明含有酚羥基。在堿性條件下水解之后酸化得，中不同環(huán)境的氫原子數(shù)目比為11。(5)此題采用逆合成分析法，可以由和CH3CH2CHO合成，CH3CH2CHO可以由原料CH3CH2CH2OH催化氧化得到，可以被LiAlH4復(fù)原為，與HCl反響生成，與Mg在無(wú)水乙醚中反響可以生成。答案：(1)(酚)羥基羧基(2)取代反響(3) (4) (5)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO3解析：(1) 含(酚)羥基和醛基兩種官能團(tuán)，且處于對(duì)位，故化學(xué)名稱(chēng)為對(duì)羥基苯甲醛。C中含有(酚)羥基、醚鍵、醛基。(2)酚羥基易被氧化，C到D是將酚羥基轉(zhuǎn)化為OBn，在后續(xù)氧化步驟中被保護(hù)起來(lái)。(3)比照A、B兩種有機(jī)物的

9、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知A生成B是A結(jié)構(gòu)中的氫原子被Br取代的反響，是取代反響。D生成E是醛基被氧化為羧基，是氧化反響。(4)F中含羧基，故在濃硫酸和加熱條件下，F(xiàn)中的羧基與甲醇中的羥基發(fā)生酯化反響，化學(xué)方程式為。(5)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合X能發(fā)生銀鏡反響，可知X含醛基。1 mol X與足量Na反響，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4 L氣體，那么X還含2個(gè)羥基(由不飽和度可知不可能含羧基)，苯環(huán)上有3個(gè)取代基，那么可能為CH2CHO、OH、OH或CHO、CH2OH、OH；當(dāng)3個(gè)取代基為CH2CHO、OH、OH時(shí)，有 (1、2、3代表CH2CHO的取代位置)，共6種，當(dāng)3個(gè)取代基為CHO、CH2OH、OH時(shí)，有 (

10、1、2、3、4代表CH2OH的取代位置)，共10種，因此X有16種結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積比為22211的X的結(jié)構(gòu)一定是高度對(duì)稱(chēng)的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(6)比照與的結(jié)構(gòu)可知，引入了硝基，可通過(guò)在濃硝酸、濃硫酸作用下的反響引入，但酚羥基在該條件下會(huì)被氧化，借鑒題中C到D、E到F的過(guò)程，可先把酚羥基保護(hù)起來(lái)。答案：(1)對(duì)羥基苯甲醛(酚)羥基、醚鍵、醛基(2)保護(hù)酚羥基(3)取代反響氧化反響(4) (5)16(6) 4解析：(1)由C逆推并結(jié)合A的分子式可知A為，名稱(chēng)是甲苯。(2)根據(jù)C和A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合反響的條件和所用試劑可知B為，反響為氯甲苯中的Cl被羥基取代的反響，故該反響

11、的試劑是NaOH水溶液，條件是加熱。(3)C為，根據(jù)的反響條件和所用試劑可知D為，結(jié)合E中含有雙鍵，可知中間產(chǎn)物可能發(fā)生消去反響生成E，結(jié)合D和可知發(fā)生醛基上雙鍵的加成反響，生成羥基，即。(4)由“反響可知，反響是生成酯的反響，故G為，其含氧官能團(tuán)為酯基。(5)根據(jù)E、J和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知發(fā)生加成反響：。(6)H為，能發(fā)生水解反響，那么含有酯基，其中甲酸酯有 (1、2、3代表甲基取代的位置)、4種，乙酸酯為，苯甲酸酯為，共6種；其中核磁共振氫譜有5組峰的為。答案：(1)甲苯(2)NaOH水溶液、加熱(3)加成消去(4) 酯基(5)(6)65解析：(1)A中含有2個(gè)碳碳雙鍵。A轉(zhuǎn)化為B發(fā)生中的反

12、響，兩個(gè)A分子各消耗一個(gè)碳碳雙鍵，其中一個(gè)A分子原來(lái)的兩個(gè)碳碳雙鍵消失并在原來(lái)兩個(gè)碳碳雙鍵中間形成一個(gè)新的碳碳雙鍵，另外一個(gè)A分子只有一個(gè)碳碳雙鍵變成碳碳單鍵，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C分子存在對(duì)稱(chēng)性，核磁共振氫譜有6組峰。(2)B與H2發(fā)生加成反響或復(fù)原反響得到C。分析G、V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G發(fā)生取代反響轉(zhuǎn)化為V。(4)D與Br2發(fā)生取代反響生成E()，由此可寫(xiě)出對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)同種物質(zhì)結(jié)構(gòu)應(yīng)相同，但這兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)不完全相同，a錯(cuò)誤；同素異形體是由同種元素形成的不同單質(zhì)，c錯(cuò)誤。(6)目標(biāo)產(chǎn)物是一個(gè)六元環(huán)狀物且環(huán)上有一個(gè)碳碳雙鍵，故它可以由CH2=CHCH=CH2通過(guò)反響制取，因此相應(yīng)的合成過(guò)程是CH3CH=CHCH3與Br2單質(zhì)加成得到CH3CHBrCHBrCH3，然后發(fā)生消去反響生成CH2=CHCH=CH2，兩分子的 CH2=CHCH=CH2發(fā)生反響即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案：(1)碳碳雙鍵6(2)加成(或復(fù)原)反響取代反響(3)C、D(4)(5)b(6)CH3CH=CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2(合理答案均可)9