9.2 醇的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì).pdf

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1、9.2.1 9.2.1 醇的結(jié)構(gòu)醇的結(jié)構(gòu)醇的結(jié)構(gòu)醇的結(jié)構(gòu)109o108 9o9.2 9.2 醇的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)醇的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)醇的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)醇的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)Osp3108.90.143nm0.109nm0.096nmH3CH分分子子偶偶極極矩矩9.2.2 9.2.2 醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)沸點(diǎn)沸點(diǎn)：同相應(yīng)的烷烴同相應(yīng)的烷烴、鹵代烷烴相比鹵代烷烴相比，醇的沸點(diǎn)要高得多醇的沸點(diǎn)要高得多。表表9-1醇及一些鹵代烷烴和烷烴類似物的物理性質(zhì)醇及一些鹵代烷烴和烷烴類似物的物理性質(zhì)化合物化合物IUPAC命名命名沸點(diǎn)沸點(diǎn)/水中溶解度水中溶解度，23CH3OHCH3ClCH4C

2、H3CH2OHCH3CH2ClCH3CH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH2)4OH甲醇甲醇氯甲烷氯甲烷甲烷甲烷乙醇乙醇氯乙烷氯乙烷乙烷乙烷1-丙醇丙醇丙烷丙烷1-丁醇丁醇1-戊醇戊醇65.0-24.2-161.778.512.3-88.697.4-42.1117.3138無(wú)限互溶無(wú)限互溶0.74g/100mL3.5 mL（氣氣）/100mL無(wú)限互溶無(wú)限互溶0.447g/100mL4.7 mL（氣氣）/100mL無(wú)限互溶無(wú)限互溶6.5 mL（氣氣）/100mL8.0 g/100mL2.2 g/100mL氫鍵氫鍵：ROHROHHO醇分子間通過(guò)氫鍵構(gòu)

3、建了一個(gè)廣大的網(wǎng)狀體系醇分子間通過(guò)氫鍵構(gòu)建了一個(gè)廣大的網(wǎng)狀體系，盡盡管氫鍵比氫氧共價(jià)鍵弱得多管氫鍵比氫氧共價(jià)鍵弱得多,但是許多氫鍵結(jié)合在一起的但是許多氫鍵結(jié)合在一起的強(qiáng)度卻足以阻止分子從液體中逃逸強(qiáng)度卻足以阻止分子從液體中逃逸，結(jié)果導(dǎo)致醇的沸點(diǎn)結(jié)果導(dǎo)致醇的沸點(diǎn)較高較高。R水溶性水溶性：醇可與水形成氫鍵醇可與水形成氫鍵，低級(jí)醇一般與水任意混溶低級(jí)醇一般與水任意混溶。ROHHOHORHOH烷烴因其不溶于水的特征烷烴因其不溶于水的特征，通常被稱為是通常被稱為是“疏水疏水的的”，和疏水性相反和疏水性相反，羥基和其他極性取代基如羥基和其他極性取代基如-COOH和和-NH2等是等是“親水的親水的”，他們?cè)?/p>

4、加了化合物的水溶性他們?cè)黾恿嘶衔锏乃苄?。OOH表表9-1醇及一些鹵代烷烴和烷烴類似物的物理性質(zhì)醇及一些鹵代烷烴和烷烴類似物的物理性質(zhì)化合物化合物IUPAC命名命名沸點(diǎn)沸點(diǎn)/水中溶解度水中溶解度，23CH3OHCH3ClCH4CH3CH2OHCH3CH2ClCH3CH3CH CH CH OH甲醇甲醇氯甲烷氯甲烷甲烷甲烷乙醇乙醇氯乙烷氯乙烷乙烷乙烷1 丙醇丙醇65.0-24.2-161.778.512.3-88.697.4無(wú)限互溶無(wú)限互溶0.74g/100mL3.5 mL（氣氣）/100mL無(wú)限互溶無(wú)限互溶0.447g/100mL4.7 mL（氣氣）/100mL無(wú)限互溶無(wú)限互溶CH3CH2CH

5、2OHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH2)4OH1-丙醇丙醇丙烷丙烷1-丁醇丁醇1-戊醇戊醇97.4-42.1117.3138無(wú)限互溶無(wú)限互溶6.5 mL（氣氣）/100mL8.0 g/100mL2.2 g/100mL小結(jié)小結(jié)：小結(jié)小結(jié)：醇中的氧原子是醇中的氧原子是sp3雜化雜化，呈近四面體鍵角呈近四面體鍵角。H-O共價(jià)共價(jià)鍵比鍵比C-H鍵更短鍵更短，更強(qiáng)更強(qiáng)；由于氧的電負(fù)性較大由于氧的電負(fù)性較大，醇像水一樣具有相當(dāng)?shù)臉O性醇像水一樣具有相當(dāng)?shù)臉O性；醇分子間及醇與水分子間能形成氫鍵醇分子間及醇與水分子間能形成氫鍵，與烷烴和鹵代與烷烴和鹵代烷烴相比沸點(diǎn)高及在極性溶劑中的溶解度也顯著提高烷烴相比沸點(diǎn)高及在極性溶劑中的溶解度也顯著提高。

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