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1、第五章第五章 核磁共振碳譜核磁共振碳譜(13CNMR)1.5.1 13CNMR基本原理基本原理5.1.1概述概述自旋量子數(shù)自旋量子數(shù)13C發(fā)生核磁共振的條件：發(fā)生核磁共振的條件：B023500(gs）100MHz（1H）25MHz（13C）共振頻率共振頻率磁旋比：磁旋比：2.5.1.2 13CNMR 與與1HNMR的區(qū)別的區(qū)別（1 1）躍遷能級較?。┸S遷能級較小 （2 2）測定靈敏度低）測定靈敏度低（1 1）共振信號與磁旋比的立）共振信號與磁旋比的立方成正比方成正比(g gC Cg gH H/4);/4);（2 2）13C的天然豐度為的天然豐度為1.1%;（3 3）13C與周圍與周圍1H發(fā)生偶

2、合發(fā)生偶合分裂，使信號嚴(yán)重分散；分裂，使信號嚴(yán)重分散；13C核的測定靈敏核的測定靈敏度為度為1H核的核的1/60003.5.1.3 提高提高13CNMR信號強(qiáng)度的方法信號強(qiáng)度的方法提高儀器的靈敏度；提高儀器的靈敏度；增大樣品的濃度和體積，以增加增大樣品的濃度和體積，以增加13C核的數(shù)目；核的數(shù)目；采用雙各種技術(shù)，利用采用雙各種技術(shù)，利用NOE效應(yīng)效應(yīng)增強(qiáng)信號強(qiáng)度；增強(qiáng)信號強(qiáng)度；采用脈沖傅立葉變換采用脈沖傅立葉變換(PET)(PET)技術(shù)，技術(shù)，進(jìn)行多次掃描累加。進(jìn)行多次掃描累加。4.5.1.4 13C-1H偶合分裂偶合分裂 在在13CNMR譜中，譜中，碳原子的譜峰因碳原子的譜峰因13C-1H偶

3、合作用而發(fā)生偶合作用而發(fā)生分裂，峰分裂數(shù)符分裂，峰分裂數(shù)符合合n+1規(guī)律。在只考規(guī)律。在只考慮近程偶合慮近程偶合(1JCH)時，時，各種碳在偶合譜中各種碳在偶合譜中的峰數(shù)和相對強(qiáng)度的峰數(shù)和相對強(qiáng)度如右：如右：5.5.1.5 13CNMR 的特點(diǎn)的特點(diǎn)vv適合含有長碳鏈或含碳原子化合物的分析適合含有長碳鏈或含碳原子化合物的分析適合含有長碳鏈或含碳原子化合物的分析適合含有長碳鏈或含碳原子化合物的分析,特別可以得特別可以得特別可以得特別可以得到到到到不與不與不與不與HH相連的碳的吸收峰，如季碳、相連的碳的吸收峰，如季碳、相連的碳的吸收峰，如季碳、相連的碳的吸收峰，如季碳、C=OC=O、C C C C

4、、C=C=CC=C=C、N=C=ON=C=O、CNCN；vv由于由于由于由于1313C C核的化學(xué)位移范圍核的化學(xué)位移范圍核的化學(xué)位移范圍核的化學(xué)位移范圍（c c=0=0240 240 ppmppm）遠(yuǎn)大于遠(yuǎn)大于遠(yuǎn)大于遠(yuǎn)大于H H H H核的化學(xué)位移范圍核的化學(xué)位移范圍核的化學(xué)位移范圍核的化學(xué)位移范圍（HH=0=015 15 ppmppm），），），），因此因此因此因此1313C C譜分辨率譜分辨率譜分辨率譜分辨率高；高；高；高；vv由于自然界中由于自然界中由于自然界中由于自然界中1313C C核的豐度太低，另外核的豐度太低，另外核的豐度太低，另外核的豐度太低，另外1313C C的旋磁比只有的

5、旋磁比只有的旋磁比只有的旋磁比只有1 1 1 1H H H H核的核的核的核的1/4,1/4,1/4,1/4,1313C NMRC NMR的靈敏度比的靈敏度比的靈敏度比的靈敏度比1 1H NMRH NMR要低得多；要低得多；要低得多；要低得多；vv1313C NMRC NMR由于鄰近質(zhì)子的偶合作用使譜峰變得非常復(fù)雜，由于鄰近質(zhì)子的偶合作用使譜峰變得非常復(fù)雜，由于鄰近質(zhì)子的偶合作用使譜峰變得非常復(fù)雜，由于鄰近質(zhì)子的偶合作用使譜峰變得非常復(fù)雜，必須采用標(biāo)識技術(shù)必須采用標(biāo)識技術(shù)必須采用標(biāo)識技術(shù)必須采用標(biāo)識技術(shù)(去偶技術(shù)去偶技術(shù)去偶技術(shù)去偶技術(shù))，實際上，實際上，實際上，實際上1313C NMRC N

6、MR譜圖若譜圖若譜圖若譜圖若不去偶就不能解析。不去偶就不能解析。不去偶就不能解析。不去偶就不能解析。6.5.2 13CNMR 的測定方法的測定方法 在在13CNMR譜中，因碳與其相連的質(zhì)子偶合常數(shù)很譜中，因碳與其相連的質(zhì)子偶合常數(shù)很大，大，1JCH大約在大約在100200Hz，而且，而且2JCCH和和3JCCCH等也有等也有一定程度的偶合，以致偶合譜的譜線交迭，使圖譜復(fù)雜一定程度的偶合，以致偶合譜的譜線交迭，使圖譜復(fù)雜化。故常采用一些特殊的測定技術(shù)，如化。故常采用一些特殊的測定技術(shù)，如質(zhì)子寬帶去偶、質(zhì)子寬帶去偶、偏共振去偶、門控去偶、反門控去偶偏共振去偶、門控去偶、反門控去偶等核磁等核磁雙共振

7、方法雙共振方法和和DEPT技術(shù)技術(shù)。雙共振可分為同核雙共振雙共振可分為同核雙共振(如如1H-1H)和異核雙共振和異核雙共振(如如13C-1H)，通常用，通常用AX表示。如質(zhì)子去偶的雙共振表表示。如質(zhì)子去偶的雙共振表示為示為13C1H,13C為被觀察的核，為被觀察的核，1H為被另一射頻照射干為被另一射頻照射干擾的核。擾的核。7.在測定碳譜時，以一相當(dāng)寬的頻率（包括樣品中在測定碳譜時，以一相當(dāng)寬的頻率（包括樣品中所有氫核的各種頻率）照射樣品，由此所有氫核的各種頻率）照射樣品，由此消除消除13C和和1H之之間的全部偶合，使每種碳原子僅給出一條各種譜線，間的全部偶合，使每種碳原子僅給出一條各種譜線，1

8、3CNMR的譜圖得以簡化。一般情況下，在分子沒有的譜圖得以簡化。一般情況下，在分子沒有對稱因素和不含對稱因素和不含F(xiàn),P等元素時，每個碳原子都給出一個等元素時，每個碳原子都給出一個峰，互不重疊。峰，互不重疊。實驗發(fā)現(xiàn)，在照射實驗發(fā)現(xiàn)，在照射1H核時，與之相近的核時，與之相近的13C核的信核的信號增強(qiáng)號增強(qiáng)12倍，稱之為倍，稱之為NOE效應(yīng)效應(yīng)。如無特殊說明，通常在文獻(xiàn)以及各種標(biāo)準(zhǔn)如無特殊說明，通常在文獻(xiàn)以及各種標(biāo)準(zhǔn)13C-NMR譜圖中，給出的均是質(zhì)子噪聲去偶譜譜圖中，給出的均是質(zhì)子噪聲去偶譜13C1H。5.2.1寬帶去偶寬帶去偶(質(zhì)子噪聲去偶質(zhì)子噪聲去偶,PND)8.0501001501687

9、9CDCl33254TMS9.分辨率高，每個碳原子對應(yīng)一個峰分辨率高，每個碳原子對應(yīng)一個峰;裂分峰合并后，強(qiáng)度增加裂分峰合并后，強(qiáng)度增加;不能區(qū)分伯，仲，叔，季碳。不能區(qū)分伯，仲，叔，季碳。寬帶去偶的特點(diǎn)寬帶去偶的特點(diǎn)10.5.2.2 偏共振偏共振去偶去偶(OFR)偏共振偏共振去偶的特點(diǎn)去偶的特點(diǎn):消除了遠(yuǎn)程偶合，保留了與消除了遠(yuǎn)程偶合，保留了與13C相連相連1H核的偶合核的偶合;1JC-H變小，裂分峰相互靠近形成峰簇變小，裂分峰相互靠近形成峰簇;能夠區(qū)分伯，仲，叔，季碳能夠區(qū)分伯，仲，叔，季碳.采用略高于待測樣品所有氫核的共振頻率照射，使采用略高于待測樣品所有氫核的共振頻率照射，使1H-13

10、C在一定程度上去偶，偶合常數(shù)減小，消除了在一定程度上去偶，偶合常數(shù)減小，消除了2J4J的弱偶合，避免或降低了譜線間的重疊，的弱偶合，避免或降低了譜線間的重疊，保留了與碳核保留了與碳核直接相連的質(zhì)子的偶合信息直接相連的質(zhì)子的偶合信息。通常，在偏共振去偶時，通常，在偏共振去偶時，13C裂分為裂分為n重峰，表明它重峰，表明它與與n-1個質(zhì)子直接相連。個質(zhì)子直接相連。11.05010015016879CDCl33254TMS12.29.4(1)31.8(2)54.8(3)69.5(4)209.7(5)PNDOFRCH2CH3OFRPNDCH2CH313.C1C3C5C4C6C2C1C1C3C5C4C6

11、C2C1C3C5C4C6C2OFRPND14.5.2.3 DEPT譜譜DEPT譜有三種：譜有三種：a.DEPT45譜譜CH/CH2/CH3均出均出正峰正峰b.DEPT90譜譜CH出正峰，其余碳出正峰，其余碳不出峰不出峰c.DEPT135譜譜CH/CH3出正峰，出正峰，CH2出負(fù)峰出負(fù)峰15.5.3 13C的化學(xué)位移的化學(xué)位移5.3.1 化學(xué)位移化學(xué)位移 C的表示方法的表示方法（1）C的化學(xué)位移與的化學(xué)位移與1H的化學(xué)位移標(biāo)度方的化學(xué)位移標(biāo)度方法時一致；法時一致；（2）直接反映所觀察核周圍的基團(tuán)、電子直接反映所觀察核周圍的基團(tuán)、電子的分布情況，其值與核所受屏蔽作用的大的分布情況，其值與核所受屏蔽

12、作用的大小有關(guān)；小有關(guān)；（3）內(nèi)標(biāo)內(nèi)標(biāo) C(TMS)=0,溶劑（氘代試劑）的溶劑（氘代試劑）的 C的化學(xué)位移經(jīng)常作為第二個參考標(biāo)度。的化學(xué)位移經(jīng)常作為第二個參考標(biāo)度。16.5.3.2 影響化學(xué)位移影響化學(xué)位移 C的因素的因素（1）碳原子的軌道雜化碳原子的軌道雜化sp3雜化：雜化：C 060，處于較高場，處于較高場;CH3CH2CH季季Csp雜化：雜化：C 6090，處于中間場，處于中間場;三重鍵使去屏蔽效應(yīng)降低，比三重鍵使去屏蔽效應(yīng)降低，比sp2雜化的雜化的 碳處于較高場。碳處于較高場。sp2雜化：雜化：C 100220，處于低場處于低場 C=C的碳處于較低場的碳處于較低場 C=100160，

13、C=O的碳處于最低場的碳處于最低場 C=160220;17.5.3.2 影響化學(xué)位移影響化學(xué)位移 C的因素的因素（2）碳核周圍的電子云密度碳核周圍的電子云密度 碳核外電子云密度越大，屏蔽效應(yīng)越強(qiáng)，碳核外電子云密度越大，屏蔽效應(yīng)越強(qiáng)，C移向高移向高場；場；碳負(fù)離子出現(xiàn)在高場，碳正離子出現(xiàn)在低場碳負(fù)離子出現(xiàn)在高場，碳正離子出現(xiàn)在低場。18.5.3.2 影響化學(xué)位移影響化學(xué)位移 C的因素的因素（3）誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)使誘導(dǎo)效應(yīng)使 C信號向信號向低場位移，對低場位移，對a a-C影影響較大，對響較大，對b b-C和和g g-C影響較小。影響較小。19.5.3.2 影響化學(xué)位移影響化學(xué)位移 C的因

14、素的因素（4）共軛效應(yīng)共軛效應(yīng) 共軛效應(yīng)降低了重鍵的鍵級，使電子在共軛體共軛效應(yīng)降低了重鍵的鍵級，使電子在共軛體系中的分布不均勻，導(dǎo)致系中的分布不均勻，導(dǎo)致 C向低場或高場位移。向低場或高場位移。20.5.3.2 影響化學(xué)位移影響化學(xué)位移 C的因素的因素（5）空間效應(yīng)空間效應(yīng) 空間上接近的碳上空間上接近的碳上H之間的斥力作用使相連碳之間的斥力作用使相連碳上的電子云密度有所增加，從而增大屏蔽效應(yīng)，化學(xué)上的電子云密度有所增加，從而增大屏蔽效應(yīng)，化學(xué)位移移向高場。位移移向高場。（鄰位交叉效應(yīng)）（鄰位交叉效應(yīng)）空間位阻使共空間位阻使共軛程度降低，軛程度降低，C C移向低場。移向低場。順式順式反式反式2

15、1.5.3.2 影響化學(xué)位移影響化學(xué)位移 C的因素的因素（6）分子內(nèi)氫鍵分子內(nèi)氫鍵 鄰羥基苯甲醛及鄰羥基苯乙酮分子內(nèi)可鄰羥基苯甲醛及鄰羥基苯乙酮分子內(nèi)可形成氫鍵，使羰基碳上的電子云密度降低，形成氫鍵，使羰基碳上的電子云密度降低，從而增大去屏蔽效應(yīng)，化學(xué)位移移向低場。從而增大去屏蔽效應(yīng)，化學(xué)位移移向低場。22.5.3.3 有機(jī)化合物重要基團(tuán)有機(jī)化合物重要基團(tuán)13C的化學(xué)位移的化學(xué)位移 的范圍的范圍 23.5.3.4 常用溶劑的常用溶劑的13C化學(xué)位移及裂分化學(xué)位移及裂分24.5.4 13CNMR譜的解析譜的解析5.4.1 一般程序一般程序根據(jù)質(zhì)譜數(shù)據(jù)或其它方面的數(shù)據(jù)求出分子式，由此計根據(jù)質(zhì)譜數(shù)據(jù)

16、或其它方面的數(shù)據(jù)求出分子式，由此計算出化合物的不飽和度。算出化合物的不飽和度。對于質(zhì)子噪聲去偶碳譜，當(dāng)譜線數(shù)目與分子式中碳原對于質(zhì)子噪聲去偶碳譜，當(dāng)譜線數(shù)目與分子式中碳原子數(shù)目相等時，子數(shù)目相等時，分子無對稱性分子無對稱性；當(dāng)譜線數(shù)目小于分子；當(dāng)譜線數(shù)目小于分子式中碳原子數(shù)目時，式中碳原子數(shù)目時，分子有一定的對稱性分子有一定的對稱性；如果分子；如果分子中碳原子數(shù)目較多，應(yīng)考慮到不同碳原子的中碳原子數(shù)目較多，應(yīng)考慮到不同碳原子的 C值有可值有可能偶合重合。能偶合重合。通過偏共振去偶譜分析每種化學(xué)環(huán)境不同的碳直接相通過偏共振去偶譜分析每種化學(xué)環(huán)境不同的碳直接相連的質(zhì)子的數(shù)目，從而判別出伯、仲、叔、

17、季碳，退連的質(zhì)子的數(shù)目，從而判別出伯、仲、叔、季碳，退到出可能的基團(tuán)及與其相連的可能基團(tuán)。若推斷與碳到出可能的基團(tuán)及與其相連的可能基團(tuán)。若推斷與碳直接相連的氫原子數(shù)目小于分子式仲的數(shù)目，則要考直接相連的氫原子數(shù)目小于分子式仲的數(shù)目，則要考慮有慮有OH,COOH,NH2,NHR等基團(tuán)存在的可能等基團(tuán)存在的可能。25.5.4.1 一般程序一般程序可通過可通過DEPT譜進(jìn)行分析，確定各譜線所屬的碳原譜進(jìn)行分析，確定各譜線所屬的碳原子級數(shù)，由此計算與碳相連的氫原子數(shù)。子級數(shù)，由此計算與碳相連的氫原子數(shù)。根據(jù)各峰的根據(jù)各峰的 C值確定碳原子的雜化類型。通常按照值確定碳原子的雜化類型。通常按照 C 010

18、0(sp3及及sp雜化的碳雜化的碳),C 100160(sp2雜化的雜化的碳碳),C 160200(各種羰基碳各種羰基碳)分為三個區(qū)分別考慮。分為三個區(qū)分別考慮。結(jié)合上述幾項推斷的結(jié)構(gòu)單元，合理組合一個或幾結(jié)合上述幾項推斷的結(jié)構(gòu)單元，合理組合一個或幾個可能的結(jié)構(gòu)式。個可能的結(jié)構(gòu)式。驗證結(jié)構(gòu)的合理性（可利用標(biāo)準(zhǔn)圖譜）。驗證結(jié)構(gòu)的合理性（可利用標(biāo)準(zhǔn)圖譜）。26.5.4.2 碳譜解析實例碳譜解析實例例例1.化合物化合物C5H8，根據(jù)如下，根據(jù)如下13C NMR譜圖推測其結(jié)構(gòu)。譜圖推測其結(jié)構(gòu)。27.例例1解：解：1.不飽和度不飽和度 U=1+5+(0-8)/2=22.譜圖有譜圖有5個峰，分子式有個峰，

19、分子式有5個碳，應(yīng)是個碳，應(yīng)是5個不等價的碳；個不等價的碳；3.C 13.4(q):CH3;C 20.8(t)及及 C 22.5(t):2CH2;C 68.5(d):CH,因該分子中無吸電子的雜原子，從因該分子中無吸電子的雜原子，從 C 值看，應(yīng)為炔碳值看，應(yīng)為炔碳CH;C 84.3(s):C,應(yīng)為被取代的炔碳應(yīng)為被取代的炔碳C-;4.推測其結(jié)構(gòu)式為：推測其結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2CH2CCH28.例例2.化合物化合物C6H10O，根據(jù)如下，根據(jù)如下13C NMR偏共振譜圖確定結(jié)構(gòu)。偏共振譜圖確定結(jié)構(gòu)。29.（1）不飽和度）不飽和度：U=1+6-10/2=2（2）譜峰歸屬：譜峰歸屬：分子式分子式

20、6個碳個碳,13C譜產(chǎn)生譜產(chǎn)生6個峰個峰,分子沒有對稱性。分子沒有對稱性。例例2解解:偏共振多重性偏共振多重性歸屬歸屬推斷推斷16.7qCH3C=C-CH322.4qCH3O=C-CH349.4tCH2C=C-CH2-C=O123.9dCHCH=CH130.6dCHCH=CH207.1sCC=O30.（3）可能的結(jié)構(gòu)式可能的結(jié)構(gòu)式31.ShiftMult.79.9s46.7t例例3.化合物化合物C2H3O Br3，根據(jù)如下，根據(jù)如下13C NMR譜圖譜圖確定結(jié)構(gòu)。確定結(jié)構(gòu)。32.解解:（1）不飽和度）不飽和度：U=1+2-(3+3)/2=0（2）譜峰歸屬：譜峰歸屬：2個碳個碳,13C譜產(chǎn)生譜產(chǎn)

21、生2個峰個峰,分子分子沒有對稱性沒有對稱性.偏共振多重性偏共振多重性歸屬歸屬推斷推斷46.7tCH2C-CH2-O79.9sC-C-Br33.例例4.化合物化合物C7H9N，13C NMR譜圖如下譜圖如下,推斷其結(jié)構(gòu)推斷其結(jié)構(gòu).34.解解:(1)不飽和度不飽和度：U=1+7+(1-9)/2=4(2)譜峰歸屬：譜峰歸屬：7個碳個碳,13C譜產(chǎn)生譜產(chǎn)生7個峰個峰,分子無對稱性分子無對稱性.C1:C 21.3(q)CH3，按，按 值可能為值可能為CH3-ph或或CH3-C=C;C2C7:C 112.3146.8 sp2雜化的碳雜化的碳,從多重峰的組從多重峰的組成及成及 值看，應(yīng)是雙取代的苯上的碳值看

22、，應(yīng)是雙取代的苯上的碳;（3）除以上兩個結(jié)構(gòu)單元）除以上兩個結(jié)構(gòu)單元CH3和和C6H4，尚余，尚余NH2;（4）可能的結(jié)構(gòu)）可能的結(jié)構(gòu)CH3-C6H4-NH2（5）(C)為對稱結(jié)構(gòu)，只出為對稱結(jié)構(gòu)，只出4個峰，可排除；個峰，可排除；可能的結(jié)構(gòu)為可能的結(jié)構(gòu)為(A)或或(B)。35.例例5.證明乙酰丙酮的互變異構(gòu)，下面是其證明乙酰丙酮的互變異構(gòu)，下面是其1HNMR 和和13C NMR譜圖。譜圖。36.解解:（1）從）從1HNMR看，看，CH3-CO-CH2-CO-CH3應(yīng)有兩個單峰，強(qiáng)度比應(yīng)有兩個單峰，強(qiáng)度比為為6:2。但實際上有。但實際上有5個峰，證明有不同異構(gòu)體的存在。個峰，證明有不同異構(gòu)體的

23、存在。（3）從從13NMR看，看，201.9和和 191.4是兩個羰基的信號，是兩個羰基的信號，100.3是是sp2雜化碳的共振信號，說明有雜化碳的共振信號，說明有C=C鍵存在；鍵存在；（2）1HNMR中中 H14.70 峰說明有酸性的活潑氫，極低場的吸收是峰說明有酸性的活潑氫，極低場的吸收是因為氫鍵的存在導(dǎo)致該因為氫鍵的存在導(dǎo)致該H外圍電子云密度進(jìn)一步降低，屏蔽效應(yīng)極外圍電子云密度進(jìn)一步降低，屏蔽效應(yīng)極弱弱。（4）綜合上述三點(diǎn)，可以推斷有互變異構(gòu)現(xiàn)象綜合上述三點(diǎn)，可以推斷有互變異構(gòu)現(xiàn)象存在。歸屬如下：存在。歸屬如下：37.例例6.化合物化合物C7H14O，根據(jù)如下，根據(jù)如下 NMR譜圖確定結(jié)

24、構(gòu)。譜圖確定結(jié)構(gòu)。38.解解:（1）不飽和度）不飽和度：U=1+7-14/2=1（2）13C譜譜峰歸屬：譜譜峰歸屬：7個碳個碳,13C譜產(chǎn)生譜產(chǎn)生4個峰個峰,分分子有對稱性子有對稱性.偏共振多重性偏共振多重性歸屬歸屬推斷推斷12qCH3C-CH318tCH2C-CH2-C43tCH2C-CH2-C=O210sCC=O39.（3）1H NMR譜圖譜峰歸屬：譜圖譜峰歸屬：=0.9 ppm 6H，三重峰，鄰接三重峰，鄰接CH2基團(tuán)。基團(tuán)。=1.5ppm 4H，多重峰，鄰接，多重峰，鄰接多個多個H。=2.3 ppm 4H，三重峰，鄰接，三重峰，鄰接CH2基團(tuán)基團(tuán)40.例例7.化合物化合物C9H10O，

25、根據(jù)如下，根據(jù)如下 NMR譜圖確定結(jié)構(gòu)。譜圖確定結(jié)構(gòu)。41.解解:（1）不飽和度）不飽和度：U=1+9-10/2=5（2）13C譜譜譜峰歸屬：譜峰歸屬：9個碳個碳,13C譜產(chǎn)生譜產(chǎn)生7個峰個峰,分子有對稱性分子有對稱性.偏共振多重性偏共振多重性歸屬歸屬推斷推斷30qCH3O=C-CH343tCH2O=C-CH2-122dCH苯環(huán)上沒有取代的苯環(huán)上沒有取代的碳碳128dCH132dCH138sC苯環(huán)取代的碳苯環(huán)取代的碳206sCC=O42.（3）1H NMR譜圖譜峰歸屬：譜圖譜峰歸屬：d=2.1 ppm 3H，單峰，單峰，CH3基團(tuán)。基團(tuán)。d=3.6ppm 2H，單峰，單峰，CH2基團(tuán)?；鶊F(tuán)。=7.2 ppm 5H，單峰，烷基單取代。單峰，烷基單取代。43.例例8.化合物化合物C12H26，根據(jù)，根據(jù)13C NMR譜圖推斷其結(jié)構(gòu)。譜圖推斷其結(jié)構(gòu)。2030405060qdqst44.45.