.酚酚酚酚（PhenolPhenol）酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。9.6 9.6 酚的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)酚的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)酚的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)酚的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)9.6.1 9.6.1 酚的結(jié)構(gòu)酚的結(jié)構(gòu)酚的結(jié)構(gòu)酚的結(jié)構(gòu)Hp-共軛體系共軛體系Osp2酚的結(jié)構(gòu)可用下列共振式來表示酚的結(jié)構(gòu)可用下列共振式來表示：+OHOHOHOHOH+9.7.2 9.7.2 苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì) 純的苯酚是無色無味針狀結(jié)晶純的苯酚是無色無味針狀結(jié)晶，但在空氣中容易被但在空氣中容易被氧化而變紅或褐色氧化而變紅或褐色；在冷水中微溶在冷水中微溶，有分子間氫鍵有分子間氫鍵，熔熔、沸點比相對分沸點比相對分子量相近的芳烴子量相近的芳烴鹵烴高鹵烴高酚相對密度都大于酚相對密度都大于1；子量相近的芳烴子量相近的芳烴、鹵烴高鹵烴高。酚相對密度都大于酚相對密度都大于1；酚有毒性酚有毒性，皮膚吸收引起燒傷和中毒皮膚吸收引起燒傷和中毒。一些取代酚的物理常數(shù)一些取代酚的物理常數(shù)由表中數(shù)據(jù)可以看到由表中數(shù)據(jù)可以看到：鄰位取代酚的沸點比間位鄰位取代酚的沸點比間位、對對位取代酚低位取代酚低。氫鍵的作用氫鍵的作用：氫鍵的作用氫鍵的作用：間位和對位二酚間位和對位二酚、硝基酚能形成分子間氫鍵硝基酚能形成分子間氫鍵，加強加強了分子間力了分子間力，沸點較高沸點較高。OOHHOOHHNOOHOHONO2鄰二酚鄰二酚、硝基酚有分子內(nèi)氫鍵硝基酚有分子內(nèi)氫鍵，減小了分子間力減小了分子間力，導(dǎo)致沸點降低導(dǎo)致沸點降低。OHOH可用水蒸汽蒸餾法將鄰位異構(gòu)體從三個異構(gòu)體混可用水蒸汽蒸餾法將鄰位異構(gòu)體從三個異構(gòu)體混合物中分離出來合物中分離出來。NOOOH小結(jié)小結(jié)：苯酚中碳原子與羥基中氧原子均為苯酚中碳原子與羥基中氧原子均為sp2雜化雜化，氧原子氧原子p軌軌道上的孤電子對與苯環(huán)大道上的孤電子對與苯環(huán)大 鍵形成鍵形成 p-共軛體系共軛體系，與醇與醇比比，C-O鍵縮短鍵縮短，堿性下降堿性下降，酸性增強酸性增強。苯酚有分子間氫鍵苯酚有分子間氫鍵，毒性較大毒性較大。取代苯酚如有分子內(nèi)氫鍵取代苯酚如有分子內(nèi)氫鍵，沸點降低沸點降低，有分子間氫鍵有分子間氫鍵，沸點較高沸點較高。